trans-4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: trans-4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thione
• 英文别名: 4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thione；trans-1,3-H2-4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thione；trans-DHI；(4S,5S)-4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thione
• 化学式: C₃H₆N₂O₂S
• 分子量: 134.159
• InChiKey: HVXHULQXOUOVJM-LWMBPPNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thione 、 potassium thioacyanate 在 盐酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以70%的产率得到tetrahydroimidazo[4,5-d]imidazole-2,5(1H,3H)-dithione
  参考文献：
  名称：

  New access to thioglycolurils by condensation of 4,5-dihydroxyimidazolidin-2-ones(thiones) with HSCN

  摘要：

  A general and highly effective protocol for the direct synthesis of mono- and dithioglycolurils containing various substituents at the 1,3-nitrogen atoms has been developed based on the condensation of easily accessible dihydroxyimidazolidin-2-ones with HSCN under mild reactions conditions. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.09.071
• 作为产物：
  描述：

  草酸醛 、 硫脲 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到trans-4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  硫代甘脲的合成挑战

  摘要：

  葫芦脲在严酷的酸性条件下非常高的稳定性以及它们在 30 多年间报告的多产化学性质提出了一个问题：为什么迄今为止还没有硫葫芦脲的报道？此外，尽管甘脲是所有葫芦脲的高度稳定、易于获得的前体，但其硫类似物代表了尚未满足的合成挑战。发现乙二醛和硫脲之间的反应在二羟基咪唑烷-2-硫酮的水平上停止，其在各种酸性条件下非常不稳定。为回答这些问题，制备并表征了几种稳定的巯基脲类似物，即单巯基脲、二甲苯基巯基脲及其二醚衍生物，希望它们可以用作构建

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301672

文献信息

• The synthesis, structure, and electron density distribution in crystals of 4,5-dihydroxyimidazolidine-2-thiones
  作者：Yu. V. Nelyubina、G. A. Gazieva、V. V. Baranov、P. A. Belyakov、A. O. Chizhov、K. A. Lyssenko、A. N. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-009-0181-5

  日期：2009.7

  dihydroxyimidazolidine-2-thione and its carbonyl analog performed in the framework of detailed investigation of the electron density distribution in the corresponding crystals revealed the reason for different number and geometric parameters of the hydrogen bonds formed by the (thio)carbonyl groups in the crystals.

  摘要 合成了1,3-H2-、1,3-Me2-和1,3-Et2-4,5-二羟基咪唑烷-2-硫酮并研究了它们的结构特点。在详细研究相应晶体中电子密度分布的框架内对二羟基咪唑烷-2-硫酮及其羰基类似物进行的比较分析揭示了由（硫）羰基形成的氢键的数量和几何参数不同的原因在晶体中。