(E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene | 20488-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 英文名称: (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene
• 英文别名: (E)-1-(4-methoxy-phenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene；(4-methoxy-phenyl)-(4-nitro-phenyl)-diazene；(E)-(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)diazene；trans-(4-methoxyphenylazo)-4'-nitrobenzene；(4-methoxyphenyl)(4-nitrophenyl)diazene；trans-4-methoxy-4'-nitroazobenzene
• CAS: 20488-62-4
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• 分子量: 257.249
• InChiKey: CHGPHWNJICZVNY-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  154 °C
• 沸点：
  434.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  77.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene 以 正庚烷 为溶剂， 生成 (Z)-4-硝基-4'-甲氧基偶氮苯
  参考文献：
  名称：

  环境对不对称偶氮苯衍生物动力学和电子结构的影响——实验和量子化学计算

  摘要：

  摘要 用分光光度法测量了溶解在各种极性溶剂中的不对称取代偶氮苯的热驱动顺反异构化动力学。在 4-硝基-4'-氨基偶氮苯和 4-硝基-4'甲氧基偶氮苯中观察到溶剂化变色效应。该实验补充了量子化学计算。使用量子力学朗之万偶极子/蒙特卡罗 (QM/LD/MC) 方法考虑了溶剂效应。已在状态总和 (SOS) 方法中计算了所研究分子的一阶超极化张量。这两种方法都在全价方法 GRINDOL 中实现。

  DOI：

  10.1016/s0022-2860(01)00457-4
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯基羟胺 在 次氯酸叔丁酯 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (E)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(4-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  在均相介质中通过次氯酸叔丁酯氧化合成芳基亚硝基衍生物。制备高超极化发色团骨架的中间体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo990235x

文献信息

• First use of p-tert-butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate as a nanoreactor having tunable selectivity towards cross azo-compounds by trapping silver ions
  作者：Piyali Sarkar、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c5gc01859e

  日期：——

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate was established for the first time as a member of the nanoreactor series, even without having any –OH group.

  p-tert-Butylcalix[4]arene-tetra-O-acetate首次被确定为纳米反应器系列的一员，即使没有任何-OH基团。

• Rh(III)-catalyzed annulation of azobenzenes and α-Cl ketones toward 3-acyl-2H-indazoles
  作者：Huan Li、Yuxuan Han、Zi Yang、Zhenyu Yao、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.12.027

  日期：2021.5

  afforded in up to 97% yields for more than 30 examples. The obtained products are potentially valuable in organic synthesis and drug discovery. This protocol featured with high efficiency, extensive functional group tolerance and mild reaction conditions. The one-step efficient construction of an anti-inflammatory agent confirms the practicability of this procedure.

  已经开发了铑（III）与α- Cl酮催化的偶氮苯的[4 +1]环化反应。对于30多个实例，可以轻松以高达97％的收率获得3-Acyl-2 H-吲唑。所获得的产品在有机合成和药物开发中潜在有价值。该方案具有高效，广泛的官能团耐受性和温和的反应条件的特点。一步有效地构建抗炎剂，证实了该程序的实用性。
• Synthesis of Azobenzenes from Quinone Acetals and Arylhydrazines
  作者：M. Carmen Carreño、Gerardo Fernández Mudarra、Estíbaliz Merino、María Ribagorda

  DOI：10.1021/jo0498011

  日期：2004.5.1

  Direct reaction between quinone bisacetals and arylhydrazines gives azobenzenes. The presence of catalytic amounts of cerium ammonium nitrate strongly accelerates the reaction. When the bisacetal has a substituent at the 2,5-cyclohexadiene framework, only one regioisomer is formed. The method represents a simple, mild, and novel synthetic access to differently substituted azocompounds in high to excellent

  醌双缩醛与芳基肼之间的直接反应生成偶氮苯。催化量的硝酸铈铵铵的存在强烈地促进了反应。当双缩醛在2，5-环己二烯骨架上具有取代基时，仅形成一种区域异构体。该方法代表了一种简单，温和且新颖的合成方法，可以高收率地获得不同取代的偶氮化合物。
• Novel Route to Azobenzenes via Pd-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Hydrazides with Aryl Halides, Followed by Direct Oxidations
  作者：Young-Kwan Lim、Kang-Sang Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol027311u

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] N-Boc aryl hydrazines undergo Pd-catalyzed coupling reactions with aryl halides to provide N-Boc diaryl hydrazines in excellent yields. The resulting N-Boc diaryl hydrazines were directly oxidized with NBS/pyridine in CH(2)Cl(2) at room temperature to the azobenzenes.

  [反应：请参见文本] N-Boc芳基肼与芳基卤化物进行Pd催化的偶联反应，从而以优异的收率提供N-Boc二芳基肼。所得的N-Boc二芳基肼在室温下用NBS /吡啶在CH（2）Cl（2）中直接氧化为偶氮苯。
• Colorimetric detection of cyanide with a chromogenic oxazine
  申请人：Raymo Francisco M.

  公开号：US20090258429A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  A chromogenic oxazine compound for the colorimetric detection of cyanide was designed. Indeed, the [1,3]oxazine ring of our compound opens to form a phenolate chromophore in response to cyanide. The heterocyclic com-pound may be comprised of fused benzooxazine and indoline rings: wherein R 1 is an alkyl (e.g., methyl, ethyl, propyl, isopropyl, butyl, isobutyl), a substituted alkyl, a cycloalkyl (e.g., cyclopentyl, cyclohexyl), a substituted cycloalkyl, an aryl (e.g., phenyl), or a substituted aryl and R 2 is a chromophore (e.g., nitroso, nitro, azo dyes). This quantitative chromogenic transformation permits the detection of micromolar concentrations of cyanide in water. Furthermore, our chromogenic oxazine is insensitive to the presence of large concentrations of fluoride, chloride, bromide or iodide anions, which are generally the principal interferents in the colorimetric detection of cyanide.

  设计了一种用于比色检测氰化物的发色氧杂芴化合物。实际上，我们化合物的[1,3]氧杂芴环会在氰化物的作用下打开，形成酚酸色团。这种杂环化合物可能由融合的苯氧杂芴和吲哚环组成：其中R1是烷基（例如，甲基，乙基，丙基，异丙基，丁基，异丁基），取代烷基，环烷基（例如，环戊基，环己基），取代环烷基，芳基（例如，苯基），或取代芳基，而R2是色团（例如，亚硝基，硝基，偶氮染料）。这种定量的发色转化允许在水中检测微摩尔浓度的氰化物。此外，我们的发色氧杂芴对氟化物，氯化物，溴化物或碘化物阴离子的大浓度存在不敏感，这些通常是影响氰化物比色检测的主要干扰物质。