3-(4-Bromoanilino)cyclopent-2-en-1-one | 1428865-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromoanilino)cyclopent-2-en-1-one
• CAS: 1428865-89-7
• 化学式: C₁₁H₁₀BrNO
• 分子量: 252.11
• InChiKey: IWJPJSJHIAVHLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  水合茚三酮 、 3-(4-Bromoanilino)cyclopent-2-en-1-one 、 丙二腈 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到2-amino-1',3',5-trioxo-1-(4-bromophenyl)-1,1',3',5,6,7-hexahydrospiro[cyclopenta[b]pyridine-4,2'-indene]-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  One-pot domino reactions for synthesis of heterocyclic[3.3.3]propellanes and spiro[cyclopenta[b]pyridine-4,2′-indenes]

  摘要：

  An efficient synthetic procedure for the functionalized heterocyclic[3.3.3]propellanes was successfully developed by one-pot domino reaction of ninhydrin, malononitrile with 3-arylamino-2-cyclohexenones and their 5,5-dimethyl derivatives in the presence of triethylamine in ethanol at room temperature. On the other hand the similar one-pot reaction containing 3-arylamino-2-cyclopentenones resulted in the functionalized spiro[cyclopenta[b]pyridine-4,2'-indenes] in moderate yields. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.04.048
• 作为产物：
  描述：

  1,3-环戊二酮 、 4-溴苯胺 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.18h， 以80%的产率得到3-(4-Bromoanilino)cyclopent-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  四组分多米诺反应：生态兼容且高效的1,8-萘啶衍生物的构建，它们的计算机分子对接，药物相似性，ADME和毒性研究

  摘要：

  已建立了烯胺，丙二腈和邻苯二甲醛的多组分多米诺反应，可直接使用新型高度官能化的五环环戊[b]茚并[1,2,3-de] [1,8]萘啶衍生物。执行的简单性，易于获得的底物，高收率，出色的官能团耐受性，可扩展性以及良好的环境参数得分使这种合成策略更具可持续性，值得进一步关注。这一一锅转化涉及多个步骤，不需要使用催化剂，可有效利用所有反应物，从而构建了四个新的CC键，两个新的CN键和三个新的环。而且，我们在计算机上进行了表演用于抗癌预测（针对人拓扑异构酶II分子对接分析β蛋白）和抗微生物（抗大肠杆菌。 DNA促旋酶B蛋白）的活性。还预测了药物相似性和ADMET研究。总体研究表明，化合物6i可以作为候选物，可在所有化合物中用作潜在的抗癌剂和抗菌剂。

  DOI：

  10.1155/2021/5589837

文献信息

• One-Pot Synthesis of 3-Functionalized 4-Hydroxycoumarin under Catalyst-Free Conditions
  作者：Yang Gao、Guo-Ning Zhang、Juxian Wang、Xiaoguang Bai、Yiliang Li、Yucheng Wang

  DOI：10.3390/molecules23010235

  日期：——

  A concise and efficient one-pot synthesis of 3-functionalized 4-hydroxycoumarin derivatives via a three-component domino reaction of 4-hydroxycoumarin, phenylglyoxal and 3-arylaminocyclopent-2-enone or 4-arylaminofuran-2(5H)-one under catalyst-free and microwave irradiation conditions is described. This synthesis involves a group-assisted purification process, which avoids traditional recrystallization

  通过 4-羟基香豆素、苯基乙二醛和 3-芳基氨基环戊-2-烯酮或 4-芳基氨基呋喃-2(5H)-one 的三组分多米诺反应，简洁高效地一锅法合成 3-官能化 4-羟基香豆素衍生物描述了无和微波辐射条件。该合成涉及基团辅助纯化过程，避免了传统的重结晶和色谱纯化方法。
• An Efficient Synthesis of Polyfunctionalized Indole Derivatives via Three-component Domino Reaction Catalyzed by<i>L</i>-Proline
  作者：Lei Fu、Wei Lin、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.2133

  日期：2015.7

  A facile and efficient one‐pot procedure for the preparation of indeno[1,2‐b]indole derivatives via three‐component domino reaction of ninhydrin, enaminones, and malononitrile catalyzed by L‐proline is described. In this reaction, two rings and four bonds were formed by one‐pot.

  描述了一种通过L-脯氨酸催化的茚三酮，烯胺酮和丙二腈的三组分多米诺反应，快速简便地制备茚并[1,2- b ]吲哚衍生物的方法。在该反应中，一锅形成两个环和四个键。
• FeCl3 catalysed multicomponent divergent synthesis of a library of indeno-fused heterocycles
  作者：Sunil Rana、Mike Brown、Chhanda Mukhopadhyay

  DOI：10.1039/c2ra23332k

  日期：——

  A simple, straightforward and versatile multicomponent synthetic protocol for indeno-fused heterocycles, namely diindeno[1,2-b:2′,1′-e]pyridine, indeno[1,2-b]quinoline and indeno[1,2-b]cyclopenta[e]pyridine derivatives, has been developed. The strategy involves the one pot three component reaction of enaminone, dialkyl but-2-ynedioate and 1,3-indanedione catalysed by FeCl3 in acetonitrile under reflux

  一种简单，直接和通用的多组分合成方法，用于茚并稠合杂环，即二茚并[1,2-b：2'，1'-e]吡啶， 茚并[1,2-b]喹啉并开发了茚并[1,2-b]环戊[e]吡啶衍生物。该策略涉及烯胺，二烷基丁-2-炔基和1,3-茚满二酮通过的FeCl催化3中乙腈在回流下。在具有2-和3-取代的苯胺作为胺组分的产物中，存在旋转异构体为这种快速的多米诺反应增加了一些有趣的特征。在反应过程中，一次操作中会形成四个新键（两个C–C和两个C–N键）和一个立体中心。温和的反应条件，简单的操作，广泛的底物范围，产物多样性和总体良好的收率使该反应对于茚基稠合杂环的文库合成非常有效。