(E)-(1,2-dithiocyanatovinyl)benzene | 76014-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-(1,2-dithiocyanatovinyl)benzene
• 英文别名: 1-Phenyl-1.2-di(thiocyan)ethylen；[(E)-1-phenyl-2-thiocyanatoethenyl] thiocyanate
• CAS: 76014-46-5
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₂
• 分子量: 218.303
• InChiKey: PHCSESHCTJGRNT-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  405.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  98.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(1,2-dithiocyanatovinyl)benzene 、 Diphenylphosphine oxide 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以79 %的产率得到S-(1-phenylethyl) diphenylphosphinothioate
  参考文献：
  名称：

  电化学氧化 1,2-二硫氰化：获得官能化烯烃和炔烃

  摘要：

  本文报道了通过有效且简便的电化学方法对烯烃和炔烃进行 1,2-二硫氰化。该方法不仅显示出广泛的底物范围和良好的官能团兼容性，而且避免了化学计量的氧化剂。与之前的报道不同，可以容忍各种内部炔烃来提供四取代的烯烃。进一步的克级放大实验和合成转化证明了其在有机合成中的潜在应用。正如我们的机制研究所证明的那样，这个过程经历了一条激进的途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00707
• 作为产物：
  描述：

  lead(II) thiocyanate 、 苯乙炔 在 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-(1,2-dithiocyanatovinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  （二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）作为炔烃立体选择性1,2-二硫氰化反应的有效试剂组合

  摘要：

  通过在0–5°C下使用（二氯碘代）苯和硫氰酸铅（II）的试剂组合，已完成了各种炔烃的有效立体选择性1,2-二硫代氰化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01909-2

文献信息

• 一种(E)-1,2-二硫氰酸乙烯酯化合物的合成方法
  申请人：湖南科技学院

  公开号：CN109180546A

  公开（公告）日：2019-01-11

  本发明公开了一种(E)‑1,2‑二硫氰酸乙烯酯化合物的合成方法。该方法是在室温搅拌条件下，炔烃、硫氰酸盐和过硫酸盐在二氯甲烷溶液中一锅反应，选择性合成(E)‑1,2‑二硫氰酸乙烯酯化合物。该方法原料易得，反应条件简单、温和，反应选择性高，产率好，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。
• Metal-free difunctionalization of alkynes leading to alkenyl dithiocyanates and alkenyl diselenocyanates at room temperature
  作者：Ling-Hui Lu、Si-Jia Zhou、Wei-Bao He、Wen Xia、Ping Chen、Xianyong Yu、Xinhua Xu、Wei-Min He

  DOI：10.1039/c8ob02368a

  日期：——

  A simple and practical method for the synthesis of alkenyl dithiocyanates and alkenyl diselenocyanates has been developed via stereoselective difunctionalization of alkynes with NaSCN or KSeCN at room temperature. Through this methodology, a series of alkenyl dithiocyanates and alkenyl diselenocyanates could be efficiently and conveniently obtained in moderate to good yields under mild and metal-free

  通过在室温下用NaSCN或KSeCN对炔烃进行立体选择性双官能化，已开发出一种简单实用的合成烯基二硫氰酸酯和烯基二硒氰酸酯的方法。通过这种方法，可以简单，简单地使用丙酮和PhI（OAc）2作为氧化剂，在温和且无金属的条件下，以中等至良好的收率高效，便捷地获得一系列烯基二硫氰酸酯和烯基二硒氰酸酯。
• Pseudohalogen chemistry—VII
  作者：R.G. Guy、S. Cousins、D.M. Farmer、A.D. Henderson、C.L. Wilson

  DOI：10.1016/0040-4020(80)80084-6

  日期：1980.1

  Thiocyanogen does not react with simple alkynes under heterolytic conditions in benzene at 20-25°. Under homolytic conditions, addition occurs readily giving mixtures of E- and Z- dithiocyanatoalkenes with high E:Z ratios; prolonged treatment with excess reagent also leads to mixtures of the dithiocyanatoalkenes but usually with lower E:Z ratios. A radical-chain mechanism, involving preferential anti-addition

  在苯中20-25°杂溶条件下，硫氰不与简单炔烃反应。在均质条件下，容易发生加成反应，得到具有高E：Z比的E-和Z-二硫代氰基烯烃的混合物。用过量试剂长时间处理还会导致二硫氰酸根合烯烃的混合物，但通常具有较低的E：Z比。自由基链机制，涉及优先抗提出在加合物的初始动力学控制的反应和随后的热力学控制的异构化中添加硫氰。关于取代基对反应速率和产物比率的影响，就其空间效应进行了讨论。
• BARLUENGA, J.;MARTINEZ-GALLO, J. M.;NAJERA, C.;YUS, M., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.,(1987) N 5, 1017-1019
  作者：BARLUENGA, J.、MARTINEZ-GALLO, J. M.、NAJERA, C.、YUS, M.

  DOI：——

  日期：——
• VEMURA SAKAE; OKAZAKI HAJIME; ONOE AKIRA; OKANO MASAYA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1979, PART 1, NO 2, 548-552
  作者：VEMURA SAKAE、 OKAZAKI HAJIME、 ONOE AKIRA、 OKANO MASAYA

  DOI：——

  日期：——