(1E)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二酮1-肟 | 574-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: (1E)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二酮1-肟
• 英文名称: (E)-benzil monooxime
• 英文别名: benzil monoxime；(E)-2-(hydroxyimino)-1,2-diphenylethanone；Benzil, monooxime；(2E)-2-hydroxyimino-1,2-diphenylethanone
• CAS: 574-15-2
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OLBYFEGTUWWPTR-FYWRMAATSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  381.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二酮1-肟 在 双氧水 、 tripropylammonium fluorochromate (VI) 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  使用氟铬酸吡啶和过氧化氢对肟进行氧化脱保护

  摘要：

  使用氟铬酸吡啶 (PFC) 与 30% 过氧化氢结合开发了一种简单方便的氧化脱肟程序。已发现该方法对多种脂肪族和芳香族肟有效，并可用于在酮肟存在下选择性裂解醛肟。

  DOI：

  10.1081/scc-100104075
• 作为产物：
  描述：

  联苯甲酰 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 以96%的产率得到(1E)-1,2-二苯基乙烷-1,2-二酮1-肟
  参考文献：
  名称：

  NH2OH.HCl / DOWEX（R）50WX4系统合成肟

  摘要：

  用DOWEX 50WX4 / NH 2 OH·HCl体系有效地进行了各种羰基化合物的肟化反应。该反应在乙醇中进行，可以选择性地得到醛的Z-醛肟化异构体和苯乙酮衍生物的E-肟基酮。在一个羰基部分上选择性地进行具有两个羰基的化合物的肟化。同样，通过该系统成功地完成了醛在酮上的肟化反应。

  DOI：

  10.1002/jccs.201200011

文献信息

• Mechanism of nitrile-forming fragmentation reactions
  作者：M. Green、S. C. Pearson

  DOI：10.1039/j29690000593

  日期：——

  ruling out a mechanism involving the rate-determining formation of 2,4,6-trimethylbenzoylium cation. Examination of the oxygen-18 content of recovered 2,4-dinitrophenyl ether of (II) labelled at the carbonyl group after the ether had been subjected to solvolytic conditions, i.e. sodium hydroxide in dioxan–water, showed no loss of oxygen-18. The mechanism of the Beckmann fragmentation reaction is discussed

  α-酮肟PhCO·C（Ph）NOH（I）和2,4,6-Me 3 C 6 H 2 CO·C（Ph）反型的2,4-二硝基苯醚的处理NOH（II）与亲核试剂OH -，OME -，OPR异通向贝克曼碎片与苄腈的形成及相应的苯甲酸或2,4,6-三甲基酸。苯甲肟肟醚与BuO t –和NH 3之间发生类似的反应，而这些亲核试剂取代了（II）醚的2,4-二硝基苯基环。（II）与OH的2,4-二硝基苯基醚的反应-，OME -和OPr i –遵循二阶动力学，排除了涉及速率确定2,4,6-三甲基苯甲酰基阳离子形成的机理。在醚经受溶剂化条件后，即回收在羰基上标记的（II）的（II）的回收的2,4-二硝基苯基醚中氧-18含量的检查。在二恶烷水中的氢氧化钠溶液没有显示出18的氧损失。根据这些观察结果，讨论了贝克曼片段化反应的机理。当将（I）和（II）的2，4-二硝基苯基醚在乙腈或苯中加热时，形成苄腈和2，4-二硝基苯
• Die heterolytische Fragmentierung von Benzoin-O-(carbamoyl)oximen
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Joseph Foricher、Walter Meister

  DOI：10.1002/hlca.19800630717

  日期：1980.10.29

  The Heterolytic Fragmentation of Benzoin-O-(carbamoyl)oximes

  苯偶姻-O-（氨基甲酰基）肟的杂合裂解
• [EN] PHOTOLABILE BARBITURATE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS BARBITURIQUES PHOTOLABILES
  申请人：3M INNOVATIVE PROPERTIES CO

  公开号：WO2019152187A1

  公开（公告）日：2019-08-08

  The present disclosure provides a redox initiator system for initiating polymerization comprising an oxidizing agent, a photolabile reducing agent derived from a barbiturate, and a transition metal complex that participates in a redox cycle. On exposure to actinic radiation, such as UV, the photolabile compound photolyzes, releasing the reducing agent and initiating the redox-initiated polymerization.

  本发明公开了一种用于引发聚合反应的氧化还原引发剂系统，包括氧化剂、源自巴比妥酸盐的光敏还原剂以及参与氧化还原循环的过渡金属配合物。在暴露于光化辐射（如紫外线）的情况下，光敏化合物发生光解，释放出还原剂并引发氧化还原引发的聚合反应。
• Synthesis of New Bis-imidazole Derivatives
  作者：Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń、Paulina Mucha、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.200790186

  日期：2007.9

  The reaction of aldimines with α-(hydroxyimino) ketones of type 10 (1,2-diketone monooximes) was used to prepare 2-unsubstituted imidazole 3-oxides 11 bearing an alkanol chain at N(1) (Scheme 2, Table 1). These products were transformed into the corresponding 2H-imidazol-2-ones 13 and 2H-imidazole-2-thiones 14 by treatment with Ac2O and 2,2,4,4-tetramethylcyclobutane-1,3-dithione, respectively (Scheme 3)

  醛亚胺与10型α-（羟基亚氨基）酮（1,2-二酮单肟）的反应用于制备在N（1）带有链烷醇链的2-未取代的咪唑3-氧化物11（方案2，表1） 。通过分别用Ac 2 O和2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮处理，将这些产物转化为相应的2 H-咪唑-2-酮13和2 H-咪唑-2-硫酮14。（方案3）。甲醛10与甲醛1和烷烃1- ω-二胺15的三组分反应生成双[1H-咪唑3-氧化物] 16（方案4，表2）。与Ac 2 O，2,2,4,4-四甲基环丁烷-1,3-二硫酮或Raney -Ni发生反应，得到相应的双[2 H-咪唑-2-酮] 19和20，bis [2 H-咪唑-2-硫酮] 21和双[咪唑] 22（方案5和6）。通过X射线晶体学确定11a和16b的结构。
• Alkylation of Ketoxime with Dichloromethane Using Bases under Phase-transfer Conditions. Formation of Methylene Dioxime and Novel Heteromacrocyclic Compounds
  作者：Takahiro Hosokawa、Toshiyuki Ohta、Yoshihiro Okamoto、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/bcsj.58.194

  日期：1985.1

  former system the reactivity is supposed to be controlled by nucleophilicity of the oximate anion coordinated to palladium(II). Application of the present reaction to (E,E)-1,2-diketone dioxime such as dimethylglyoxime leads to the formation of novel 21-membered ring heteromacrocyclic compounds in which oxime units are sequentially linked by methylene bridge.

  在二氯甲烷中的二-μ-氯双（2-甲基烯丙基）二钯（II）（每钯0.1当量）存在下用KO2（1当量）处理酮肟时，以中等产率得到亚甲基二肟。在相转移催化剂（如 18-crown-6）存在下使用碳酸钾也可以促进酮肟与 CH2Cl2 的这种烷基化反应。对这些反应中一系列酮肟的反应性研究表明，碱夺取质子是后一反应的关键步骤。相比之下，在前一个系统中，反应性应该由与钯 (II) 配位的肟酸阴离子的亲核性控制。本反应对(E,E)-1的应用，

表征谱图