1,6-dicyano-1,3,5-hexatriyne | 134830-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1,6-dicyano-1,3,5-hexatriyne
• 英文别名: Octa-2,4,6-triynedinitrile
• CAS: 134830-04-9
• 化学式: C₈N₂
• 分子量: 124.101
• InChiKey: PDLGZOVXXBZFJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  226.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dicyano-1,3,5-hexatriyne 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1,6-dicyano-1-ethoxy-1-hexene
  参考文献：
  名称：

  棒状 1,6-二氰基六三炔的加成化学：通过远程氰基功能控制区域选择性

  摘要：

  将不同的醇、胺、硫醇、醚、环烷烃、氢化锡、烯烃或链二烯加成到 1,6-二氰基-1,3,5-己三炔 (1) 中，具有显着的区域选择性，产生一系列取代的 1 -ene-3,5-二炔。醇、胺和硫醇的加成优先以顺式模式进行，导致具有 E 构型的非对映异构体。另一方面，与自由基的反应以反加成模式进行。[4+2] 和 [2+2] 环加成分别与 1 产生不饱和六元和四元环加合物。[2+2] 环加成产生的环丁烯衍生物发生自发的电环开环反应，形成丁二烯衍生物。亲核加成形成 1 仅导致供体原子结合在 C-1 处的产物。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2491::aid-ejoc2491>3.0.co;2-u
• 作为产物：
  描述：

  氰 在 甲烷 作用下， 生成 1,6-dicyano-1,3,5-hexatriyne 、 1,8-dicyano-1,3,5,7-octatetrayne 、 1,10-dicyano-1,3,5,7,9-decapentayne 、 1,12-dicyano-1,3,5,7,9,11-dodecahexayne
  参考文献：
  名称：

  Dicyanopolyynes: A Homologuous Series of End-Capped Linear sp Carbon

  摘要：

  AbstractThe synthesis, isolation, spectroscopic characterization, and computational investigations of the rod‐shaped dicyanopolyynes 1–6 (C2nN2, n = 4–9), which are model substances for the hypothetical one‐dimensional carbon allotrope carbyne sp‐C∞, are described. Based on the trends in the spectroscopic behavior of 1–6 with increasing chain length, the electronic as well as the NMR properties of carbyne are predicted. For the investigation of the synthetic potential of this compound class, a first selected series of regioselective derivatizations is presented with the synthesis of the [4+2] and [3+2] cycloadducts 7–12.

  DOI：

  10.1002/chem.19970030718

文献信息

• Groesser, Thomas; Hirsch, Andreas, Angewandte Chemie, 1993, vol. 105, # 9, p. 1390 - 1392
  作者：Groesser, Thomas、Hirsch, Andreas

  DOI：——

  日期：——
• Addition Chemistry of Rod-Shaped 1,6-Dicyanohexatriyne: Regioselectivity Control by the Remote Cyano Function
  作者：Günther Schermann、Otto Vostrowsky、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199910)1999:10<2491::aid-ejoc2491>3.0.co;2-u

  日期：1999.10

  The addition of different alcohols, amines, thioalcohols, ethers, cycloalkanes, tin hydride, alkenes or alkadienes to 1,6-dicyano-1,3,5-hexatriyne (1) leads, with a pronounced regioselectivity, to a series of substituted 1-ene-3,5-diynes. The addition of alcohols, amines and thiols proceeds preferentially in a syn mode leading to diastereomers with an E configuration. The reaction with free radicals

  将不同的醇、胺、硫醇、醚、环烷烃、氢化锡、烯烃或链二烯加成到 1,6-二氰基-1,3,5-己三炔 (1) 中，具有显着的区域选择性，产生一系列取代的 1 -ene-3,5-二炔。醇、胺和硫醇的加成优先以顺式模式进行，导致具有 E 构型的非对映异构体。另一方面，与自由基的反应以反加成模式进行。[4+2] 和 [2+2] 环加成分别与 1 产生不饱和六元和四元环加合物。[2+2] 环加成产生的环丁烯衍生物发生自发的电环开环反应，形成丁二烯衍生物。亲核加成形成 1 仅导致供体原子结合在 C-1 处的产物。
• Dicyanopolyynes: A Homologuous Series of End-Capped Linear sp Carbon
  作者：Günther Schermann、Thomas Grösser、Frank Hampel、Andreas Hirsch

  DOI：10.1002/chem.19970030718

  日期：1997.7

  AbstractThe synthesis, isolation, spectroscopic characterization, and computational investigations of the rod‐shaped dicyanopolyynes 1–6 (C2nN2, n = 4–9), which are model substances for the hypothetical one‐dimensional carbon allotrope carbyne sp‐C∞, are described. Based on the trends in the spectroscopic behavior of 1–6 with increasing chain length, the electronic as well as the NMR properties of carbyne are predicted. For the investigation of the synthetic potential of this compound class, a first selected series of regioselective derivatizations is presented with the synthesis of the [4+2] and [3+2] cycloadducts 7–12.