N-(2-乙氧基乙基)-2-硝基-苯胺 | 95893-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-(2-乙氧基乙基)-2-硝基-苯胺
• 英文名称: N-(2-ethoxyethyl)-2-nitroaniline
• CAS: 95893-88-2
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O₃
• 分子量: 210.233
• InChiKey: GXVMJWFIOFNZLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  144-144.5 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2922199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-乙氧基乙基)-2-硝基-苯胺 在 sodium hydroxide 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 依美司丁
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基乙胺 、 硝基氯苯 反应 3.0h， 以78%的产率得到N-(2-乙氧基乙基)-2-硝基-苯胺
  参考文献：
  名称：

  合成作为H1抗组胺药的2-（4-取代-1-哌嗪基）苯并咪唑。

  摘要：

  制备了一系列的2-（4-取代的-1-（高）哌嗪基）苯并咪唑，并在体内和体外测试了H1-抗组胺活性。大多数化合物显示出抗组胺活性，而某些1- [2-（取代-氧基）乙基]衍生物则显示出有效的活性。在结构活性比较中，发现苯并咪唑核的1-位上的2-（取代-氧）乙基中的氧原子对于有效的抗组胺活性，特别是在体内具有重要作用。最有效的化合物之一1-（2-乙氧基乙基）-2-（4-甲基-1-高哌嗪基）苯并咪唑（69）的体内H1抗组胺活性比马来酸氯苯那敏高39倍，因此被选作临床评估。

  DOI：

  10.1021/jm00157a010

文献信息

• [EN] 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE AND 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE DERIVATIVES AS C-MYC AND P300/CBP HISTONE ACETYLTRANSFERASE INHIBITORS FOR TREATING CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-(1 H-BENZO[D]IMIDAZO-2-YL)-PYRIDIN-2-AMINE ET DE 5-(3H-IMIDAZO[4,5-B]PYRIDIN-6-YL)-PYRIDIN-2-AMINE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS D'HISTONE ACÉTYLTRANSFÉRASE DE C-MYC ET P300/CBP POUR LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2019049061A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention is directed to substituted 5-(1H-benzo[d]imidazo-2-yl)- pyridin-2-amine and 5-(3H-imidazo[4,5-b]pyridin-6-yl)-pyridin-2-amine derivatives. Specifically, the invention is directed to compounds according to Formula (lb) wherein R', R2', R3', R4', Rs', R6', R7', and X1' are as defined herein; or a salt thereof including a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention decrease MYC protein (c-MYC) in cells and/or inhibit p300/CBP histone acetyltransferase and can be useful in the treatment of cardiac hypertrophy, diabetes, obesity & nonalcoholic fatty liver disease, HIV, polycystic kidney disease, inflammatory diseases, ankylosing spondylitis, psoriasis, psoriatic arthritis, rheumatoid arthritis, Crohn's disease, multiple sclerosis, cancer and pre-cancerous syndromes, and diseases associated with dysregulation of Myc or inhibition of p300/CBP histone acetyltransferase. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention still further discloses methods of reducing MYC protein (c-MYC) in cells and inhibiting p300/CBP histone acetyltransferase activity, and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  本发明涉及取代的5-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)-吡啶-2-胺和5-(3H-咪唑[4,5-b]吡啶-6-基)-吡啶-2-胺衍生物。具体而言，本发明涉及根据公式(lb)的化合物，其中R'、R2'、R3'、R4'、Rs'、R6'、R7'和X1'按本说明书中定义；或其盐，包括药用可接受的盐。本发明的化合物能够降低细胞中的MYC蛋白（c-MYC）和/或抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶，可用于治疗心肌肥大、糖尿病、肥胖和非酒精性脂肪肝疾病、HIV、多囊肾疾病、炎症性疾病、强直性脊柱炎、银屑病、银屑病关节炎、类风湿性关节炎、克罗恩病、多发性硬化症、癌症和前癌症综合症，以及与Myc失调或p300/CBP组蛋白乙酰转移酶抑制相关的疾病。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步公开了使用本发明的化合物或包含本发明化合物的药物组合物，降低细胞中MYC蛋白（c-MYC）和抑制p300/CBP组蛋白乙酰转移酶活性的方法，以及治疗与之相关的疾病的方法。
• Substituted N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05932571A1

