5,5-二苯基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 | 21914-07-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5,5-二苯基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
• 英文名称: 5,5-diphenylbarbituric acid
• 英文别名: diphenylbarbituric acid；5,5-diphenyl-pyrimidine-2,4,6-trione；5,5-Diphenyl-barbitursaeure；5,5-diphenyl barbituric acid；5,5-diphenyl-barbituric acid；diphenyl barbituric acid；5,5-diphenyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 21914-07-8
• 化学式: C₁₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 280.283
• InChiKey: IKVPZYAOGOJTLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  290-292 °C
• 沸点：
  423.01°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1913 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二苯基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 在 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以99.2%的产率得到Phenobarbital sodium
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITION AND METHOD FOR IMPROVED BIOAVAILABILITY AND ENHANCED BRAIN DELIVERY OF 5,5-DIPHENYL BARBITURIC ACID
  [FR] COMPOSITION ET PROCEDE PERMETTANT UNE MEILLEURE BIODISPONIBILITE ET ADMINISTRATION RENFORCEE D'ACIDE 5,5 DIPHENYL-BARBITURIQUE AU CERVEAU

  摘要：

  公开号：

  WO2006026095A3
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基丙二酰二氯 在 草酰氯 、 乙醚 、 氨 、 苯 作用下， 生成 5,5-二苯基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮
  参考文献：
  名称：

  5,5-二苯基-巴比妥尔，5-苯基-5-环-己基-巴比妥尔和5-苯基-5-环-己烯基-巴比妥尔

  摘要：

  DOI：

  10.1002/hlca.193501801175
• 作为试剂：
  描述：

  5,5-二苯基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 、 甲氧基甲磺酸甲酯 在 5,5-二苯基嘧啶-2,4,6(1H,3H,5H)-三酮 作用下， 以79.6% over 2 steps的产率得到N,N'-bismethoxymethyl-5,5-diphenyl-barbituric acid
  参考文献：
  名称：

  US6093820A

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Umsetzungen von 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2<i>H</i>-azirin mit Barbitursäure-Derivaten
  作者：Marlise Schläpfer-Dähler、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730824

  日期：1990.12.12

  Reactions of 3-(Dimethylamino)-2,2-dimethyl-2H-azirines with Barbituric-Acid Derivatives

  3-（二甲氨基）-2,2-二甲基-2 H-叠氮基与巴比妥酸衍生物的反应
• Process for preparing 1-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid
  申请人：Gutman Daniella

  公开号：US20060004031A1

  公开（公告）日：2006-01-05

  The present invention provides a novel process for preparing 1-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid. In particular, the present invention provides a process for preparing 1-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid by reacting 1,3-bis(methoxymethyl)-5,5-diphenylbarbituric acid with a Lewis acid to selectively remove one methoxymethyl group from 1,3-bis(methoxymethyl)-5,5-diphenylbarbituric acid.

  本发明提供了一种制备1-甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸的新工艺。具体来说，本发明提供了一种通过将1,3-双(甲氧甲基)-5,5-二苯基巴比妥酸与Lewis酸反应，从中选择性地去除一个甲氧甲基基团，以制备1-甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸的工艺。
• GC and GC-Mass Spectrometric Determination of p-hydroxyphenobarbital Extracted from Plasma, Urine, and Hepatic Microsomes
  作者：I.M. Kapetanović、H.J. Kupferberg

  DOI：10.1002/jps.2600701110

  日期：1981.11

  developed for the quantitation of p-hydroxyphenobarbital extracted from plasma, urine, and hepatic microsomes. p-Hydroxyphenobarbital was derivatized with an appropriate n-alkyl iodide in the presence of a methanolic base in aprotic solvent medium. The peralkylated derivatives were stable indefinitely and were quantitated by the sensitive and selective method of GC nitrogen-selective detection and/or

  开发了定量从血浆，尿液和肝微粒体中提取的对羟基苯巴比妥的分析方法。在非质子溶剂介质中，在甲醇碱存在下，用适当的正烷基碘化物将对羟基苯巴比妥衍生化。过烷基化的衍生物无限期稳定，并通过灵敏且选择性的GC氮选择性检测和/或选择性离子监测方法进行定量。所有方法的准确性，准确性和交叉验证都很好。该分析随后用于研究其他药物对苯巴比妥生物处置的影响。
• [EN] METHOD AND REAGENTS FOR N-ALKYLATING UREIDES<br/>[FR] PROCEDE ET REACTIFS DE N-ALKYLATION D'UREIDES
  申请人：TARO PHARMACEUTICAL INDUSTRIES LTD.

