CGP 39551 | 127910-32-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: CGP 39551
• 英文别名: (E)-(±)-2-amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl ester；(R,S)-(E)-2-amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl ester；CGP39551；E-2-amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl ester；(E)-(4-Amino-5-ethoxy-2-methyl-5-oxopent-2-en-1-yl)phosphonic acid；[(E)-4-amino-5-ethoxy-2-methyl-5-oxopent-2-enyl]phosphonic acid
• CAS: 127910-32-1
• 化学式: C₈H₁₆NO₅P
• 分子量: 237.192
• InChiKey: OKDOWCKDTWNRCB-GQCTYLIASA-N

物化性质

• 沸点：
  434.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：可溶15mg/mL，澄清

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 储存条件：
  -20°C密封保存，干燥环境最佳。

SDS

1.1 产品标识符
: CGP 39551
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
(E)-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl ester
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H301 吞咽会中毒
警告申明
预防
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
措施
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: (E)-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl ester
别名
: C8H16NO5P
分子式
: 237.19 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
(E)-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl ester
-
CAS 号 127910-32-1

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 立即将患者送往医院。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
无数据资料
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
戴呼吸罩。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 将人员撤离到安全区域。
避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
避免与皮肤、眼睛和衣服接触。 休息以前和操作过此产品之后立即洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N99型（US）
或P2型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: -3.228
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞会中毒。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2811 国际海运危规: 2811 国际空运危规: 2811
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((E)-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid
ethyl ester)
国际海运危规: TOXIC SOLID, ORGANIC, N.O.S. ((E)-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid
ethyl ester)
国际空运危规: Toxic solid, organic, n.o.s. ((E)-(±)-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentenoic acid ethyl
ester)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 6.1 国际海运危规: 6.1 国际空运危规: 6.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

CGP 39551是一种有效的口服活性竞争性N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂，具有显著的抗惊厥活性[1]。它在L-[3H]-谷氨酸上的Ki值为8.4μM，显示出可测量的抑制活性[2]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  CGP 39551 以 水 为溶剂， 生成 (E)-(+/-)-2-氨基-4-甲基-5-磷-3-戊烯酸
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated amino acids

  摘要：

  该发明涉及式I的不饱和氨基酸##STR1##其中R.sup.1代表羟基或醚化羟基，R.sup.2代表氢、烷基、羟基或醚化羟基，R.sup.3代表氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、较低烷氧基烷基、芳基烷基、较低烯基、卤素或芳基，R.sup.4代表氢、烷基或芳基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表羧基或酯化或酰胺化的羧基，R.sup.7代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A代表未取代或烷基取代的α，ω-烷基，其碳原子数为1至3，或代表键，B代表亚甲基或键，但A不是键时B代表键，以及其盐。它们可以通过Michaelis-Arbuzov反应等方法制造，并可用作药理活性物质。

  公开号：

  US05051413A1
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(+/-)-2-氨基-4-甲基-5-磷-3-戊烯酸 在 methyloxirane 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 CGP 39551
  参考文献：
  名称：

  Unsaturated amino acids

  摘要：

  该发明涉及式I的不饱和氨基酸##STR1##其中R.sup.1代表羟基或醚化羟基，R.sup.2代表氢、烷基、羟基或醚化羟基，R.sup.3代表氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、较低烷氧基烷基、芳基烷基、较低烯基、卤素或芳基，R.sup.4代表氢、烷基或芳基，R.sup.5代表氢或烷基，R.sup.6代表羧基或酯化或酰胺化的羧基，R.sup.7代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A代表未取代或烷基取代的α，ω-烷基，其碳原子数为1至3，或代表键，B代表亚甲基或键，但A不是键时B代表键，以及其盐。它们可以通过Michaelis-Arbuzov反应等方法制造，并可用作药理活性物质。

  公开号：

  US05051413A1

文献信息

• Ungesättigte Aminosäuren
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0233154A2

