ethyl-methyl-carbamic acid (R)-3-amino-indan-5-yl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: ethyl-methyl-carbamic acid (R)-3-amino-indan-5-yl ester
• 英文别名: (3R)-3-amino-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl N-ethyl-N-methylcarbamate hydrochloride；[(3R)-3-amino-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl] N-ethyl-N-methylcarbamate
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₂
• 分子量: 234.298
• InChiKey: HTSFGBRWMBRBLU-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  55.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  炔丙基苯磺酸 、 ethyl-methyl-carbamic acid (R)-3-amino-indan-5-yl ester 在 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 ladostigil
  参考文献：
  名称：

  Methods for isolating propargylated aminoindans

  摘要：

  公开了一种从反应混合物中分离出一种单丙炔基氨基间醚盐的方法，其具有以下结构：其中R1为H、羟基、烷氧基或；其中Y为O或S；R2和R3分别独立地为C1-8烷基、C6-12芳基、C6-12芳基烷基，每种均可选择地取代卤素，或氢；其中反应混合物进一步包括溶剂、具有以下结构的初级氨基间醚和具有以下结构的三级氨基间醚；所述方法包括d)向反应混合物中加入酸；e)在适合形成单丙炔基氨基间醚的结晶盐的条件下结晶化单丙炔基氨基间醚；和f)回收单丙炔基氨基间醚的结晶盐，其中该方法在不添加有机溶剂的情况下执行。还公开了该方法产生的晶体对映异构盐以及含有这些盐的药物组合物。

  公开号：

  US20070112217A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF PROPARGYLATED AMINOINDAN DERIVATIVES<br/>[FR] PROCÉDÉ DE SYNTHÈSE DE DÉRIVÉS D'AMINOINDANE PROPARGYLÉS
  申请人：CIPLA LTD

  公开号：WO2009081148A1

  公开（公告）日：2009-07-02

  A process for preparing a compound of formula (V) or its enantiomer, which comprises: (a) reacting racemic aminoindan of formula (II) or its enantiomer with allylhalide in presence of a base and an organic solvent at a temperature ranging from 25 C to the reflux temperature of the solvent to give compound of formula (III) (b) reacting the compound (III) with halogenating agent in a suitable organic solvent to give a dihalo compound of formula (IV) (c) treating the dihalo compound (IV) with a suitable base to give compound (V).

  制备化合物(V)或其对映体的方法包括：(a)在存在碱和有机溶剂的条件下，将配体氨基茚的消旋体(II)或其对映体与烯丙基卤化物反应，反应温度范围为25摄氏度至溶剂的沸点温度，得到化合物(III)；(b)将化合物(III)与卤化试剂在适当的有机溶剂中反应，得到二卤化合物(IV)；(c)用适当的碱处理二卤化合物(IV)，得到化合物(V)。
• PROCESS FOR THE SYNTHESIS OF ENANTIOMERIC INDANYLAMINE DERIVATIVES
  申请人：Boulton Lee Terence

  公开号：US20080200720A1

  公开（公告）日：2008-08-21

  A process for manufacturing (R)-propynylaminoindans, and alternatively, a process for manufacturing (S)-propynylaminoindans. The chiral propynylaminoindans include alkoxy or alkylcarbamates derivatives. The process comprises transfer or pressure hydrogenation in the presence of an optically active catalyst to reduce 1-indanones. The chiral product, either (S)- or (R)-indanols undergo nucleophilic substitution to produce the named product. In an additional aspect, the invention relates to novel intermediates and compounds, namely, substituted indanones, substituted (S)-indanols and substituted (R)-indanols.

  制造(R)-丙炔基氨基茚和制造(S)-丙炔基氨基茚的过程。手性丙炔基氨基茚包括烷氧基或烷基氨基酸酯衍生物。该过程包括在手性催化剂的存在下进行转移或压力氢化来还原1-茚酮。手性产物，即(S)-或(R)-茚醇经过亲核取代反应产生所述的产品。在另一个方面，本发明涉及新的中间体和化合物，即取代茚酮，取代(S)-茚醇和取代(R)-茚醇。
• Process for the Synthesis of Propargylated Aminoindan Derivatives
  申请人：Phull Manjinder Singh

  公开号：US20110054218A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  A process for preparing a compound of formula (V) or its enantiomer, which comprises: (a) reacting racemic aminoindan of formula (II) or its enantiomer with allylhalide in presence of a base and an organic solvent at a temperature ranging from 25 C to the reflux temperature of the solvent to give compound of formula (III); Where R is H or (b) reacting the compound (III) with halogenating agent in a suitable organic solvent to give a dihalo compound of formula (IV). (c) treating the dihalo compound (IV) with a suitable base to give compound (V).
• US7476757B2
  申请人：——

  公开号：US7476757B2

  公开（公告）日：2009-01-13
• US8461388B2
  申请人：——

  公开号：US8461388B2

  公开（公告）日：2013-06-11