2-苯基-2,3-二氢-1H-异吲哚 | 19375-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-苯基-2,3-二氢-1H-异吲哚
• 英文名称: 2-phenylisoindoline
• 英文别名: N-phenylisoindoline；2-phenyl-2,3-dihydro-1H-isoindole；2-phenyl-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 19375-67-8
• 化学式: C₁₄H₁₃N
• mdl: MFCD00156587
• 分子量: 195.264
• InChiKey: QQULFDKOSHUTTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

SDS

1.1 产品标识符
: 2-PHENYLISOINDOLINE
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
无数据资料
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
皮肤刺激 (类别2)
眼刺激 (类别2A)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
急性水生毒性 (类别2)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 警告
危险申明
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
H335 可能引起呼吸道刺激。
H401 对水生生物有毒。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P304 + P340 如吸入，将患者移至新鲜空气处并保持呼吸顺畅的姿势休息.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P312 如感觉不适，呼救中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊.
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: C14H13N
分子式
: 195.27 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
2-PHENYLISOINDOLINE
-
CAS 号 19375-67-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
防渗透的衣服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 3.279
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
无数据资料
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物有毒。

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-
PHENYLISOINDOLINE)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (2-
PHENYLISOINDOLINE)
国际空运危规: EnvironmeNTAlly hazardous subSTance, solid, n.o.s. (2-PHENYLISOINDOLINE)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-2,3-二氢-1H-异吲哚 在 氧气 、 2K⁽¹⁺⁾*2Na⁽¹⁺⁾*5H⁽¹⁺⁾*36H₂O*3Fe⁽³⁺⁾*2(P₂W₁₅Nb₃O₆₂)^(9-) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 36.0h， 以44%的产率得到N-苯基邻苯二甲酰亚胺
  参考文献：
  名称：

  两种过渡金属修饰的 Nb/W 混合加合物多金属氧酸盐用于可见光介导的好氧苄基 C-H 氧化

  摘要：

  在有氧条件下，可见光诱导的普遍存在的 C-H 键选择性氧化成有价值的 C=O 键是构建含羰基分子的最有吸引力的方法之一。在这项工作中，两个含过渡金属的 Nb/W 混合添加 POM 二聚体具有分子式 K 2 Na 2 H 5 [(Fe(H 2 O) 4 ) 3 (P 2 W 15 Nb 3 O 62 ) 2 ] ·24H 2 O(POM[Fe])和K 2 Na 3 H 4 [(Cr(H 2 O) 4 ) 3(P 2 W 15 Nb 3 O 62 ) 2 ]·32H 2 O (POM[Cr]) 已被合成并通过各种分析和光谱技术进行表征。POM[Fe]被证明是一种有效的光催化剂，用于在可见光下进行苄基C-H氧化，并使用氧气作为氧化剂以良好的收率产生相应的羰基配合物。提出了一种涉及超氧自由基的似是而非的催化反应机理。POM[Fe]在回收实验中表现出良好的可重复使用性。红外光谱和XRD分析表明POM[Fe]在催化后可以保持其完整性。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2021.12.023
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻苯二甲酰亚胺 在 硼烷铵络合物 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以83%的产率得到2-苯基-2,3-二氢-1H-异吲哚
  参考文献：
  名称：

  B（C6F5）3-氨硼烷催化酰胺还原为胺

  摘要：

  据报道，在温和的反应条件下，用易于获得且稳定的氨硼烷（AB）作为还原剂，将酰胺进行的首次B（C 6 F 5）3催化脱氧还原为相应的胺。该无金属方案可轻松获得各种结构多样的胺产品，且收率高至优异，并且对各种官能团（包括对还原敏感的官能团）均具有良好的耐受性。该新方法也适用于手性酰胺底物，而不会破坏对映体的纯度。BF 3  OEt 2助催化剂在该反应中的作用是通过酰胺-硼加合物的原位形成来活化酰胺羰基。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801447
• 作为试剂：
  描述：

  9-二氰亚甲基-2,4,7-三硝基芴 在 2-苯基-2,3-二氢-1H-异吲哚 、 air 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 5.0h， 以25%的产率得到2-[(3Z)-2-phenyl-3-(2-phenyl-3-phenyliminoisoindol-1-ylidene)isoindol-1-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  （2a7-trinito-9 H-芴-9-亚烷基）-丙腈与N-芳基异吲哚啉的新型反应

  摘要：

  N-芳基异吲哚啉1a-c在吡啶中与（2,4，7-三硝基-9 H-芴-9-亚丙基）丙腈（A）反应，并通过净的α-H原子抽象使空气进入并形成[3] -（2-芳基-3-芳基氨基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚基）-2-芳基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-亚基]丙腈2a-c，N- [2-芳基-3-（2-芳基-3-芳基氨基-2,3-二氢-1 H-异吲哚基-1-亚烷基）-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-基]亚芳胺3a，b，N，N' -[2-芳基-1 H-异吲哚-1,3（2 H）-亚二芳基]双亚芳胺4a，b和N-芳基邻苯二甲酰亚胺5a-c以中等收率。还发现了2,4,7-三硝基-9-芴酮以及后者和A的一种还原产物，分别是化合物6和7。的结构图2b已经通过X射线晶体结构分析，便能清楚地证实。提供了观察到的转换的原理。这些涉及1a-c的脱氢和氧化偶联，以及N-芳基片段从1a-c转移到中间产物的过程。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350123

