2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one | 108012-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-(3-methoxy,4-hydroxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 108012-55-1
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₃
• 分子量: 270.288
• InChiKey: MQEGGNSHMGWYBY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  583.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.278±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  70.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(3-methoxy-4-(5-(2-methoxy-5-(3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-4,5-dihydroisoxazol-5-yl)phenoxy)pentyloxy)phenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of 3,5-diaryl isoxazoline/isoxazole linked 2,3-dihydroquinazolinone hybrids as anticancer agents

  摘要：

  A series of new 3,5-diaryl isoxazoline/isoxazole linked 2,3-dihydro quinazolinone hybrids with different linker architectures have been designed and synthesized. These compounds have been evaluated for their anticancer activity. One of the compounds 4c amongst this series has shown promising anticancer activity. Further some detailed biological assays relating to the cell cycle aspects and tubulin depolymerization activity have been examined with a view to understand the mechanism of action of this conjugate. (C) 2010 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2010.12.004
• 作为产物：
  描述：

  N-vanillyliden-anthranilic acid amide 在 溶剂黄146 作用下， 生成 2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  喹唑酮系列中的合成—VI：1：2：3：4-四氢-2-芳基-4-氧代喹唑啉的合成

  摘要：

  对N 2-芳基亚氨基甲酰胺的异构体变化的研究已导致合成了一系列新的1：2：3：4-四氢-4-氧代喹唑啉，通过氧化已从中获得了相应的喹唑-4-酮。基于本研究，2-（新合成ö氨基苯基）-3- ħ还报道-quinazol -4-酮（VI）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(57)85008-x

文献信息

• Synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones in the presence of Fe ₃ O ₄ @nano‐cellulose–OPO ₃ H as a bio‐based magnetic nanocatalyst
  作者：Bi Bi Fatemeh Mirjalili、Zahra Zaghaghi、Aazam Monfared

  DOI：10.1002/jccs.201900264

  日期：2020.2

  In this research, we have used Fe3O4@nano‐cellulose–OPO3H as magnetic bio‐based nanocatalyst for the synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones via condensation of 2‐aminobenzamide and different aldehydes. The major advantages of the present methodology are good yields, ecofriendly catalyst, and easy workup.

  在这项研究中，我们使用Fe 3 O 4 @纳米纤维素–OPO 3 H作为磁性生物基纳米催化剂，通过2-氨基苯甲酰胺与不同氨基的缩合反应合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-ones。醛。本方法的主要优点是产率高，环境友好的催化剂和后处理容易。
• Application of the ultrasound in the mild synthesis of substituted 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones catalyzed by heterogeneous metal–MWCNTs nanocomposites
  作者：Javad Safari、Soheila Gandomi-Ravandi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2014.05.002

  日期：2014.8

  Abstract A practical method were applied successfully to synthesize mono- and disubstituted dihydroquinazolinones through three-component condensation of isatoic anhydride, primary amines or ammonium acetate with aromatic aldehydes in the presence of some transition metals–multi-walled carbon nanotubes under sonication. Also, metals supported on MWCNTs showed excellent catalytic performance for above-mentioned

  摘要 在一些过渡金属-多壁碳纳米管的超声作用下，通过靛红酸酐、伯胺或乙酸铵与芳香醛的三组分缩合，成功地应用了一种实用的方法来合成单和二取代的二氢喹唑啉酮。此外，负载在多壁碳纳米管上的金属对上述缩合表现出优异的催化性能。该方法提供了通用、简单和有效的方法，以优异的产率在超声处理下使用上述纳米复合材料作为催化剂提供相应的芳基取代喹唑啉酮衍生物。本协议的优点是反应方便、后处理简单、绿色环保、能源效率高、催化剂可重复使用以及反应条件温和。
• High acidity cellulose sulfuric acid from sulfur trioxide: a highly efficient catalyst for the one step synthesis of xanthene and dihydroquinazolinone derivatives
  作者：Xiaofei Yue、Zhiqiang Wu、Gang Wang、Yanping Liang、Yanyan Sun、Manrong Song、Haijuan Zhan、Shuxian Bi、Wanyi Liu

  DOI：10.1039/c9ra05748j

  日期：——

  development and preparation of cellulose sulfonate catalysts provide a good approach for the development and application of cellulose, and also an important application of green organic catalytic synthesis methodology.

