N-(2-bromophenyl)benzamidine | 1262136-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)benzamidine
• 英文别名: N-(2-bromophenyl)benzimidamide；N'-(2-bromophenyl)benzenecarboximidamide
• CAS: 1262136-87-7
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂
• 分子量: 275.148
• InChiKey: WEMAQNLUJMUHLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)benzamidine 在 copper(l) iodide 、 4-phenyl-1-(3-O-benzyl-6-deoxy-1,2-O-isopropylidene-α-D-glucofuranos-6-yl)-1H-1,2,3-triazole 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以98%的产率得到2-苯基苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  糖基三唑配体存在下Cu（I）催化C-杂原子偶联反应合成苯并唑

  摘要：

  糖基三唑可以方便地获得，并且包含多个金属结合单元，可以协助金属介导的催化作用。d-葡萄糖的叠氮化物衍生物已被转化为它们各自的芳基三唑，并被筛选为通过铜催化的分子内Ullmann型C-杂原子偶联合成2-取代的苯并稠合的唑和苯并咪唑并喹唑啉酮的配体。对于这种容易获得的催化体系，获得了多种苯并稠合杂环的良好或优异的产率。

  DOI：

  10.1021/acscombsci.9b00004
• 作为产物：
  描述：

  硫代苯甲酰胺 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-(2-bromophenyl)benzamidine
  参考文献：
  名称：

  Mo（CO）6辅助Pd负载的氧化石墨烯催化的羰基化环化反应是合成4（3H）-喹唑啉酮的有效方法

  摘要：

  在本文中，基于钯在改性磁性氧化石墨烯纳米粒子上的固定化，引入了一种新型催化剂。该催化剂的特征在于几种方法，包括透射电子显微镜，扫描电子显微镜，X射线荧光，振动样品磁力计，傅立叶变换红外和动态光散射（DLS）分析。通过钯（Mo）（6）催化Pd催化N-（2-溴芳基）苯甲酰胺的羰基化环化反应，合成了4（3 H）-喹唑啉酮类催化剂。钼（CO）6用作一氧化碳源，用于在温和条件下进行反应。该催化剂显示出良好的可重复使用性，并且在10个回收周期后未观察到活性变化。

  DOI：

  10.1002/aoc.4769

文献信息

• Copper-Catalyzed Three-Component Synthesis of 3-Aminopyrazoles and 4-Iminopyrimidines via β-Alkynyl-<i>N</i>-sulfonyl Ketenimine Intermediates
  作者：Yanpeng Xing、Binyu Cheng、Jing Wang、Ping Lu、Yanguang Wang

  DOI：10.1021/ol502302w

  日期：2014.9.19

  4-iminopyrimidines were efficiently prepared via copper-catalyzed three-component reactions of butadiynes, sulfonylazides, and hydrazides or imidamides. The reactions were regioselectively approached via the formation of a β-alkynyl-N-sulfonyl ketenimine intermediate which represented a new and effective 1,3-dielectrophilic equivalent in organic synthesis.

  通过丁二炔，磺酰叠氮化物，酰肼或酰亚胺酰胺的铜催化三组分反应，可以有效地制备3-氨基吡唑和4-亚氨基嘧啶。通过形成β-炔基-N-磺酰基酮亚胺中间体在区域上选择性地进行反应，该中间体代表有机合成中新的和有效的1，3-二亲电子等效物。
• 一种1,2-取代苯并咪唑类衍生物的制备方法
  申请人：华侨大学

  公开号：CN106946790B

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种1，2‑取代苯并咪唑类衍生物的制备方法，包括将N‑苯基脒类衍生物、叠氮类衍生物、酸类化合物、催化剂、金属盐和有机溶剂混合均匀，在空气气氛中于78～82℃反应10～13h，得到上述1，2‑取代苯并咪唑类衍生物。本发明可合成其他方法不能合成的具有苯并咪唑类衍生物骨架的化合物；且所用原料易得，收率高，反应条件温和，底物范围广，催化剂用量小，反应专一性强，原子利用率高达90％以上，后处理简便且绿色。
• Controllable Site-Selective Construction of 4- and 5-Hydroxyalkyl-Substituted Imidazoles from Amidines, Ynals, and Water
  作者：Wei Liu、Jiaming He、Xiang Liu、Yue Yu、Yongyan Pei、Baofu Zhu、Hua Cao

  DOI：10.1021/acs.joc.0c01715

  日期：2020.12.4

  site-selective pathways to construct 4- and 5-hydroxyalkyl-substituted imidazoles through a three-component reaction of amidines, ynals, and water has been documented. Particularly, the high regioselectivity of the reaction was simply switched by changing the additives. In addition, further 18O-labeled experiments to probe a plausible mechanism and the gram-scale synthesis were studied.

  通过am，乙醛和水的三组分反应来构建4-和5-羟烷基取代的咪唑的可控位点选择性途径的第一个实例已有文献报道。特别地，通过改变添加剂，可以简单地切换反应的高区域选择性。此外，还研究了18个O标记的实验，以探讨可能的机理和克级合成。
• Metal-Free Synthesis of Polysubstituted Imidazolinone Through Cyclization of Amidines with 2-Substituted Acrylates
  作者：Zhen Liu、Yan-Shun Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201901687

  日期：2020.3.8

  A facile metal‐free cascade nucleophilic cyclization of amidines with 2‐substituted acrylates has been developed, producing polysubstituted imidazolinone derivatives in moderate to good yields with a broad substrate scope.

  已开发出一种容易的，无金属的am原子与2-取代的丙烯酸酯的级联亲核环化反应，以中等到良好的收率生产具有广泛底物范围的多取代的咪唑啉酮衍生物的方法。
• Synthesis of 4-Aminoquinazolines by Palladium-Catalyzed Intramolecular Imidoylation of N-(2-Bromoaryl)amidines
  作者：Gitte Van Baelen、Sander Kuijer、Lukáš Rýček、Sergey Sergeyev、Elwin Janssen、Frans J. J. de Kanter、Bert U. W. Maes、Eelco Ruijter、Romano V. A. Orru

  DOI：10.1002/chem.201102468

  日期：2011.12.23

  investigated the intramolecular imidoylative cross‐coupling of N‐(2‐bromoaryl)amidines, leading to 4‐aminoquinazolines. After thorough optimization of the reaction with respect to palladium source and loading, ligand, base, temperature, and solvent, a small library of 4‐aminoquinazolines was prepared to determine the scope of this method. Various substituents are tolerated on the amidine and the isocyanide

  与广泛使用羰基化Pd催化的交叉偶联反应相比，涉及异氰酸酯插入的类似反应几乎处于空白。我们研究了N-（2-溴芳基）am的分子内酰亚胺化交叉偶联，从而导致了4-氨基喹唑啉。在对钯源和负载，配体，碱，温度和溶剂的反应进行了全面优化之后，准备了一个小的4-氨基喹唑啉文库来确定该方法的范围。idine和异氰酸酯上可以容忍各种取代基，从而有效地获得了广泛的具有广泛药学意义的各种取代的4-氨基喹唑啉。