phenyl propylcarbamate | 14549-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: phenyl propylcarbamate
• 英文别名: phenyl N-(n-propyl)carbamate；Carbamic acid, propyl-, phenyl ester；phenyl N-propylcarbamate
• CAS: 14549-38-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂
• mdl: MFCD20355391
• 分子量: 179.219
• InChiKey: HFDCINMIQCHNKW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl propylcarbamate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以91%的产率得到4-n-Propyl-semicarbazid
  参考文献：
  名称：

  通过氨基甲酸苯酯由相应的胺和肼制备取代的氨基脲

  摘要：

  开发了一种简单的合成方法，用于将胺和肼转化为取代的氨基脲。所需的胺和氯甲酸苯酯之间最初的缩合成氨基甲酸苯酯，然后在碱性条件下加入肼。该反应可耐受各种官能团，条件温和，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.01.052
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 正丙胺 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 7.0h， 以87%的产率得到phenyl propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过水辅助制备氨基甲酸酯轻松合成磺酰脲类

  摘要：

  已经报道了一种新颖且简单的合成磺酰脲类的方法。它涉及各种胺与碳酸二苯酯的反应，以产生相应的氨基甲酸酯，其随后与不同的磺酰胺反应，以优异的产率产生不同的磺酰脲类。碳酸二苯酯与胺的第一反应是在室温下于水性：有机（H 2 O ：THF，90 : 10）介质中进行的，以生成氨基甲酸酯，该氨基甲酸酯与磺酰胺反应后，直接通向磺酰脲类。上述方法避免了传统的多步骤方案，并且避免使用有害，刺激性，有毒和对水分敏感的试剂，例如光气，异氰酸酯和/或氯甲酸酯。

  DOI：

  10.1039/c7ob00872d

文献信息

• Preparation and applications of a polymer-supported phosphoryl azide
  作者：Yuhua Lu、Richard T. Taylor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.066

  日期：2003.12

  A polymer-supported diphenylphosphoryl azide was prepared. This polymer-supported version of DPPA is useful due to its lower toxicity, moisture tolerance and ease of workup after reaction. The synthetic application of this solid-phase reagent was explored by conversion of a variety of carboxylic acids to urethanes and ureas through Curtius rearrangement reactions. Carboxylic acids bearing different

  制备了聚合物负载的二苯基磷酰基叠氮化物。DPPA的这种聚合物支撑形式因其较低的毒性，耐湿性和反应后的后处理容易性而有用。通过Curtius重排反应将多种羧酸转化为氨基甲酸酯和尿素，探索了该固相试剂的合成应用。使带有不同官能团的羧酸（芳族，脂族和杂环羧酸）进行反应。分离出相应的产物，具有令人满意的产率。
• Nitrogen-containing aromatic derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040053908A1

  公开（公告）日：2004-03-18

  Compounds represented by the following general formula: 1 [wherein A g is an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; X g is —O—, —S—, etc.; Y g is an optionally substituted C 6 - 14 aryl group, an optionally substituted 5- to 14-membered heterocyclic group, etc.; and T g1 is a group represented by the following general formula: 2 (wherein E g is a single bond or —N(R g2 )—, R g1 and R g2 each independently represent a hydrogen atom, an optionally substituted C 1-6 alkyl group, etc. and Z g represents a C 1-8 alkyl group, a C 3-8 alicyclic hydrocarbon group, a C 6-14 aryl group, etc.)], salts thereof or hydrates of the foregoing.

  由以下一般式表示的化合物： 1 [其中 A g 是可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；X g 是—O—，—S—，等等；Y g 是可选择地取代的C 6 - 14 芳基团，可选择地取代的5-至14-成员杂环基团，等等；以及 T g1 是由以下一般式表示的基团： 2 [其中 E g 是单键或—N(R g2 )—，R g1 和R g2 各自独立地表示氢原子，可选择地取代的C 1-6 烷基基团，等等，Z g 表示C 1-8 烷基基团，C 3-8 脂环烃基团，C 6-14 芳基团，等等]， 其盐或上述化合物的水合物。
• Facile One-Pot Synthesis of Substituted Hydantoins from Carbamates
  作者：Manjinder Gill、Dinesh Tanwar、Anjali Ratan

