1,1-diacetoxy-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)methane | 6301-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 1,1-diacetoxy-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)methane
• 英文别名: 1-acetoxy-4-diacetoxymethyl-2-methoxy-benzene；1-Acetoxy-4-diacetoxymethyl-2-methoxy-benzol；O-Acetyl-vanillin-diacetat；(4-Acetoxy-3-methoxyphenyl)methylene diacetate；[4-(diacetyloxymethyl)-2-methoxyphenyl] acetate
• CAS: 6301-73-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₇
• 分子量: 296.277
• InChiKey: BDCQMZQITMPUDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diacetoxy-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)methane 在 silica phosphoric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.83h， 以82%的产率得到香草醛
  参考文献：
  名称：

  二氧化硅磷酸：一种高效且可回收的催化剂，用于无溶剂合成酰基醛及其在甲醇中的脱保护

  摘要：

  二氧化硅磷酸被用作一种高效、温和且可回收的固体催化剂，用于在无溶剂条件下从各种结构不同的醛和乙酸酐合成酰基。醛的酰化具有很强的化学选择性，没有酮被酰化，这为在酮存在下由醛合成酰基提供了一种方法。二氧化硅磷酸催化脱保护酰基醛为甲醇中的相应醛类也已开发出优异的产率。芳香醛酰基的脱保护优先于脂肪醛的脱保护。

  DOI：

  10.1080/00397910903398650
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 香草醛 在 Fe³⁺-montmorillonite 作用下， 反应 0.25h， 以90%的产率得到1,1-diacetoxy-1-(4-acetoxy-3-methoxyphenyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Fe3+-蒙脱石催化醛缩醛的快速制备

  摘要：

  摘要 在室温下，在 Fe3+-蒙脱石存在下，用乙酸酐处理可以将醛转化为酰基。

  DOI：

  10.1080/00397919808004531

文献信息

• An Efficient and Practical Procedure for Synthesis of 1,1‐Diacetates from Aldehydes Catalyzed by Zirconium Sulfate Tetrahydrate–Silica Gel
  作者：Tongshou Jin、Guoliang Feng、Mina Yang、Tongshuang Li

  DOI：10.1081/scc-120030752

  日期：2004.12.31

  Abstract A facile and efficient procedure for synthesis of 1,1‐diacetates from aldehydes with acetic anhydride was described using zirconium sulfate tetrahydrate–silica gel as catalyst in excellent yields under mild reaction conditions.

  摘要 描述了使用四水硫酸锆-硅胶作为催化剂，在温和的反应条件下以优异的收率从醛与乙酸酐合成 1,1-二乙酸酯的简便有效的方法。
• P₂O₅/Al₂O₃as an Efficient Heterogeneous Catalyst for the Acetylation of Alcohols, Phenols, Thiols, and Amines Under Solvent-Free Conditions
  作者：Amin Zarei、Abdol R. Hajipour、Leila Khazdooz

  DOI：10.1080/00397911.2010.492197

  日期：2011.5.4

  Abstract A convenient, rapid, and efficient method for the acetylation of alcohols, phenols, thiols, and amines has been developed by using acetic anhydride in the presence of a catalytic amount of P2O5 /Al2O3 under solvent-free conditions at room temperature. This reaction was studied under different conditions, and several solvents were examined for this conversion. However, in terms of reaction

  摘要 在室温无溶剂条件下，在催化量的 P2O5/Al2O3 存在下，使用乙酸酐开发了一种方便、快速、有效的乙酰化醇、酚、硫醇和胺的方法。在不同条件下研究了该反应，并针对该转化检查了几种溶剂。然而，在反应时间和收率方面，发现在无溶剂条件下进行反应时获得了最好的结果。没有观察到旋光醇的外消旋和糖的差向异构。采用无毒廉价的材料，后处理简单干净，反应时间短，产品收率好是该方法的优点。
• Indium Tribromide as a Highly Efficient and Versatile Catalyst for Chemoselective Synthesis of Acylals from Aldehydes under Solvent-Free Conditions
  作者：Yong-Mei Wang、Liang Yin、Zhan-Hui Zhang、Mei-Li Pang

  DOI：10.1055/s-2004-829549

  日期：——

  A mild and efficient method has been developed for the chemoselective preparation of acylals from aldehydes in the presence of catalytic amounts (0.01-1.0 mol%) of InBr3 under solvent-free conditions in very good to excellent yields.

  一种温和高效的方法已被研发出来，可在无溶剂条件下，利用催化量的InBr3（0.01-1.0 mol%）实现醛类化合物选择性制备酰缩醛，且产率非常优异至极佳。
• Montmorillonite Clay Catalysis. Part 4.1 An Efficient and Convenient Procedure for Preparation of 1,1-Diacetates from Aldehydes
  作者：Zhan-Hui Zhang、Tong-Shuang Li、Cheng-Guang Fu

  DOI：10.1039/a608318h

  日期：——

  An easy preparation of 1,1-diacetates from aldehydes with montmorillonite clays as catalysts has been carried out in excellent yield.

  使用蒙脱石粘土作为催化剂，从醛类中高效地制备了1,1-二乙酸酯，产率极佳。
• A practical and efficient procedure for the cleavage of acylals to aldehydes catalyzed by indium tribromide in water
  作者：Zhan-Hui Zhang、Liang Yin、Yi Li、Yong-Mei Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.161

  日期：2005.1

  Indium tribromide (10 mol %) is an efficient catalyst for chemoselective cleavage of aryl acylals in refluxing water. A variety of acylals have been deprotected to give the corresponding parent aldehydes in high yield. The procedure presented is operationally simple, practical, and compatible with other sensitive functionalities such as methoxy, methyleneioxy, and benzyloxy groups present in the substrates

  三溴化铟（10摩尔％）是在回流水中化学选择性裂解芳基酰基的有效催化剂。各种酰基已被脱保护，以高产率得到相应的母体醛。提出的程序操作简单，实用，并且与底物中存在的其他敏感官能团（例如甲氧基，亚甲氧基和苄氧基）兼容。