(2Z)-5-chloro-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]benzofuran-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: (2Z)-5-chloro-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]benzofuran-3-one
• 英文别名: (2Z)-5-chloro-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₁ClO₄
• 分子量: 302.714
• InChiKey: GVSNKZQLOQKREJ-CHHVJCJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-1-(5-氯-2-羟基苯基)乙酮 在 盐酸 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 异丙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2Z)-5-chloro-2-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062