磺菌胺 | 106917-52-6

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 有机氯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 磺菌胺
• 中文别名: 2′,4-二氯-Α,Α,Α-三氟-4′-硝基间甲苯磺酰苯胺；磺菌安
• 英文名称: flusulfamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-chloro-4-nitrophenyl)-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 106917-52-6
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂F₃N₂O₄S
• mdl: MFCD00274593
• 分子量: 415.177
• InChiKey: GNVDAZSPJWCIQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  168～173℃
• 沸点：
  498.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.675±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  29350090

制备方法与用途

用途

磺菌胺主要用于土壤处理，是一种有效的杀菌剂。

作用机理

磺菌胺能够抑制孢子萌发。它在根肿病菌的生长期中有两个关键作用点：一是病菌休眠孢子至发芽的过程中发挥作用；二是土壤根须中的原生质和游动孢子至土壤中次生游动孢子使作物二次感染的过程中发挥作用。

适宜作物与安全性

磺菌胺适用于多种作物，包括萝卜、中国甘蓝、甘蓝、花椰菜、硬花甘蓝、甜菜、大麦、小麦、黑麦、番茄、茄子、黄瓜、菠菜、水稻和大豆等。多数作物对推荐剂量（即0.3%粉剂与1200kg±/hm²混）的磺菌胺表现出很好的耐药性。

防治对象

磺菌胺能够有效防治土传病害，包括由腐霉病菌、螺壳状丝囊霉、疮痂病菌及环腐病菌等引起的病害。它对根肿病（如白菜根肿病）具有显著效果。

合成方法

以邻氯甲苯和对硝基苯胺为原料，通过以下反应即可制得磺菌胺：

• 以邻氯甲苯和对硝基苯胺为原料
• 经过特定的化学反应步骤

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-chloro-3-(trifluoromethyl)benzenesulfonamide 、 3-氯-4-氟硝基苯 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.2h， 以91%的产率得到磺菌胺
  参考文献：
  名称：

  A microwave-assisted approach to N-(2-nitrophenyl)benzenesulfonamides that enhanced peroxidase activity in response to excess cadmium

  摘要：

  A facile and efficient approach to N-(2-nitrophenyl) benzenesulfonamides was developed under microwave irradiation. A series of pyrabactin analogues containing nitrophenyl scaffold was obtained in excellent yields. In addition, the method was pretty suitable to prepare flusulfamide. Significantly, the 3ae could enhance POD activity in response to heavy metal stress. (C) 2019 The Author(s). Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.01.041

文献信息

• [EN] ACC INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE L'ACC ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：GILEAD APOLLO LLC

  公开号：WO2017075056A1

  公开（公告）日：2017-05-04

  The present invention provides compounds I and II useful as inhibitors of Acetyl CoA Carboxylase (ACC), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了化合物I和II，这些化合物可用作乙酰辅酶A羧化酶（ACC）的抑制剂，以及它们的组合物和使用方法。
• [EN] BICYCLYL-SUBSTITUTED ISOTHIAZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ISOTHIAZOLINE SUBSTITUÉS PAR UN BICYCLYLE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2014206910A1

  公开（公告）日：2014-12-31

  The present invention relates to bicyclyl-substituted isothiazoline compounds of formula (I) wherein the variables are as defined in the claims and description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及公式（I）中变量如索权和说明中所定义的自行车基取代异噻唑啉化合物。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种通过使用这些化合物来控制无脊椎动物害虫的方法，以及包含所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] AZOLINE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS AZOLINE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2015128358A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to azoline compounds of formula (I) wherein A, B1, B2, B3, G1, G2, X1, R1, R3a, R3b, Rg1 and Rg2 are as defined in the claims and the description. The compounds are useful for combating or controlling invertebrate pests, in particular arthropod pests and nematodes. The invention also relates to a method for controlling invertebrate pests by using these compounds and to plant propagation material and to an agricultural and a veterinary composition comprising said compounds.

  本发明涉及式（I）的噁唑啉化合物，其中A、B1、B2、B3、G1、G2、X1、R1、R3a、R3b、Rg1和Rg2如权利要求和描述中所定义。这些化合物对抗或控制无脊椎动物害虫，特别是节肢动物害虫和线虫方面具有用途。该发明还涉及一种利用这些化合物控制无脊椎动物害虫的方法，以及包括所述化合物的植物繁殖材料、农业和兽医组合物。
• [EN] SUBSTITUTED QUINAZOLINES AS FUNGICIDES<br/>[FR] QUINAZOLINES SUBSTITUÉES, UTILISÉES EN TANT QUE FONGICIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2010136475A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The present invention relates to a compound of formula (I) wherein wherein the substituents have the definitions as defined in claim 1or a salt or a N-oxide thereof, their use and methods for the control and/or prevention of microbial infection, particularly fungal infection, in plants and to processes for the preparation of these compounds.

  本发明涉及一种具有如下式（I）的化合物，其中取代基具有权利要求1中定义的定义，或其盐或N-氧化物，它们的用途以及用于控制和/或预防植物中微生物感染，特别是真菌感染的方法，以及制备这些化合物的方法。
• [EN] MICROBIOCIDAL OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE MICROBIOCIDES
  申请人：SYNGENTA PARTICIPATIONS AG

  公开号：WO2017157962A1

  公开（公告）日：2017-09-21

  Compounds of the formula (I) wherein the substituents are as defined in claim 1, useful as a pesticides, especially fungicides.

  式(I)的化合物，其中取代基如权利要求1所定义，作为杀虫剂特别是杀菌剂有用。