  公开号：WO1999018084A1

  公开（公告）日：1999-04-15

  (EN) A method of N-alkoxyalkylating ureides according to the invention comprises reacting a ureide of structure (I) with an alkylating agent of structure (III) in the presence of a basic catalyst in an aprotic reaction medium. The ureide may be a 5,5-disubstituted barbituric acid, or it may be phenytoin, glutethimide, and ethosuximide. The alkylating agent is an ester of a sulfonic acid. The base may be hydride or amine. A preferred process comprises N-alkoxyalkylating 5,5-diphenyl-barbituric acid with methoxymethyl methanesulfonate in the presence of di-isopropyl ethyl amine and isolating the resultant N,N'-bismethoxymethyl-5,5-diphenyl-barbituric acid. The invention also contemplates the novel compounds N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid, N-methoxymethyl ethosuximide, and N-methoxymethyl glutethimide, and a method comprising administering them to a patient.(FR) Ce procédé de N-alcoxy-alkylation d'uréides consiste à faire réagir un uréide correspondant à la structure (I) avec un agent d'alkylation correspondant à la structure (III), en présence d'un catalyseur de base, dans un milieu de réaction aprotique. L'uréide peut être un acide barbiturique disubstitué en position 5,5, ou il peut être phénytoïne, glutéthimide ou éthosuximide. L'agent d'alkylation est un ester de l'acide sulfonique. La base peut être un hydrure ou une amine. Un procédé préféré consiste à N-alcoxy-alkyler de l'acide 5,5-diphényl-barbiturique à l'aide de méthanesulfonate de méthoxyméthyle, en présence d'une di-isopropyle éthylamine, et à isoler l'acide N,N'-bisméthoxyméthyl-5,5-diphényl-barbiturique résultant. L'invention concerne également des nouveaux composés comme l'acide N-méthoxyméthyl-5,5-diphénylbarbiturique, le N-méthoxyméthyléthosuximide et le N-méthoxyméthylglutéthimide, ainsi qu'un procédé d'administration de ces substances à un patient.

  本发明提供了一种N-烷氧基烷基化尿素的方法，包括在无极性反应介质中，在碱性催化剂的存在下，将结构为(I)的尿素与结构为(III)的烷基化剂反应。该尿素可以是5,5-二取代的巴比妥酸，也可以是苯妥英、格乐酮和乙酰苯妥英。烷基化剂是磺酸酯。碱可以是氢化物或胺。一种首选的方法包括在二异丙基乙基胺的存在下，使用甲氧甲基甲烷磺酸酯对5,5-二苯基巴比妥酸进行N-烷氧基烷基化，并分离所得的N,N'-双甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸。本发明还涉及新的化合物N-甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸、N-甲氧甲基乙酰苯妥英和N-甲氧甲基格乐酮，以及将它们用于患者的方法。
• N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid
  申请人：Taro Pharmaceutical Industries Ltd.

  公开号：US20030018080A1

  公开（公告）日：2003-01-23

  A method of N-alkoxyalkylating ureides according to the invention comprises reacting a ureide of structure I 1 with an alkylating agent of structure III 2 in the presence of a basic catalyst in an aprotic reaction medium. The ureide may be a 5,5-disubstituted barbituric acid, or it may be phenytoin, glutethimide, and ethosuximide. The alkylating agent is an ester of a sulfonic acid. The base may be a hydride or amine. A preferred process comprises N-alkoxyalkylating 5,5-diphenyl-barbituric acid with methoxymethyl methanesulfonate in the presence of di-isopropyl ethyl amine and isolating the resultant N,N′-bismethoxymethyl-5,5-diphenyl-barbituric acid. The invention also contemplates the novel compounds N-methoxymethyl-5,5-diphenylbarbituric acid, N-methoxymethyl ethosuximide, and N-methoxymethyl glutethimide, and a method comprising administering them to a patient.

  本发明的一种N-烷氧基烷基化脲类的方法包括在无极性反应介质中，在碱性催化剂的存在下，将I1结构的脲类与III2结构的烷基化试剂反应。该脲类可以是5,5-二取代的巴比妥酸，或者可以是苯妥英、格乐酰胺和依托咪酰胺。烷基化试剂是磺酸酯。碱可以是氢化物或胺。首选的方法包括在二异丙基乙基胺的存在下，用甲氧甲基磺酸甲酯对5,5-二苯基巴比妥酸进行N-烷氧基烷基化反应，并分离出所得的N,N'-双甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸。本发明还涉及新的化合物N-甲氧甲基-5,5-二苯基巴比妥酸、N-甲氧甲基依托咪酰胺和N-甲氧甲基格乐酰胺，以及将它们用于治疗患者的方法。