  公开（公告）日：1987-08-19

  Die Erfindung betrifft ungesättigte Aminosäuen der Formel I, worin R¹ Hydroxy oder verethertes Hydroxy bedeutet, R² Wasserstoff, Alkyl, Hydroxy oder verethertes Hydroxy bedeutet, R³ Wasserstoff, Alkyl, Halogenalkyl, Hydroxyalkyl, Niederalkoxyalkyl, Arylalkyl, Niederalkenyl, Halogen oder Aryl bedeutet, R⁴ für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht, R⁵ Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R⁶ für Carboxy, verestertes oder amidiertes Carboxy steht, R⁷ für Amino oder durch Alkyl oder Acyl substituiertes Amino steht, A für unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes α,ω-Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoff­atomen steht oder eine Bindung bedeutet, B Methylen oder eine Bindung bedeutet, mit der Massgabe, dass A von einer Bindung verschieden ist, wenn B eine Bindung bedeutet, sowie Salze davon. Sie können z.B. nach der Michaelis-Arbuzov-Reaktion hergestellt werden und lassen sich als pharmakologische Wirkstoffe verwenden.

  本发明涉及式 I 的不饱和氨基酸、 其中 R¹ 是羟基或醚化羟基，R² 是氢、烷基、羟基或醚化羟基，R³ 是氢、烷基、卤代烷基、羟基烷基、低级烷氧基烷基、芳基烷基、低级烯基、卤素或芳基，R⁴ 是氢、烷基或芳基，R⁵ 是氢或烷基，R⁶ 是羧基、酯化羧基或酰胺化羧基、R⁷ 代表氨基或被烷基或酰基取代的氨基，A 代表未取代或被烷基取代的具有 1 至 3 个碳原子的 α、ω-亚烷基或代表键，B 代表亚甲基或代表键，但条件是当 B 代表键时，A 不同于键，以及它们的盐。例如，它们可以根据迈克尔斯-阿尔布佐夫反应制备，并可用作药剂。
• Verfahren zur Herstellung neuer ungesättigter Aminosäureverbindungen
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0302826A2

  公开（公告）日：1989-02-08

  Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung ungesättigter Aminosäureverbindungen der Formel worin R1 Wasserstoff, Alkyl oder Hydroxy bedeutet, R2 Wasserstoff, Alkyl, Halogenniederalkyl, Hydroxyniederalkyl, Niederalkoxyniederalkyl, Arylniederalkyl, Niederalkenyl, Halogen oder Aryl bedeutet, R3 für Wasserstoff, Alkyl oder Aryl steht, R4 Wasserstoff oder Alkyl bedeutet, R5 für gegebenenfalls verestertes oder amidiertes Carboxy steht, R6 eine unsubstituierte durch Niederalkyl oder Arylniederalkyl substituierte Aminogruppe darstellt, A unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes a,m-Alkylen mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen (C-Atomen) oder eine direkte Bindung darstellt und B Methylen oder eine Bindung bedeutet, mit der Massgabe, dass A unsubstituiertes oder durch Alkyl substituiertes α,ω-Alkylen mit 1 bis 3 C-Atomen darstellt, wenn B für eine direkte Bindung steht, und ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel worin Z1 gegebenenfalls geschütztes Hydroxy bedeutet, Z2 eine Gruppe R1 oder geschütztes Hydroxy bedeutet, Z5 eine Gruppe R5 oder geschütztes Carboxy bedeutet, Z6 eine geschützte Gruppe R6 darstellt und R1, R2, R3, R4, R5, R6, A und B die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben, die geschützten Gruppe Z6 und gegebenenfalls Z1, Z2 und/oder Z5 durch Behandeln mit einem Triniederalkylhalogensilan freisetzt und gewünschtenfalls die erhaltene Verbindung in eine andere Verbindung der Formel 1 umwandelt, ein erhaltenes Gemisch optischer Isomeren in die Komponenten auftrennt und das gewünschte Isomer abtrennt und/oder eine erhaltene freie Verbindung in ein Salz oder ein erhaltenes Salz in die freie Verbindung oder in ein anderes Salz überführt. Die Erfindung betrifft auch den (2R)-E-2-Amino-4-methyl-5-phosphono-3-pentensäureethylester und seine Salze.

