(S)-N-acetyl-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(2-oxazolyl)-propylamine | 206195-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-acetyl-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(2-oxazolyl)-propylamine
• 英文别名: N-[(1S)-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(1,3-oxazol-2-yl)propyl]acetamide
• CAS: 206195-23-5
• 化学式: C₁₉H₂₂N₂O₅
• 分子量: 358.394
• InChiKey: NVTMYILIAXJXBT-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  564.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-acetyl-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(2-oxazolyl)-propylamine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 101.0h， 生成 秋水仙碱
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-Ethynyl-3,4,5-trimethoxy-phenyl)-1-oxazol-2-yl-propan-1-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 (S)-(-)-2-氨基-3-甲基-1,1-二苯基-1-丁醇 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 (S)-N-acetyl-3-(2-ethynyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)-1-(2-oxazolyl)-propylamine
  参考文献：
  名称：

  乙二烯丙基[4 + 3]环加成反应1（-）-秋水仙碱的全合成

  摘要：

  描绘了一种不含异秋水仙碱的对-（-）-秋水仙碱的对映选择性合成，其特征是串联应用乙炔系恶唑的分子内Diels-Alder反应和[4 + 3]氧基烯丙基的环加成反应。这项工作强调了很少探索的α-烷氧基取代的羟基烯丙基的合成实用性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00862-0

文献信息

• Total Synthesis of Colchicine. α-Methoxy-Substituted Oxyallyl [4 + 3] Cycloaddition Approach
  作者：Jae Chol Lee、Shu-juan Jin、Jin Kun Cha

  DOI：10.1021/jo980220j

  日期：1998.5.1