2-cyanobenzyl thiocyanate | 90418-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyanobenzyl thiocyanate
• 英文别名: 2-thiocyanatomethyl-benzonitrile；2-Thiocyanatomethyl-benzonitril；2-Rhodanmethyl-benzonitril；2-Cyan-benzylrhodanid；(2-Cyanophenyl)methyl thiocyanate
• CAS: 90418-94-3
• 化学式: C₉H₆N₂S
• 分子量: 174.226
• InChiKey: BSJFJTIHGQNAHQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86.5-87.5 °C(Solv: hexane (110-54-3); ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  328.5±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyanobenzyl thiocyanate 在 硫酸 作用下， 生成 2-mercaptomethyl-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Day; Gabriel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻甲基苯腈 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-cyanobenzyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  铜促进硫氰酸苄酯二聚得到功能化联苄

  摘要：

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1055/a-2330-9955

文献信息

• Synthetic scope, computational chemistry and mechanism of a base induced 5-endo cyclization of benzyl alkynyl sulfides
  作者：John M. Motto、Álvaro Castillo、Alexander Greer、Laura K. Montemayer、Erin E. Sheepwash、Adrian L. Schwan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.11.104

  日期：2011.2

  We present an experimental and computational study of the reaction of aryl substituted benzyl 1-alkynyl sulfides with potassium alkoxide in acetonitrile, which produces 2-aryl 2,3-dihydrothiophenes in poor to good yields. The cyclization is most efficient with electron withdrawing groups on the aromatic ring. Evidence indicates there is rapid exchange of protons and tautomerism of the alkynyl unit

  我们对芳基取代的苄基 1-炔基硫化物与醇钾在乙腈中的反应进行了实验和计算研究，该反应以较差到良好的产率生成 2-芳基 2,3-二氢噻吩。对于芳环上的吸电子基团，环化是最有效的。证据表明在环化之前存在质子的快速交换和炔基单元的互变异构现象。理论计算还进行了以理顺诱导-5-基内切苄基1-丙炔基硫醚（环化1A）。计算了 2,3-二氢噻吩在苄基 1-丙炔基硫醚 ( 1a)反应中形成的势能面) 与甲醇钾。使用 CAM-B3LYP/6-311+G(d,p) 在乙腈中使用 CPCM 溶剂模型优化几何形状。值得注意的是，苄基丙-1,2-二烯-1-基硫烷（6）比苄基丙-2-yn-1-基硫烷（8）具有更低的苄基质子亲和力，因此有利于碱诱导的反应。前者。从苄基（propa -1,2-二烯-1-基硫烷（6），2,3-二氢噻吩可以通过一个共轭碱经历5-形成内切- trig的环化，随后质子化步骤。
• Synthesis and Evaluation of Functionalized Aryl and Biaryl Isothiocyanates against Human MCF‐7 Cells
  作者：Claire C. Fanta、Kaitlyn J. Tlusty、Sarah E. Pauley、Amanda L. Johnson、Genevieve A. Benjamin、Taylor K. Yseth、Michaela M. Bunde、Paul T. Pierce、Shirley Wang、Peter F. Vitiello、Jared R. Mays

  DOI：10.1002/cmdc.202200250

  日期：2022.7.19

  properties of isothiocyanate 160 against MCF-7 cells after 24 h and 72 h incubation are shown. The plots depict data acquired via antiproliferation and ARE-induction assays; the area below ARE-induction data is shaded to improve clarity (t=24 h, light gray). The results of this study led to the identification of several key structure-activity relationships, as well as lead isothiocyanates demonstrating

  显示了孵育 24 小时和 72 小时后异硫氰酸酯160对 MCF-7 细胞的剂量反应抗癌特性。这些图描绘了通过抗增殖和 ARE 诱导测定获得的数据；ARE 感应数据下方的区域带有阴影以提高清晰度（t=24 小时，浅灰色）。这项研究的结果确定了几种关键的结构-活性关系，以及异硫氰酸铅表现出有效的抗增殖特性。
• Heterogeneous phosphonium–carbon based PTC catalyst: From mechanochemical synthesis to SN2 type reaction in water
  作者：Aida Kiani、Daniele Coscia、Rosaria Schettini、Maria Rosaria Acocella

  DOI：10.1016/j.mcat.2023.113558

  日期：2023.11

  The use of phosphonium-carbon-based PTC as a catalyst in water solution is here described and its performances are discussed. The synthesis is realized via a mechanochemical process in solvent-free conditions respecting most of the green metrics for a sustainable procedure. The heterogeneous phase-transfer catalyst is fully characterized and used for SN2-type reaction of NaSCN with variously substituted

  本文描述了鏻碳基 PTC 作为水溶液催化剂的用途，并讨论了其性能。该合成是通过机械化学过程在无溶剂条件下实现的，尊重可持续过程的大多数绿色指标。该多相相转移催化剂经过充分表征，可用于NaSCN与不同取代的苄基溴的S N 2 型反应。在水中 5mol% 催化剂存在下，反应高效进行，转化率高达 >99%。该催化剂可以轻松回收，而不会损失生产力，从而提供绿色程序。
• Day; Gabriel, Chemische Berichte, 1890, vol. 23, p. 2480
  作者：Day、Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• 10.1055/a-2330-9955
  作者：Singh, Sandeep、De, Saroj Ranjan

  DOI：10.1055/a-2330-9955

  日期：——

  The synthesis of bibenzyl derivatives holds significance in organic chemistry due to their diverse pharmacological and synthetic applications. Herein, we report a novel copper-promoted dimerization reaction for the efficient synthesis of functionalized bibenzyls from benzyl thiocyanates. The coupling reaction proceeds under aerobic and mild conditions through a cascade C–S bond cleavage in one pot

  联苄衍生物的合成由于其多样化的药理学和合成应用而在有机化学中具有重要意义。在此，我们报道了一种新型的铜促进的二聚反应，用于从硫氰酸苄酯有效合成官能化联苄。偶联反应在有氧和温和的条件下通过级联 C-S 键裂解在一锅中进行。多种取代基，包括芳环上的吸电子基团，具有良好的耐受性，能够以中等至良好的产率提供所需的产物。所开发的方案可用于从两种不同的缺电子硫氰酸苄酯获得交叉偶联产物。