N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-3-chlorobenzylamine | 942275-54-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-3-chlorobenzylamine
• 英文别名: tert-butyl N-((3-chlorophenyl)(phenylsulfonyl)methyl)carbamate；tert-butyl N-[benzenesulfonyl-(3-chlorophenyl)methyl]carbamate
• CAS: 942275-54-9
• 化学式: C₁₈H₂₀ClNO₄S
• 分子量: 381.88
• InChiKey: YANXKITYWDZTTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-3-chlorobenzylamine 在 磷酸二苯酯 、 potassium carbonate 、 sodium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 tert-butyl ((3-chlorophenyl)(4-(p-tolylamino)phenyl)methyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  苯胺衍生物的直接有机催化不对称对位 C–H 氨基烷基化生成二芳基甲胺

  摘要：

  开发了一种直接催化苯胺衍生物不对称对位C-H氨烷基化制备手性二芳基甲胺体系的有效方法。苯胺衍生物在手性磷酸存在下进行对映选择性氨烷基化，以良好的收率和对映选择性（73％收率，91％ee）提供一系列光学活性二芳基甲胺产物。此外，该方法还可用于制备手性药物左西替利嗪的关键中间体。

  DOI：

  10.1055/a-2122-3731
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 甲酸 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 90.58h， 生成 N-(tert-butoxycarbonyl)-α-(phenylsulfonyl)-3-chlorobenzylamine
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Enantioselective Pd(II)-Catalyzed Additions of 2-Alkylazaarenes to N-Boc Imines and Nitroalkenes

  摘要：

  A chiral Pd(II)-bis(oxazoline) complex was found to be highly effective in promoting the first direct diastereo- and enantioselective addition of alkylazaarenes to N-Boc aldimines and nitroalkenes under mild conditions. Deprotection of Boc-protected products proceeded readily to provide amines in high yields.

  DOI：

  10.1021/ja3083494

文献信息

• Chiral ureas and thioureas supported on polystyrene for enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions
  作者：Rafael Pedrosa、José M. Andrés、Deisy P. Ávila、Miriam Ceballos、Rodrigo Pindado

  DOI：10.1039/c4gc02474e

  日期：——

  Chiral recoverable supported bifunctional ureas or thioureas promote highly enantioselective aza-Henry reactions under solvent-free conditions.

  手性可回收支持的双功能脲或硫脲在无溶剂条件下促进高对映选择性的无溶剂条件下的氮杂-Henry反应。
• Asymmetric Aza-Morita-Baylis-Hillman Reactions of Alkyl Vinyl Ketones with N-Protected Imines or In Situ Generated N-Protected Imines
  作者：Xiao-Yang Guan、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/ejoc.201000496

  日期：2010.7

  DABCO-catalyzed aza-MBH reactions of N-Boc imines with MVK and EVK have been thoroughly investigated in the paper. The asymmetric version of this aza-MBH reaction was also systematically investigated by using a chiral amine or a chiral phosphane catalyst. It was found that most of the N-protected imines are suitable substrates under the mild reaction conditions and are able to give the corresponding

  DABCO 催化的 N-Boc 亚胺与 MVK 和 EVK 的 aza-MBH 反应已在论文中进行了彻底的研究。还通过使用手性胺或手性磷烷催化剂系统地研究了这种 aza-MBH 反应的不对称形式。发现大多数 N 保护的亚胺在温和的反应条件下是合适的底物，并且能够以中等产率和高 ee 值得到相应的加合物。TQO-或LB1-催化的N-保护的α-酰氨基烷基苯砜或α-酰氨基烷基对甲苯基砜与MVK的氮杂-MBH反应可以很好地进行，这为获得高对映选择性氮杂-MBH加合物提供了一种简便直接的途径.
• Organocatalytic Asymmetric Mannich Reaction of 3-Hydroxyoxindoles/3-Aminooxindoles with in Situ Generated <i>N</i>-Boc-Protected Aldimines for the Synthesis of Vicinal Oxindole–Diamines/Amino Alcohols
  作者：Jing Shan、Baodong Cui、Yu Wang、Chengli Yang、Xiaojian Zhou、Wenyong Han、Yongzheng Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00278

  日期：2016.7.1

  A highly efficient asymmetric Mannich reaction of 3-monosubstituted 3-aminooxindoles/3-hydroxyoxindoles with in situ generated N-Boc-protected aldimines catalyzed by the chiral bifunctional thiourea–tertiary amine catalyst has been developed. Under mild reaction conditions, a series of structurally diverse vicinal oxindole–diamines/amino alcohols were smoothly obtained in moderate to high yields (up

  已经开发了由手性双官能硫脲-叔胺催化剂催化的3-单取代的3-氨基氧吲哚/ 3-羟基氧吲哚与原位生成的N -Boc保护的醛亚胺的高效不对称曼尼希反应。在温和的反应条件下，可以中等至高收率（高达99％）顺利获得一系列结构多样的邻位羟吲哚-二胺/氨基醇，非对映选择性和对映选择性（高达95：5 dr和96％ee） 。手性邻位羟吲哚-二胺/氨基醇向螺环型羟吲哚的多功能转化也证明了该方案的综合应用。
• Cinchona Alkaloid-Catalyzed Enantioselective Monofluoromethylation Reaction Based on Fluorobis(phenylsulfonyl)methane Chemistry Combined with a Mannich-type Reaction
  作者：Satoshi Mizuta、Norio Shibata、Yosuke Goto、Tatsuya Furukawa、Shuichi Nakamura、Takeshi Toru

  DOI：10.1021/ja071509y

  日期：2007.5.1

  A catalytic protocol for the unprecedented enantioselective monofluoromethylation of in situ generated prochiral imines using 1-fluorobis(phenylsulfonyl)methane (FBSM, 1) in the presence of a chiral PTC based on the Mannich-type reaction followed by reductive desulfonylation has been developed.

  在基于曼尼希型反应的手性 PTC 存在下，使用 1-氟双（苯磺酰基）甲烷 (FBSM, 1) 对原位生成的前手性亚胺进行前所未有的对映选择性单氟甲基化的催化方案已经开发出来，然后进行还原脱磺酰化。
• 一种具有光学活性的3,α-二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法
  申请人：遵义医学院

  公开号：CN106045897A

  公开（公告）日：2016-10-26

  本专利公开了一种具有光学活性的3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物的制备方法，包括：向反应溶剂中加入3‑氨基氧化吲哚、N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体底物和手性双功能硫脲催化剂，再加入饱和的无机碱水溶液，在一定温度下反应相应时间，反应完成经后处理得到本发明化合物纯品，制备方法如下：制备方法以3‑氨基氧化吲哚与N‑叔丁氧羰基取代醛亚胺前体为基本原料，通过不对称有机催化的方法一步制备结构新颖的手性3,α‑二氨基氧化吲哚类化合物，具有操作简便、后处理简单、产率和立体选择性高的特点。