(-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan | 67562-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 吗啡烷
• 英文名称: (-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan
• 英文别名: (1R,9R,10R)-17-methyl-4-phenoxy-17-azatetracyclo[7.5.3.01,10.02,7]heptadeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 67562-76-9
• 化学式: C₂₃H₂₇NO
• 分子量: 333.473
• InChiKey: PWLXGNOVURURNQ-MDNUFGMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 苯 为溶剂， 以3.4 g (99%)的产率得到(-)-3-phenoxy-N-trichlorocarbethoxymorphinan
  参考文献：
  名称：

  3-Phenoxymorphinans and derivatives thereof

  摘要：

  左旋-3-苯氧基N-取代吗啡酮及其衍生物可用作镇痛剂和/或麻醉拮抗剂，并以(-)-3-羟基-N-较低烷基吗啡酮为原料，包括在该制备过程中的中间体。

  公开号：

  US04113729A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-phenyl-N-formylmorphinan 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以7.6 g (73%)的产率得到(-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3-phenoxy morphinans

  摘要：

  本文介绍了从1-(对羟基苯基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉或环己烯-（1）-乙基胺和对苯氧基苯乙酸制备3-苯氧基N-取代吗啡酮类化合物的方法，这些化合物可用作镇痛剂。

  公开号：

  US04194044A1

文献信息

• 1-(P-phenoxy)benzyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinolines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04163853A1

  公开（公告）日：1979-08-07

  Levo-rotary 3-phenoxy N-substituted morphinans and derivatives thereof useful as analgesics and/or narcotic antagonists and their preparation form (-)-3-hydroxy-N-lower alkyl morphinan including intermediates in this preparation.

  Levo-rotary 3-苯氧基N-取代吗啡烷及其衍生物可用作镇痛剂和/或麻醉拮抗剂，其制备形式为(-)-3-羟基-N-低烷基吗啡烷，包括该制备中的中间体。
• Hydrangea plant named ‘H217905’
  申请人：HYDRANGEA BREEDERS ASSOCIATION B.V.

  公开号：USPP030452P2

  公开（公告）日：2019-04-30

  A new and distinct cultivar of Hydrangea plant named ‘H217905’, characterized by its upright and rounded plant habit; vigorous growth habit and rapid growth rate; freely branching habit with strong, thick and sturdy stems; early, freely and uniformly flowering habit; mophead-type inflorescences with numerous intense red purple-colored sterile flowers; and good postproduction longevity.

  一种新的、独特的绣球植物的栽培品种，命名为“H217905”，其特征为：植株直立、圆形；生长势旺盛，生长速度快；枝繁叶茂，茎粗壮结实；开花早、花期均匀；花序为球状，由众多鲜艳的红紫色花瓣组成；且具有良好的后期保存能力。
• 3-Phenoxy morphinans and their derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04247697A1

  公开（公告）日：1981-01-27

  The preparation of 3-phenoxy N-substituted morphinans, useful as analgesics from 1-(p-hydroxybenzyl)-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroisoquinoline or cyclohexen-(1)-yl-ethylamine and p-phenoxyphenylacetic acid is described.

  本文介绍了从1-(对羟基苯基)-1,2,3,4,5,6,7,8-八氢异喹啉或环己烯-(1)-基乙胺和对苯氧基苯乙酸制备有用的镇痛剂3-苯氧基N-取代吗啡酮的方法。
• Potential synthetic codeine substitutes: (-)-3-O-aryl-N-methylmorphinans
  作者：Erno Mohacsi、Tom Hayes、Jerry Sepinwall

  DOI：10.1021/jm00375a024

  日期：1984.9

  A series of novel O-aryl-N-methylmorphinans (7-19) were synthesized by the Ullmann reaction from levorphanol (4) in our search for a synthetic codeine (2) substitute with reduced addition liability. The compounds were evaluated for antinociceptive potency and receptor binding affinity. Among these compounds, (-)-3-phenoxy-N-methylmorphinan (7) is an orally active analgesic comparable in potency to codeine (2), which exhibits decreased physical dependence liability and longer duration of action.
• US30452
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——