(6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester | 27460-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester
• 英文别名: 7β-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-cephalosporanic acid acetoxymethyl ester；acetoxymethyl 7-(2-thienylacetamido)cephalosporanate；Acetoxymethyl-7-(thiophen-2-acetamido)-cephalosporanat；acetyloxymethyl (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 27460-88-4
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₈S₂
• 分子量: 468.508
• InChiKey: PYRCZLPMGOAAOR-CRAIPNDOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  182
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ORALLY ACTIVE CEPHALOGLYCIN ESTERS

  摘要：

  本文介绍了头卤霉素乙酰氧甲基酯和新戊酰氧甲基酯的制备方法。这些酯类能很好地被胃肠道吸收，吸收后会被酶分解，释放出头孢霉素。因此，后者在血液和组织中的含量很高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.767
• 作为产物：
  描述：

  sodium cephalothin 在 三氯化磷 作用下， 生成 (6R)-3-acetoxymethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid acetoxymethyl ester
  参考文献：
  名称：

  ORALLY ACTIVE CEPHALOGLYCIN ESTERS

  摘要：

  本文介绍了头卤霉素乙酰氧甲基酯和新戊酰氧甲基酯的制备方法。这些酯类能很好地被胃肠道吸收，吸收后会被酶分解，释放出头孢霉素。因此，后者在血液和组织中的含量很高。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.24.767

文献信息

• A convenient method for the esterification of cephalosporanic acids
  作者：Shigeo Seki、Satoru Nakabayashi、Ken Nishihata、Nobuo Ito、Shunzo Fukatsu

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83110-5

  日期：1977.1
• US4159372A
  申请人：——

  公开号：US4159372A

  公开（公告）日：1979-06-26
• ORALLY ACTIVE CEPHALOGLYCIN ESTERS
  作者：E. BINDERUP、W. O. GODTFREDSEN、K. ROHOLT

  DOI：10.7164/antibiotics.24.767

  日期：——

  The preparation of the acetoxymethyl and pivaloyloxymethyl esters of cephaloglycin is described. These esters are well absorbed from the gastrointestinal tract and after the absorption are cleaved enzymatically with the liberation of cephaloglycin. As a result high blood- and tissue-levels of the latter are attained.

  本文介绍了头卤霉素乙酰氧甲基酯和新戊酰氧甲基酯的制备方法。这些酯类能很好地被胃肠道吸收，吸收后会被酶分解，释放出头孢霉素。因此，后者在血液和组织中的含量很高。