(E)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-7-hydroxychroman-4-one | 111254-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 高异黄酮
• 英文名称: (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-7-hydroxychroman-4-one
• 英文别名: 7-hydroxy-3-((E)-vanillylidene)-chroman-4-one；7-Hydroxy-3-((E)-vanillyliden)-chroman-4-on；(3E)-7-hydroxy-3-[(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)methylidene]chromen-4-one
• CAS: 111254-31-0
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: ZABNOCUNQOBDIM-IZZDOVSWSA-N

物化性质

• 沸点：
  563.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.404±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-7-hydroxychroman-4-one 在 sodium hydroxide 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 rac-(3R,3'S)-7-(benzyloxy)-3'-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)spiro[chromane-3,2'-oxiran]-4-one
  参考文献：
  名称：

  Homoisoflavonoids and related compounds. II. Isolation and absolute configurations of 3,4-dihydroxylated homoisoflavans and brazilins from Caesalpinia sappan L.

  摘要：

  从蓝花楹（Caesalpinia sappan）的干燥心材 Sappan Lignum 中分离出了三种新的酚类化合物，即 3'-Ο-methylsappanol 、3'-Ο-methylpyleisappanol 和 3'-Ο-methylbrazilin 。通过 Horeau 部分解析法和化学相关性测定了山梨醇、表山梨醇、3'-脱氧山梨醇、3'-Ο-甲基山梨醇、3'-Ο-甲基甲基山梨醇、巴西苷和 3'Ο-methylbrazilin 的绝对构型。萨帕醇、表萨帕醇、3'-脱氧萨帕醇、3'-Ο-甲基萨帕醇和 3'-Ο-methylepisappanol 形成了一类新的同异黄酮化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.2761
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡唑-4-酮 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 、 乙醇 、 苯 作用下， 生成 (E)-3-(4-hydroxy-3-methoxybenzylidene)-7-hydroxychroman-4-one
  参考文献：
  名称：

  Pfeiffer et al., Journal fur praktische Chemie (Leipzig 1954), 1931, vol. <2> 129, p. 31,37

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Design and synthesis of a novel class of PDE4 inhibitors with antioxidant properties as bifunctional agents for the potential treatment of COPD
  作者：Youzhi Wang、Huifang Wang、Guoqing Yang、Qingjing Hao、Kan Yang、Huizhen Shen、Yulong Wang、Jinxin Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115374

  日期：2023.8

  induced by Fe2+ in mouse lung homogenate. Meanwhile, it showed outstanding abilities in reducing Fe3+ and complexing Fe2+. 6o, as the candidate anti-inflammatory and antioxidant bifunctional compound, exhibited good drug-likeness, ADME (Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion) properties and human liver microsomal stability. In vivo, 6o (50 mg/kg and 100 mg/kg, i. p.) distinctly prevented LPS-induced

  众所周知，慢性阻塞性肺疾病（COPD）患者总是陷入炎症和氧化应激的恶性循环中，因此抗炎和抗氧化双功能药物可能会打断COPD的这种恶性循环。磷酸二酯酶 4 (PDE4) 抑制剂作为抗炎药，已在临床上用于 COPD 治疗，具有抗氧化特性的 PDE4 抑制剂可能是设计双功能 COPD 药物的良好策略。Sappanone A 是我们在之前的研究中从天然产物中鉴定出的第一个具有抗氧化特性的 PDE4 抑制剂，在本研究中我们将其作为命中化合物来设计用于 COPD 的新型双功能药物。27种sappanone A的衍生物，包括同型异黄酮，创新性地融合多酚类儿茶酚的抗氧化药效团和咯利普兰、罗氟司特、阿普司特等儿茶酚醚类PDE4抑制剂提取的儿茶酚醚药效团，创新设计合成了橙酮类和查耳酮类化合物。对所有化合物进行了 PDE4 抑制和自由基清除对 2, 2-二苯基-1-苦基肼 (DPPH) 活性的体外测定。在此我们获得了一系列双功能化合物，其
• Enantioselective syntheses of (+)- and (−)-brazilin
  作者：Umair Javed、Moinul Karim、Katherine C. Jahng、Jae-Gyu Park、Yurngdong Jahng

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.08.009

  日期：2014.10

  Two enantiomers of brazilin were prepared in 9 steps from 7-hydroxychroman-4-one using the AD-mix-alpha and AD-mix-beta-directed enantioselective dihydroxylation of 3-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)-2H-chromen-7-ol as a key step. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Bennett et al., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, vol. I, p. 1972 1554
  作者：Bennett et al.

  DOI：——

  日期：——
• NAMIKOSHI, MICHIO;NAKATA, HIROYUKI;YAMADA, HIROYUKI;NAGAI, MINAKO;SAITOH,+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 7, 2761-2773
  作者：NAMIKOSHI, MICHIO、NAKATA, HIROYUKI、YAMADA, HIROYUKI、NAGAI, MINAKO、SAITOH,+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] FUSED TETRACYCLIC COMPOUNDS, COMPOSITIONS AND DIAGNOSTIC APPLICATIONS THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRACYCLIQUES FUSIONNÉS, COMPOSITIONS ET LEURS APPLICATIONS DIAGNOSTIQUES
  申请人：[en]BENAZIR J, Dr Fathima

  公开号：WO2023017548A1

  公开（公告）日：2023-02-16

  The present invention discloses methods of preparation of fluorescent nucleic acid staining agents containing fused tetracyclic, heterocyclic compounds of formula (I), their tautomers, polymorphs, stereoisomers, solvates, and their applications in the detection of nucleic acids, and assay methods to establish the efficacy of the nucleic acid staining agents as given in formula (I).