Ethyl 2-(3-benzyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: Ethyl 2-(3-benzyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetate
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 354.43
• InChiKey: FQCVLGBARJJEIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  84.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-(3-benzyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以53.97%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗氧化剂的新型酚类衍生物 Quinazolin-4(3H)-One 的合成——体外评价和量子研究

  摘要：

  考虑到活性氧（ROS）和氮（RNS）对人体造成的重要损害，对比已知的天然和合成抗氧化剂具有更好功效的新治疗剂的需求至关重要。 Quinazolin-4-ones 以其广泛的生物活性而闻名，酚类化合物显示出重要的抗氧化作用。连接两个活性药效团可能会导致抗氧化活性增加。因此，我们合成了四个系列的带有喹唑啉-4-一和苯酚支架的新型杂化分子。它们的抗氧化潜力在体外进行了评估，考虑了不同可能的作用机制：氢原子转移、提供电子的能力和金属离子螯合。还进行了理论量子和热力学计算。一些化合物，尤其是邻二酚类化合物，比抗坏血酸和 Trolox 具有更强的抗氧化作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27082599
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Ethyl 2-(3-benzyl-4-oxoquinazolin-2-yl)sulfanylacetate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在抗氧化剂的新型酚类衍生物 Quinazolin-4(3H)-One 的合成——体外评价和量子研究

  摘要：

  考虑到活性氧（ROS）和氮（RNS）对人体造成的重要损害，对比已知的天然和合成抗氧化剂具有更好功效的新治疗剂的需求至关重要。 Quinazolin-4-ones 以其广泛的生物活性而闻名，酚类化合物显示出重要的抗氧化作用。连接两个活性药效团可能会导致抗氧化活性增加。因此，我们合成了四个系列的带有喹唑啉-4-一和苯酚支架的新型杂化分子。它们的抗氧化潜力在体外进行了评估，考虑了不同可能的作用机制：氢原子转移、提供电子的能力和金属离子螯合。还进行了理论量子和热力学计算。一些化合物，尤其是邻二酚类化合物，比抗坏血酸和 Trolox 具有更强的抗氧化作用。

  DOI：

  10.3390/molecules27082599

文献信息

• 一种2-硫代喹唑啉酮类化合物及其制备方法和应用
  申请人：赣南师范大学

  公开号：CN113354592B

  公开（公告）日：2022-06-21

  本发明提供了一种2‑硫代喹唑啉酮类化合物及其制备方法和应用，属于有机合成技术领域。本发明提供制备方法，包括以下步骤：将邻氨基苯甲酰胺类化合物、异硫氰酸酯类化合物、溴代物和极性有机溶剂混合，在空气气氛下进行串联环化反应，得到2‑硫代喹唑啉酮类化合物。本发明提供的制备方法，无需加入催化剂，一步反应即可制备得到2‑硫代喹唑啉酮类化合物，产物的收率和纯度高，反应路线简单，操作简单，适宜工业化生产。
• Target Design of Novel Histone Deacetylase 6 Selective Inhibitors with 2-Mercaptoquinazolinone as the Cap Moiety
  作者：Hue Thi Buu Bui、Phuong Hong Nguyen、Quan Minh Pham、Hoa Phuong Tran、De Quang Tran、Hosun Jung、Quang Vinh Hong、Quoc Cuong Nguyen、Quy Phu Nguyen、Hieu Trong Le、Su-Geun Yang

  DOI：10.3390/molecules27072204

  日期：——

  therapy. In this sense, histone deacetylase inhibitors (HDACIs) are interesting anticancer agents that play an important role in the epigenetic regulation of cancer cells. Here, we report 15 novel hydroxamic acid-based histone deacetylase inhibitors with quinazolinone core structures. Five compounds exhibited antiproliferative activity with IC50 values of 3.4–37.8 µM. Compound 8 with a 2-mercaptoquinazolinone