文献信息

• Site-Selective Ruthenium-Catalyzed C–H Bond Arylations with Boronic Acids: Exploiting Isoindolinones as a Weak Directing Group
  作者：Yu-Chao Yuan、Christian Bruneau、Thierry Roisnel、Rafael Gramage-Doria

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01563

  日期：2019.10.18

  functionalization. The reactions exclusively led to monoarylated products, and only ortho selectivity was observed in the aromatic ring connected to the nitrogen atom. Interestingly, no C-H bond functionalization was observed in the other benzene ring in the ortho position with respect to the carbonyl group. This ruthenium-catalyzed reaction displayed a high functional group tolerance, and it employed readily

  在钌催化下，通过CH键官能化作用，与生物学相关的N-芳基异吲哚啉酮可以有效地进行芳基化反应。该反应仅导致单芳基化的产物，并且在与氮原子连接的芳环中仅观察到邻位选择性。有趣的是，在相对于羰基的邻位的另一个苯环中未观察到CH键官能化。该钌催化的反应显示出较高的官能团耐受性，并且使用容易获得的基准稳定的硼酸和芳基三氟硼酸钾衍生物作为偶联伙伴。展示了使用这种方法对吲哚洛芬进行的诱人的后期功能化。
• Chemoselective Reductive Amination of Aldehydes and Ketones by Dibutylchlorotin Hydride-HMPA Complex
  作者：Toshihiro Suwa、Erika Sugiyama、Ikuya Shibata、Akio Baba

  DOI：10.1055/s-2000-6273

  日期：——

  Reductive amination of various aldehydes and ketones has been performed effectively by pentacoordinate chloro-substituted tin hydride complex, Bu2SnClH-HMPA. The tin reagent worked particularly well for the case using weakly basic aromatic amines as starting substrates. Stoichiometric amounts of a substrate and a reducing agent were adequate for the reaction. The Sn-Cl bond in the complex plays an

  通过五配位氯取代的氢化锡络合物 Bu2SnClH-HMPA 可以有效地进行各种醛和酮的还原胺化。锡试剂在使用弱碱性芳香胺作为起始底物的情况下效果特别好。化学计量量的底物和还原剂足以进行反应。配合物中的 Sn-Cl 键在亚胺形成和随后的还原两个步骤中都起着重要作用。无论起始羰基和胺中的其他官能团如卤素、碳-碳双键和羟基如何，都可以实现羰基的高度化学选择性还原。
• Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Aryl-Substituted Azacycles from Cyclic Ethers Using POCl₃
  作者：Minh Thanh La、Soosung Kang、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00377

  日期：2019.6.7

  A facile method for the synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers has been developed. In this study, arylamines were treated with cyclic ethers in the presence of POCl3 and DBU to provide five- and six-membered azacycles. Using this method, various azacycloalkanes, isoindolines, and tetrahydroisoquinolines were prepared in high yields. This synthetic method offers

  已经开发了一种从芳基胺和环醚合成N-芳基取代的氮杂环化合物的简便方法。在这项研究中，芳基胺在POCl 3和DBU的存在下用环醚处理，以提供五元和六元氮杂环。使用这种方法，可以高收率制备各种氮杂环烷烃，异吲哚啉和四氢异喹啉。这种合成方法为由环醚生产氮杂环化合物提供了一种有效的方法。
• Phosphoryl chloride-mediated solvent-free synthesis of N-aryl-substituted azacycles from arylamines and cyclic ethers
  作者：Van Hieu Tran、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2019.06.019

  日期：2019.7

  cyclic ethers is described. In this method, the combination of POCl3 and DBU is crucial for conversion of arylamines and cyclic ethers to five- and six-membered azacycles. Without solvent, a variety of N-aryl-substituted, five-membered azacycles (pyrrolidines, 2-methylpyrrolidines, and piperidine) and six-membered azacycles (isoindolines and tetrahydroisoquinolines) are synthesized in high yields. This

  描述了一种用于从芳基胺和环醚制备N-芳基取代的氮杂环化合物的无溶剂和金属方案。在这种方法中，POCl 3和DBU的组合对于将芳胺和环状醚转化为五元和六元氮杂环至关重要。在没有溶剂的情况下，可以高收率合成各种N-芳基取代的五元氮杂环（吡咯烷，2-甲基吡咯烷和哌啶）和六元氮杂环（异吲哚啉和四氢异喹啉）。这种绿色方法为从各种环状醚制备氮杂环化合物提供了一种可持续而有效的方法。
• A Mild Hydroaminoalkylation of Conjugated Dienes Using a Unified Cobalt and Photoredox Catalytic System
  作者：Scott M. Thullen、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/jacs.7b09252

  日期：2017.11.1

  functionalities may be stitched together become available. Herein we describe the coupling of photoredox-generated α-amino radical species with conjugated dienes using a unified cobalt and iridium catalytic system in order to access a variety of useful homoallylic amines from simple commercially available starting materials. We present a series of mechanistic experiments that support the intervention of

  金属光氧化还原催化重新定义了合成武器库中可用的键断开。通过利用光氧化还原催化的单电子化学与低价钴催化剂串联，可以将功能缝合在一起的新方法变得可用。在此，我们描述了使用统一的钴和铱催化系统将光氧化还原生成的 α-氨基自由基与共轭二烯偶联，以便从简单的市售起始材料中获得各种有用的同烯丙基胺。我们提出了一系列机械实验，支持 Co-氢化物中间体的干预，这些中间体经历二烯插入以生成 Co-π-烯丙基物种。