  SO 3气相磺化成功制备了一种稳定性高、催化活性优异、酸度值高（约1.55 mmol g -1 ）的纤维素磺酸盐催化剂（HS-纤维素磺酸盐）。采用HRTEM、XRD、IR、TG等手段对催化剂的基本形貌和纳米结构进行了测定，并将该催化剂应用于二氢喹唑啉酮衍生物与呫吨类化合物的催化反应，获得了非常有价值的结果。纤维素磺酸盐催化剂的开发和制备为纤维素的开发和应用提供了良好的途径，也是绿色有机催化合成方法学的重要应用。
• One-pot Synthesis of 2,3-Dihydroquinazolin-4(1<i>H</i>)-ones under Catalyst- and Solvent-free Conditions
  作者：Arpita Das Gupta、Swati Samanta、Asok K. Mallik

  DOI：10.1080/00304948.2015.1066644

  日期：2015.9.3

  monoamine oxidase inhibitory activities. There are a number of methods for preparation of this class of compounds, the most direct one involving the condensation of aryl, alkyl, and heteroaryl aldehydes with anthranilamide in the presence of catalysts and solvents such as NH4Cl, 11 NaHSO4, b-cyclodextrin, cellulose-SO3H, 14 Amberlyst 15, [PYC4SO3H][HSO4]/A300SiO2, 16 Sc(OTf)3, 17 heteropoly acids, cyanuric

  小杂环构成了药物化学家最丰富的多样性来源之一，超过一半的生物活性分子属于各种类别的喹唑啉酮。其中，2,3-二氢-4(1H)-喹唑啉酮仍然是治疗药物设计的主要来源。此外，它们是 150 多种天然存在的具有药理活性的生物碱和商业药物的基石。它们的药物特性包括抗疟疾、抗菌、抗肿瘤、抗癌、抗真菌、抗惊厥和单胺氧化酶抑制活性。有多种制备此类化合物的方法，最直接的方法是在催化剂和溶剂（如 NH4Cl、11 NaHSO4、b-环糊精, 纤维素-SO3H, 14 Amberlyst 15, [PYC4SO3H][HSO4]/A300SiO2, 16 Sc(OTf)3, 17 杂多酸, 氰尿酰氯, 过渡金属-碳纳米管 (M-CNT) 纳米复合材料, 2-吗啉乙磺酸酸、22 丙基膦酸酐 (T3P)、K3PO4.H2O、24 对磺酸杯[4]芳烃或三氟乙醇。尽管其中一些反应存在某些缺点，例如使用有害溶剂、昂贵的催
• Glycerol assisted eco-friendly strategy for the facile synthesis of 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1H-pyrazol-5-ols) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones under catalyst-free conditions
  作者：Rathinam Ramesh、Nagarajan Nagasundaram、Durairaj Meignanasundar、Pullar Vadivel、Appaswami Lalitha

  DOI：10.1007/s11164-016-2728-z

  日期：2017.3

  Abstract This article describes glycerol mediated eco-friendly approaches for the convenient access of structurally diverse 4,4′-(arylmethylene)bis(3-methyl-1 H -pyrazol-5-ol) and 2-aryl-2,3-dihydroquinazolin-4(1 H )-one motifs under catalyst-free conditions. Prominent advantages include clean processes, atom-efficiency, simplicity of the work-up, neutral conditions, low-cost reaction medium, excellent

  摘要 本文介绍了甘油介导的生态友好方法，可方便地访问结构多样的4,4'-（芳基亚甲基）双（3-甲基-1 H- 吡唑-5-醇）和2-芳基-2,3-二氢喹唑啉在无催化剂的条件下-4（1 H ）-one主题。突出的优势包括清洁工艺，原子效率，后处理的简便性，中性条件，低成本的反应介质，优异的产品收率和溶剂可重复使用性，以及相对较短的反应时间。 图形概要