  在所有人类癌症中发现的表观遗传改变是抗癌治疗的有希望的目标。从这个意义上说，组蛋白去乙酰化酶抑制剂 (HDACIs) 是有趣的抗癌剂，在癌细胞的表观遗传调控中发挥着重要作用。在这里，我们报告了 15 种具有喹唑啉酮核心结构的新型基于异羟肟酸的组蛋白脱乙酰酶抑制剂。五种化合物表现出抗增殖活性，IC 50值为 3.4–37.8 µM。具有 2-巯基喹唑啉酮帽部分的化合物8对 MCF-7 细胞显示出最高的抗增殖功效。对于 HDAC6 目标选择性研究，化合物8显示出 IC 502.3 µM，是 HDAC3、HDAC4、HDAC8 和 HDAC11 的 29.3 倍。Western印迹分析证明，化合物8强烈抑制HDAC6的底物微管蛋白乙酰化。与对照药物 Belinostat 相比，化合物8对 HDAC11 的抑制活性也更强。然后使用分子对接研究探索化合物8对HDAC酶的抑制作用机制。数据揭示了化合物8对
• Synthesis, anticancer and apoptosis-inducing activities of quinazoline–isatin conjugates: epidermal growth factor receptor-tyrosine kinase assay and molecular docking studies
  作者：Adel S. El-Azab、Abdullah Al-Dhfyan、Alaa A.-M. Abdel-Aziz、Laila A. Abou-Zeid、Hamad M. Alkahtani、Abdulrahman M. Al-Obaid、Manal A. Al-Gendy

  DOI：10.1080/14756366.2017.1344981

  日期：2017.1.1

  A new series of quinazolinone compounds 16-34 incorporating isatin moieties was synthesized. The antitumor efficacy of the compounds against MDA-MB-231, a breast cancer cell line, and LOVO, a colon cancer cell line, was assessed. Compounds 20, 21, 22, 23, 25, 27, 28, 29, 30, 31, 32, 33, and 34 displayed potent antitumor activity against MDA-MB-231 and LOVO cells (IC50: 10.38-38.67 mu M and 9.91-15.77 mu M, respectively); the comparative IC50 values for 5-fluorouracil and erlotinib in these cells lines were 70.28 mu M, 22.24 mu M and 15.23 mu M, 25.31 mu M respectively. The EGFR-TK assay and induction of apoptosis for compound 31 were investigated to assess its potential cytotoxic activity as a representative example of the novel synthesized compounds. At a concentration of 10 mu M, compound 31 exhibited efficient inhibitory effect against EGFR-TK and induced apoptosis in MDA-MB-231 cells. Furthermore, a molecular docking study for compound 31 and erlotinib was performed to verify the binding mode toward the EGFR kinase enzyme, and showed a similar interaction as that with erlotinib alone.
• Synthesis of New Phenolic Derivatives of Quinazolin-4(3H)-One as Potential Antioxidant Agents—In Vitro Evaluation and Quantum Studies
  作者：Raluca Pele、Gabriel Marc、Anca Stana、Ioana Ionuț、Cristina Nastasă、Brîndușa Tiperciuc、Ilioara Oniga、Adrian Pîrnău、Laurian Vlase、Ovidiu Oniga

  DOI：10.3390/molecules27082599

  日期：——

  pharmacophores may lead to an increase of the antioxidant activity. Therefore, we synthesized four series of new hybrid molecules bearing the quinazolin-4-one and phenol scaffolds. Their antioxidant potential was evaluated in vitro, considering different possible mechanisms of action: hydrogen atom transfer, ability to donate electrons and metal ions chelation. Theoretical quantum and thermodynamical calculations

  考虑到活性氧（ROS）和氮（RNS）对人体造成的重要损害，对比已知的天然和合成抗氧化剂具有更好功效的新治疗剂的需求至关重要。 Quinazolin-4-ones 以其广泛的生物活性而闻名，酚类化合物显示出重要的抗氧化作用。连接两个活性药效团可能会导致抗氧化活性增加。因此，我们合成了四个系列的带有喹唑啉-4-一和苯酚支架的新型杂化分子。它们的抗氧化潜力在体外进行了评估，考虑了不同可能的作用机制：氢原子转移、提供电子的能力和金属离子螯合。还进行了理论量子和热力学计算。一些化合物，尤其是邻二酚类化合物，比抗坏血酸和 Trolox 具有更强的抗氧化作用。