epipodophyllic acid | 477-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基四氢萘木脂素
• 英文名称: epipodophyllic acid
• 英文别名: (5S,6S,7S,8R)-8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydrobenzo[f][1,3]benzodioxole-6-carboxylic acid
• CAS: 477-67-8；477-68-9；518-48-9；1853-37-8；4354-75-0；79355-65-0；86334-72-7；100896-01-3；112068-24-3；113565-15-4；122871-78-7；122871-80-1；130981-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₄O₉
• 分子量: 432.427
• InChiKey: XRBSKUSTLXISAB-RHMWYWNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  632.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.388±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epipodophyllic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5,8,8a,9-四氢-9-羟基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-(5R,5aR,8aR,9S)-呋喃并[3',4':6,7]萘并[2,3-d]-1,3-二氧杂环戊烯-6(5aH)-酮
  参考文献：
  名称：

  （±）-鬼臼毒素和（±）-鬼臼毒素的全合成。

  摘要：

  描述了一种新的（±）-表鬼臼毒素（）以及因此（±）-鬼臼毒素（）的新方法，该方法涉及关键步骤，包括将甲磺酰氯衍生自四氢萘衍生物的TMS-酯的立体选择性环闭环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)89274-6
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8R)-methyl 8-hydroxy-7-(hydroxymethyl)-5-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,6,7,8-tetrahydronaphtho[2,3-d][1,3]dioxole-6-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 epipodophyllic acid
  参考文献：
  名称：

  Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a011

文献信息

• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87656-0

  日期：1986.1

  ()-epipodophyllotoxin () and hence also to ()-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  的新方法，以（）-epipodophyllotoxin（ ），并且因此还可以（）-podophyllotoxin（ ）被描述，涉及作为关键步骤衍生自TMS-酯的立体选择性环闭合的四氢化萘衍生物与甲磺酰氯。
• A stereocontrolled synthesis of antineoplastic podophyllum lignans
  作者：D. Rajapaksa、R. Rodrigo

  DOI：10.1021/ja00410a038

  日期：1981.10
• Comprehensive synthetic route to eight diastereomeric Podophyllum lignans
  作者：Steven P. Forsey、Dayananda Rajapaksa、Nicholas J. Taylor、Russell Rodrigo

  DOI：10.1021/jo00279a011

  日期：1989.9
• Total synthesis of (±)-podophyllotoxin and (±)-epipodophyllotoxin.
  作者：J. Van der Eycken、P. De Clercq、M. Vandewalle

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)89274-6

  日期：1985.1

  (±)-epipodophyllotoxin () and hence also (±)-podophyllotoxin () is described, involving as a key-step the stereoselective ring closure of the TMS-ester derived from to the tetralin derivative with mesyl chloride.

  描述了一种新的（±）-表鬼臼毒素（）以及因此（±）-鬼臼毒素（）的新方法，该方法涉及关键步骤，包括将甲磺酰氯衍生自四氢萘衍生物的TMS-酯的立体选择性环闭环。