  本发明涉及一种制备不饱和氨基酸化合物的工艺，其式如下 其中 R1 是氢、烷基或羟基，R2 是氢、烷基、卤代低级烷基、羟基低级烷基、低级烷氧基低级烷基、芳基低级烷基、低级烯基、卤素或芳基，R3 是氢、烷基或芳基，R4 是氢或烷基，R5 是任选酯化或酰胺化的羧基，R6 是被低级烷基或芳基低级烷基取代的未取代氨基、A 代表未取代的或烷基取代的具有 1 至 3 个碳原子（C 原子）的 a、m-亚烷基或直接键，B 代表亚甲基或键，但当 B 代表直接键时，A 代表未取代的或烷基取代的具有 1 至 3 个 C 原子的 α、ω-亚烷基，以及它们的盐，其特征在于，在式化合物中 其中 Z1 是可选的受保护羟基，Z2 是基团 R1 或受保护羟基，Z5 是基团 R5 或受保护羧基，Z6 是受保护基团 R6，且 R1、R2、R3、R4、R5、R6、A 和 B 具有上述含义，受保护基团 Z6 和可选的 Z1、Z2 和/或 Z5，用低级烷基卤代硅烷处理，如果需要，将所得化合物转化为另一种式 1 化合物，将所得光学异构体混合物分离为各组分并分离出所需异构体，和/或将所得游离化合物转化为盐，或将所得盐转化为游离化合物或另一种盐。本发明还涉及(2R)-E-2-氨基-4-甲基-5-膦酰基-3-戊烯酸乙酯及其盐。
• New uses of competitive NMDA receptor antagonists
  申请人：SANDOZ LTD.

  公开号：EP0488959A2

  公开（公告）日：1992-06-03

  The use of competitive NMDA receptor antagonists in the treatment of withdrawal symptoms in patients undergoing drug withdrawal, for suppression of dependence, habituation or addiction on a dependence-producing drug and for preventing or inhibiting opiate tolerance.

  使用竞争性 NMDA 受体拮抗剂治疗戒毒患者的戒断症状，抑制对产生依赖性的药物的依赖、习惯或成瘾，以及预防或抑制鸦片剂耐受性。
• Arzneimittel zur Behandlung von Entzugssymptomen
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0527540A1

  公开（公告）日：1993-02-17

  Die Verwendung von Nicht-NMDA-Rezeptor-Antagonisten oder deren physiologisch verträgliche Salze zur Behandlung von Entzugssymptomen sowie für die Unterdrückung der Abhängigkeit nach Drogenmißbrauch sowie die Kombination der neuen Arzneimittel mit NMDA-Antagonisten wird beschrieben.

  介绍了如何使用非 NMDA 受体拮抗剂或其生理耐受盐来治疗戒断症状和抑制滥用药物后的依赖性，以及如何将新药与 NMDA 拮抗剂结合使用。
• COMPOSITIONS FOR THE TREATMENT OF PERVASIVE DEVELOPMENT DISORDERS
  申请人：Case Western Reserve University

  公开号：EP3485882A1

  公开（公告）日：2019-05-22

  A method of treating a pervasive development disorder in a subject includes administering to the subject an amount of an NMDAR antagonist effective to ameliorate biochemical and functional abnormalities in the subject associated with loss-of-function mutations of the gene encoding methyl-CpG binding protein 2 (MeCP2).

  一种治疗受试者广泛性发育障碍的方法，包括向受试者施用一定量的NMDAR拮抗剂，以有效改善受试者与编码甲基-CpG结合蛋白2（MeCP2）基因的功能缺失突变相关的生化和功能异常。