  公开（公告）日：1999-08-03

  The present invention relates to novel N-methyl-N-(4-(4-(1H-benzimidazol-2-yl)\x9b1,4!diazepan-1-yl)-2-(aryl)butyl)b enzamide derivatives of the formula: ##STR1## stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonists. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新型N-甲基-N-(4-(4-(1H-苯并咪唑-2-基)\x9b1,4!二氮杂环己烷-1-基)-2-(芳基)丁基)苯酰胺衍生物的公式：##STR1## 其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这类拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Novel substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl) [1,4]diazepanes useful for the treatment of allergic diseases
  申请人：——

  公开号：US20010034343A1

  公开（公告）日：2001-10-25

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula 1 and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及一种新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，其作为组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂具有用途。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Substituted 4-(1H-benzimidazol-2-yl)&lsqb;1,4&rsqb;diazepanes useful for the treatment of allergic disease
  申请人：Aventis Pharmaceuticals Inc.

  公开号：US06194406B1

  公开（公告）日：2001-02-27

  The present invention relates to novel 4-(1H-benzimidazol-2-yl)[1,4]diazepane derivatives of formula (1): and stereoisomers thereof, and pharmaceutically acceptable salts thereof which are useful as histamine receptor antagonists and tachykinin receptor antagonist. Such antagonists are useful in the treatment of allergic rhinitis, including seasonal rhinitis and sinusitis; inflammatory bowel diseases, including Crohn's disease and ulcerative colitis; asthma; bronchitis; and emesis.

  本发明涉及新颖的4-(1H-苯并咪唑-2-基)[1,4]二氮杂环庚烷衍生物的化合物（1）及其立体异构体，以及其药学上可接受的盐，这些化合物可用作组胺受体拮抗剂和速激肽受体拮抗剂。这些拮抗剂在过敏性鼻炎的治疗中很有用，包括季节性鼻炎和鼻窦炎；炎症性肠病，包括克罗恩病和溃疡性结肠炎；哮喘；支气管炎；以及呕吐。
• Cell-Based Drug Discovery: Identification and Optimization of Small Molecules that Reduce <i>c</i>-MYC Protein Levels in Cells
  作者：Jesús R. Medina、Xinrong Tian、William H. Li、Dominic Suarez、James F. Mack、Louis LaFrance、Cuthbert Martyr、James Brackley、Christina Di Marco、Ralph Rivero、Dirk A. Heerding、Charles McHugh、Elisabeth Minthorn、Aishwarya Bhaskar、Jacob Rubin、Michael Butticello、Christopher Carpenter、Eldridge N. Nartey、Thomas J. Berrodin、Lorena A. Kallal、Biju Mangatt

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c01416

  日期：2021.11.11

  pharmacological inhibitors that directly target MYC have not yet yielded a drug-like molecule due to the lack of any known small molecule binding pocket in the protein, which could be exploited to disrupt MYC function. We have recently described a strategy to target MYC indirectly, where a screening effort designed to identify compounds that can rapidly decrease endogenous c-MYC protein levels in a MYC-amplified

  c -MYC癌基因的表达升高是人类癌症中最常见的异常之一。不幸的是，由于蛋白质中缺乏任何已知的小分子结合口袋，鉴定直接靶向 MYC 的药理学抑制剂的努力尚未产生类似药物的分子，这可以用来破坏 MYC 功能。我们最近描述了一种间接靶向 MYC 的策略，其中一项筛选工作旨在鉴定可以快速降低 MYC 扩增细胞系中内源性c -MYC蛋白水平的化合物，从而发现了一个化合物系列-通过 siRNA 敲低 MYC。在这里，我们描述了我们的药物化学计划，该计划导致发现了有效的、口服生物可利用的c -MYC 还原化合物。将重点介绍基于经验结构活性关系的最小药效团模型的开发以及用于调节药代动力学特性的基于特性的方法。