17α-ethinyl-17-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-6-one | 51414-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-ethinyl-17-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-6-one
• 英文别名: 17α-ethinyl-17β-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-6-one；17α-ethynyl-17-hydroxy-3-methoxyestra-1,3,5(10)-triene-6-one；mestranol；(8R,9S,13S,14S,17R)-17-ethynyl-17-hydroxy-3-methoxy-13-methyl-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
• CAS: 51414-87-0
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: WYECXBJMAFQZED-WDMKGZBDSA-N

物化性质

• 熔点：
  161.8-162.5 °C
• 沸点：
  470.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-ethinyl-17-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-6-one 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6-氧代乙炔基雌二醇
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of compounds of potential value in the radioimmunoassay of 17α-ethynylestradiol and mestranol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0039-128x(74)90150-0
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 potassium acetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 17α-ethinyl-17-hydroxy-3-methoxy-1,3,5(10)-estratrien-6-one
  参考文献：
  名称：

  一种新型美雌醇醋酸酯的合成及晶体结构

  摘要：

  一种新的美雌醇醋酸酯，17α-乙炔基-17-羟基-3-甲氧基酯-1,3,5(10)-triene-6-one-17-acetate，是通过从炔诺酮开始的有效三步序列合成的。通过1H NMR、13C NMR、MS、IR光谱和X射线单晶衍射表征了新甾体的结构。它在三斜晶系中结晶，空间群 P1。分子以头对尾的方式排列，没有分子内和分子间氢键。索引摘要17α-Ethinyl-17-羟基-3-甲氧基酯-1,3,5(10)-triene-6-one-17-合成醋酸盐，其 X 射线单晶结构显示分子以头对尾的方式排列，没有分子内和分子间氢键。

  DOI：

  10.1007/s10870-011-0074-y

文献信息

• Improved synthesis of mestranol and ethinyl estradiol (EE) related degradation products as authentic references
  作者：Hongqi Li、Yanxi Song、Xianfu Peng

  DOI：10.1016/j.steroids.2007.12.024

  日期：2008.5

  Preparative chemical methods for the synthesis of 10 degradation or photodecomposition products of mestranol and ethinyl estradiol (EE) are described. The synthesized compounds are useful as reference materials and standards for pharmaceutical analysis of mestranol and EE as bulk chemical or in formulated product. New synthetic methods were presented and the known synthetic procedures were improved. Detailed structural characterization of the degradation or photodecomposition products of mestranol and EE and related compounds was reported. (C) 2007 Elsevier Inc. All rights reserved.
• Mestranol: The assignment of its 1H and 13C NMR spectra by means of two-dimensional NMR spectroscopy, and its photochemical decomposition
  作者：Adrianus C.J. Sedee、Gerardus M.J. Beijersbergen van Henegouwen、Monique E. de Vries、Cornelis Erkelens

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90040-6

  日期：1985.2

  The 1H- and 13C-nmr spectra of mestranol were assigned with the help of a 2 D-J-resolved, a 2D spin echo J-correlated (SECSY) and a 2D 1H-13C hetero-shift correlation experiment. The analysis of the spectra facilitated the identification of some of the photodecomposition products of mestranol. It was shown that, upon irradiation with UV-B light in water-ethanol (1:1, v/v), products are formed by oxidation of rings B and C of the steroid.