5-溴-2-苯基氨基吡啶 | 54904-03-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-苯基氨基吡啶
• 英文名称: 5-bromo-N-phenylpyridin-2-amine
• CAS: 54904-03-9
• 化学式: C₁₁H₉BrN₂
• 分子量: 249.11
• InChiKey: FRTSINXUXVKBNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933399090

SDS

5-溴-2-苯基氨基吡啶MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-苯基氨基吡啶 在 silver(I) nitrite 、 氧气 、 cobalt(II) diacetate tetrahydrate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到2-(2-nitrophenylamino)-5-bromopyridine
  参考文献：
  名称：

  通过质子耦合电子转移辅助钴催化的芳香族区域选择性邻位C（sp 2）-H键硝化

  摘要：

  钴的催化质子偶联电子转移（PCET）介导的芳香族C（sp 2）-H键使用螯合辅助可移动邻二胺导向基团的区域选择性邻位硝化。反应在温和条件下，在作为催化剂的Co（OAc）2 ·4H 2 O存在下，在O 2存在下，将AgNO 2用作硝基源以及末端氧化剂，进行了反应。作为外部氧化剂。此过程不需要外部碱或添加剂。通过DFT计算进行的对照实验和机理研究表明，该反应通过PCET促进的硝基官能团转移途径进行。而且，所产生的化合物是有价值的并且在药学上非常相关。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b00808
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴吡啶 在 盐酸 、 sodium azide 、 [Fe(porphine)Cl] 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5-溴-2-苯基氨基吡啶
  参考文献：
  名称：

  通过自由基激活机制铁催化分子间 C-N 交叉偶联反应

  摘要：

  在铁催化条件下，使用四唑、芳香族和脂肪族叠氮化物与硼酸，发现了分子间 C-N 交叉偶联胺化的概念。胺化遵循前所未有的金属自由基活化机制，不同于传统的金属催化的 C-N 交叉偶联反应。该反应的范围已通过大量四唑、叠氮化物和硼酸的使用得到证明。此外，还展示了几种后期胺化反应和候选药物的简短合成，以供进一步的合成应用。总的来说，这种铁催化的 C-N 交叉偶联应该在药物化学、药物发现和制药工业中具有广泛的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c05627

文献信息

• Iridium(III)-Catalyzed Tandem Annulation of Pyridine-Substituted Anilines and α-Cl Ketones for Obtaining 2-Arylindoles
  作者：Xin-Feng Cui、Xin Qiao、He-Song Wang、Guo-Sheng Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01619

  日期：2020.11.6

  readily available N-(2-pyridyl)anilines and commercially available α-Cl ketones through iridium-catalyzed C–H activation and cyclization is reported here. As a complementary approach to the conventional strategies for indole synthesis, the transformation exhibits powerful reactivity, tolerates a large number of functional groups, and proceeds with good to excellent yields under mild conditions, providing

  此处报道了一种简便易行的方案，可通过铱催化的C–H活化和环化作用，从易于获得的N-（2-吡啶基）苯胺和市售的α-Cl酮合成2-芳基吲哚化合物。作为吲哚合成常规策略的一种补充方法，该转化反应显示出强大的反应活性，可以耐受大量的官能团，并且在温和的条件下以良好或优异的产率进行合成，为获得结构多样且有价值的吲哚支架提供了直接的方法。此外，反应可以容易地放大至克级。
• [EN] 1, 4-SUBSTITUTED PIPERIDINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PIPÉRIDINE 1,4-SUBSTITUÉS
  申请人：CEPHALON INC

  公开号：WO2016205633A1

  公开（公告）日：2016-12-22

  Described herein are 1,4-substituted piperidine compounds according to Formula (I) that have demonstrated activity as fatty acid synthase inhibitors. Also described herein are pharmaceutical compositions containing the described 1,4-substituted piperidine compounds, and methods of treating diseases mediated by fatty acid synthase, by administering one or more of the compounds or pharmaceutical formulations described herein. Also described herein are methods of synthesizing the compounds described, including the described 1,4-substituted piperidine compounds and synthetic intermediates useful in those syntheses.

  本文描述了按照式（I）的1,4-取代哌啶化合物，这些化合物已经表现出作为脂肪酸合成酶抑制剂的活性。本文还描述了含有所述1,4-取代哌啶化合物的药物组合物，以及通过给予所述化合物或药物配方中的一个或多个来治疗由脂肪酸合成酶介导的疾病的方法。本文还描述了合成所述化合物的方法，包括所述的1,4-取代哌啶化合物和在这些合成中有用的合成中间体。
• [EN] BENZOXAZEPINES AS INHIBITORS OF P13K/MTOR AND METHODS OF THEIR USE AND MANUFACTURE<br/>[FR] BENZOXAZÉPINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PI3K/MTOR ET PROCÉDÉS DE LEURS UTILISATION ET FABRICATION
  申请人：EXELIXIS INC

  公开号：WO2012071519A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The invention is directed 10 Compound's of Formula I: and pharmaceutically acceptable salts or solvates thereof, as well as methods of making and using the compounds.

  该发明涉及公式I的化合物10以及其药用可接受的盐或溶剂化合物，以及制备和使用这些化合物的方法。
• HETEROARYL-SUBSTITUTED IMIDAZO[1,2-A]PYRIDINES AND THEIR USE
  申请人：BAYER PHARMA AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170304278A1

  公开（公告）日：2017-10-26

  The present application relates to novel heteroaryl-substituted imidazo[1,2-a]pyridines, to processes for preparation thereof, to the use thereof, alone or in combinations, for the treatment and/or prophylaxis of diseases, and to the use thereof for production of medicaments for the treatment and/or prophylaxis of diseases, especially for the treatment and/or prophylaxis of cardiovascular disorders.

  本申请涉及新颖的杂环芳基取代的咪唑[1,2-a]吡啶化合物，以及其制备方法，单独或组合使用于治疗和/或预防疾病，以及用于生产治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防心血管疾病。
• Palladium/Silver Synergistic Catalysis in Direct Aerobic Carbonylation of C(sp²)<i>−</i>H Bonds Using DMF as a Carbon Source: Synthesis of Pyrido-Fused Quinazolinones and Phenanthridinones
  作者：D. Nageswar Rao、Sk. Rasheed、Parthasarathi Das

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01292

  日期：2016.7.1

  An unprecedented Pd/Ag synergistic catalysis in the direct carbonylation of C(sp2)–H bonds utilizing DMF as the carbon source under oxygen is described and demonstrated in the synthesis of pyrido-fused quinazolinone and phenanthridinone scaffolds. Control experiments indicated that the “C” of the carbonyl group is derived from the methyl group of DMF and “O” originates from oxygen as in the case of

  在吡啶基-稠合的喹唑啉酮和菲啶酮支架的合成中，描述并证明了空前的Pd / Ag协同催化C（sp 2）-H键直接羰基化（利用DMF作为碳源）。对照实验表明，羰基的“ C”源自DMF的甲基，而“ O”源自氧，与Ge的最新研究一样。这种转变为“不含CO”的羰基化提供了另一种途径。