  DOI：10.1055/s-0036-1588468

  日期：2017.10

  A novel and simple approach for the preparation of 3-substituted, 5-substituted, or 3,5-disubstituted hydantoins is reported. It involves the reaction of α-amino methyl ester hydrochlorides with carbamates to yield the corresponding ureido derivatives, which subsequently cyclize under basic conditions to produce substituted ­hydantoins in good yields. By applying this method, the bioactive anticonvulsant

  报道了一种制备 3-取代、5-取代或 3,5-二取代乙内酰脲的新颖且简单的方法。它涉及 α-氨基甲酯盐酸盐与氨基甲酸酯反应生成相应的脲基衍生物，随后在碱性条件下环化以高产率生成取代的乙内酰脲。应用该方法合成了生物活性抗惊厥药物乙妥英，收率良好。该过程避免了传统的多步骤方案，并且不使用通常用于合成这些重要化合物的危险、刺激性、有毒或对水分敏感的试剂，如异氰酸酯或氯甲酸酯。
• Rapid Multigram-Scale End-to-End Continuous-Flow Synthesis of Sulfonylurea Antidiabetes Drugs: Gliclazide, Chlorpropamide, and Tolbutamide
  作者：Paul Watts、Cloudius R. Sagandira

  DOI：10.1055/a-1664-2282

  日期：2022.3

  A multigram-scale robust, efficient, and safe end-to-end continuous-flow process for the diabetes sulfonylurea drugs gliclazide, chlorpropamide, and tolbutamide is reported. The drugs were prepared by the treatment of an amine with a haloformate affording carbamate, which was subsequently treated with a sulfonamide to afford sulfonylurea. Gliclazide was obtained in 87% yield within 2.5 minutes total residence time with 26 g/h throughput; 0.2 kg of the drug was produced in 8 hours of running the system continuously. Chlorpropamide and tolbutamide were both obtained in 94% yield within 1 minute residence time with 184–188 g/h throughput; 1.4–1.5 kg of the drugs was produced in 8 hours of running the system continuously. N-Substituted carbamates were used as safe alternatives to the hazardous isocyanates in constructing the sulfonyl urea moiety.

  标题：摘要 本文报道了一种多克重级别的、稳健、高效和安全的端到端连续流程，用于制备糖尿病磺酰脲类药物格列齐特、氯丙嗪和甲磺丁脲。该药物是通过将胺与卤甲酸酯处理得到氨基甲酸酯，随后再用磺酰胺处理得到磺酰脲而制备的。格列齐特在总停留时间为2.5分钟内以87%的收率获得，产量为26克/小时；在连续运行系统8小时后，可以生产0.2公斤的药物。氯丙嗪和甲磺丁脲在总停留时间为1分钟内均以94%的收率获得，产量为184-188克/小时；在连续运行系统8小时后，可以生产1.4-1.5公斤的药物。在构建磺酰脲基团时，使用N-取代氨基甲酸酯作为危险的异氰酸酯的安全替代品。
• 10a-Azalide Compound
  申请人：Sugimoto Tomohiro

  公开号：US20090281292A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  [Object]: To provide a compound having a novel structure effective against Hemophilus influenzae and erythromycin resistant bacteria (for example, resistant pneumococci and streptococci) as well as against conventional erythromycin sensitive bacteria. [Solution]: A novel 10a-azalide compound represented by the formula (I), a pharmaceutically acceptable salt thereof or a solvate thereof, or an intermediate for the preparation of the same. The compound of the present invention has superior antibacterial activity against Hemophilus influenzae , erythromycin resistant pneumococci and the like, and therefore, the compound can be used as a therapeutic agent of infectious diseases.

  【目标】提供一种具有新结构的化合物，对流感嗜血杆菌和红霉素耐药菌（例如耐药肺炎球菌和链球菌）以及传统的红霉素敏感菌具有有效作用。 【解决方案】本发明提供了一种新型10a-氮杂环十六元化合物，其化学式为（I），其药学上可接受的盐或其溶剂化物，或其制备的中间体。该化合物对流感嗜血杆菌、红霉素耐药性肺炎球菌等具有卓越的抗菌活性，因此可以作为治疗传染病的药物。