2,2-diethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide | 714252-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide
• 英文别名: 2,2-diethyl-acetoacetic acid anilide；2,2-Diaethyl-acetessigsaeure-anilid
• CAS: 714252-79-6
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: YAIKNKTYVYQVGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2-diethyl-3-(hydroxyimino)-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸介导的β-氧肟基贝克曼重排反应：进入5-Iminooxazolines

  摘要：

  在1,8-二氮杂双环（5.4.0）十一碳烯-7-烯（DBU）存在下，由三氟酸酐（Tf 2 O）介导的α，α-二取代的β-肟基酰胺的高效合成。研制了室温下的二氯甲烷，提出了串联贝克曼重排和分子内环化反应的机理。 描述了在非常温和的条件下，通过串联三氟甲磺酸酐介导的贝克曼重排和分子内环化反应，由α，α-二取代的β-肟基酰胺轻松有效地合成5-亚氨基恶唑啉的方法。

  DOI：

  10.1007/s12039-016-1085-1
• 作为产物：
  描述：

  溴乙烷 、 N-乙酰乙酰苯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-diethyl-3-oxo-N-phenylbutanamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237

文献信息

• Acetoacetanilides as Masked Isocyanates: Facile and Efficient Synthesis of Unsymmetrically Substituted Ureas
  作者：Ying Wei、Jing Liu、Shaoxia Lin、Hongqian Ding、Fushun Liang、Baozhong Zhao

  DOI：10.1021/ol101474f

  日期：2010.10.1

  A general and practical method for the preparation of unsymmetrically substituted ureas has been developed. By the reactions of acetoacetanilides with various amines including primary/secondary amines, a series of substituted aryl ureas were achieved in high yields. Acetoacetanilide substrates can be considered as masked reagents that liberate reactive isocyanates in situ.

  已经开发了制备不对称取代的脲的通用且实用的方法。通过乙酰乙酰苯胺与各种胺（包括伯/仲胺）的反应，可以高收率获得一系列取代的芳基脲。乙酰乙酰苯胺底物可视为可在现场释放反应性异氰酸酯的掩蔽试剂。
• Efficient three-component one-pot synthesis of fully substituted pyridin-2(1H)-ones via tandem Knoevenagel condensation–ring-opening of cyclopropane–intramolecular cyclization
  作者：Fushun Liang、Xin Cheng、Jing Liu、Qun Liu

  DOI：10.1039/b905742k

  日期：——

  An efficient synthesis of fully substituted pyridin-2(1H)-ones was developed via three-component one-pot reactions of readily available 1-acetyl-1-carbamoyl cyclopropanes, malononitrile and cyclic secondary amines.

  通过容易获得的1-乙酰基-1-氨基甲酰基环丙烷，丙二腈和环状仲胺的三组分一锅法反应，开发了全取代的pyridin-2（1H）-one的有效合成方法。
• Vilsmeier-Type Reaction of Dimethylaminoalkenoyl Cyclopropanes: One-Pot Access to 2,3-Dihydrofuro [3,2-<i>c</i>]pyridin-4(5<i>H</i>)-ones
  作者：Peng Huang、Ning Zhang、Rui Zhang、Dewen Dong

  DOI：10.1021/ol203124f

  日期：2012.1.6

  A domino reaction of readily available 1-carbamoyl-1-dimethylaminoalkenoylcyclopropanes in the presence of triflic anhydride (Tf2O) in N,N-dimethylformamide (DMF) is described, which provides a facile one-pot access to 2,3-dihydrofuro[3,2-c]pyridin-4(5H)-ones via tandem formylation (Vilsmeier-type reaction), intramolecular cyclization, and ring-enlargement sequences.

  描述了在三氟甲磺酸酐（Tf 2 O）存在下于N，N-二甲基甲酰胺（DMF）中容易获得的1-氨基甲酰基-1-二甲基氨基链烯酰基环丙烷的多米诺反应，该反应可轻松地一锅获得2,3-二氢呋喃[3,2 - c ] pyridin-4（5 H）-通过串联甲酰化反应（Vilsmeier型反应），分子内环化和环扩大序列。
• PIFA/TEMPO‐Mediated Oxidative Cascade Cyclization of <i>α</i> ‐[( <i>β</i> ‐Amino)propenoyl]‐Alkylamides: Access to Polysubstituted 3,7‐Dihydrooxazolo[4,5‐ <i>c</i> ]pyridine‐2,4,6(5 <i>H</i> )‐triones
  作者：Jingwen Yuan、Bicheng Deng、Yongjiu Liang、Chitturi Bhujanga Rao、Rui Zhang、Yanning Zhao、Dewen Dong

  DOI：10.1002/adsc.201900741

  日期：2019.9.17

  bis(trifluoroacetate) (PIFA) and 2,2,6,6‐tetramethyl piperidin‐1‐oxyl (TEMPO) has been described. This unprecedented transformation features mild reaction conditions, simple execution, high chemo‐ and regio‐selectivity, and thereby provides a facile and efficient protocol for the synthesis of polysubstituted 3,7‐dihydro‐ oxazolo[4,5‐c]pyridine‐2,4,6‐(5 H)‐triones.

  苯基碘（III）双（三氟乙酸）（PIFA）和2,2,6,6-四甲基哌啶-1-氧基（TEMPO）介导的α -[[（β-氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的新型氧化级联环化已经描述过了。这种前所未有的转化具有温和的反应条件，简单的操作，较高的化学和区域选择性，从而为合成多取代的3,7-二氢恶唑[4,5 - c ]吡啶-2提供了简便而有效的方案， 4,6-（5  H）-三酮。
• One-Pot Tandem Double-Aldol Reaction/Aza-Addition of Acetylacetamides and <i>o</i>-Phthalaldehyde Leading to Spiroindan-2,2′-pyrrolidines
  作者：Xin Cheng、Fushun Liang、Fan Shi、Lei Zhang、Qun Liu

  DOI：10.1021/ol802507y

  日期：2009.1.1

  A novel domino reaction based on o-phthalaldehyde and 3-oxo-N-arylbutanamide 1 has been developed which allows one-pot and efficient synthesis of structurally complex spiroindan-2,2'-pyrrolidines 2 and 3 with complete regioselectivity and high stereoselectivity from acyclic precursors.