2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 2-[3-methoxy-4-benzyloxyphenyl]-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one；2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-one
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₃
• 分子量: 360.412
• InChiKey: CCYQPOWKAFWJQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 2-硝基苯甲腈 在 a-无水葡萄糖酯 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 反应 16.0h， 以63%的产率得到2-(4-(benzyloxy)-3-methoxyphenyl)-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  葡萄糖作为单罐合成2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮中的一种生态友好型还原剂

  摘要：

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202000970

文献信息

• 一种2,3-二氢喹唑啉-4（1H）-酮衍生物及其制备和应用
  申请人：武汉科技大学

  公开号：CN115872939A

  公开（公告）日：2023-03-31

  本发明公开了一种具有广谱抗肿瘤活性的2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮衍生物及其制备和应用，属于药物化学领域。所述2,3‑二氢喹唑啉‑4(1H)‑酮衍生物的化学结构通式如(II)所示，其中R为无取代或有给电子基团取代的苯环，该化合物对人肝癌细胞系(HepG2)、人胶质瘤细胞系(U251)、人胰腺癌细胞系(panc1)、人非小细胞肺癌细胞系(A549)和人恶性黑色素瘤细胞系(A375)等均显示了较强的广谱抗肿瘤活性，其作用机制是作用于G1/G0期或G2/M期，优于5‑氟尿嘧啶，毒性小，显示较好的应用前景，可作为广谱抗肿瘤药物临床应用。
• Glucose as an Eco‐Friendly Reductant in a One‐Pot Synthesis of 2,3‐Dihydroquinazolin‐4(1 <i>H</i> )‐ones
  作者：Thiago dos Santos、Caroline Grundke、Tobias Lucas、Luca Großmann、Giuliano Cesar Clososki、Till Opatz

  DOI：10.1002/ejoc.202000970

  日期：2020.11.8

  The synthesis of 2,3‐dihydroquinazolin‐4(1H)‐ones in a one‐pot cascade manner (nitrile hydration, nitro‐reduction, imine formation, and cyclocondensation) is reported. Glucose, a renewable resource, can be easily obtained from abundant lignocellulosic biomass and was employed as a mild reductant in alkaline aqueous medium with 2‐nitrobenzonitrile.

  据报导，以一锅级联方式（腈水合，硝基还原，亚胺形成和环缩合）合成2,3-二氢喹唑啉-4（1 H）-1 。葡萄糖是一种可再生资源，可以很容易地从丰富的木质纤维素生物质中获得，并被用作带有2-硝基苄腈的碱性水介质中的温和还原剂。