norethisterone benzoate | 71203-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: norethisterone benzoate
• 英文别名: 17β-benzoyloxy-17α-ethynyl-4-estren-3-one；Norethindrone benzoate；[(8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-ethynyl-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-yl] benzoate
• CAS: 71203-39-9
• 化学式: C₂₇H₃₀O₃
• 分子量: 402.533
• InChiKey: XIWMRZUMWWBVKW-WOSSHHRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  norethisterone benzoate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以68%的产率得到17β-benzoyloxy-17α-bromoethynyl-4-estren-3-one
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 17-haloethynyl steroids, and novel

  摘要：

  部分结构式为##STR1##的17-卤乙炔基类固醇，其中R.sub.1为氢或甲基，R.sub.2为1-4个碳原子的烷基，1-7个碳原子的酰基，三甲基硅基，2-四氢吡喃基或硝酸酯基，X为溴或碘，V为亚甲基，乙烯基，乙烯基，乙基亚甲基，乙烯亚甲基或环丙基，可以通过在惰性溶剂中用溴化剂或碘化剂处理部分结构式为##STR2##的乙炔基类固醇来制备，其中R.sub.1，R.sub.2和V如上定义，在存在银盐的情况下。还提供了某些新化合物。

  公开号：

  US04567002A1
• 作为产物：
  描述：

  炔诺酮 在 正丁基锂 、 Dowex 50 H+ 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 67.0h， 生成 norethisterone benzoate
  参考文献：
  名称：

  Long-acting contraceptive agents: Norethisterone esters of arylcarboxylic acids

  摘要：

  The synthesis of esters of norethisterone (17 alpha-ethynyl-17 beta-hydroxy-estr-4-en-3-one) with acids containing a benzene ring is described, two methods of esterification being compared in terms of yield and convenience. The activities of these esters as long-acting contraceptive agents have been evaluated.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(83)90101-0

文献信息

• Norethisterone and levonorgestrel esters: A novel synthetic method
  作者：S.L. Leung、R. Karunanithy、G. Becket、S.H. Yeo

  DOI：10.1016/0039-128x(85)90027-3

  日期：1985.7

  Aliphatic, alicyclic and arylcarboxylic esters of norethisterone and levonorgestrel were prepared in a one-step synthesis and in near-quantitative yield using trifluoroacetic anhydride.