(Z)-benzilmonooxime | 574-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-benzilmonooxime
• 英文别名: β-Benzilmonoxim；β-benzil monoxime；1,2-Diphenylethanedione monoxime；(2Z)-2-hydroxyimino-1,2-diphenylethanone
• CAS: 574-16-3
• 化学式: C₁₄H₁₁NO₂
• 分子量: 225.247
• InChiKey: OLBYFEGTUWWPTR-SQFISAMPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-benzilmonooxime 在 水 、 双氧水 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到联苯甲酰
  参考文献：
  名称：

  在乙腈水溶液中使用过氧化氢和碘催化剂方便、温和地将肟脱保护为羰基化合物

  摘要：

  摘要 在基本中性条件下，在乙腈水溶液中，使用由碘催化剂活化的 30% 过氧化氢，开发了一种清洁、温和、高效的催化脱肟过程，与几种常见的官能团兼容。已经揭示了碘鎓离子驱动的肟 C˭N 亲核裂解的机制特征。

  DOI：

  10.1080/00397910902883678
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-4-nitro-1,3,4-triphenyl-butan-1-one 在 sodium hydroxide 、 sodium peroxide 、 乙醚 作用下， 生成 (Z)-benzilmonooxime
  参考文献：
  名称：

  Kohler, Journal of the American Chemical Society, 1924, vol. 46, p. 1740

  摘要：

  DOI：

文献信息

• OXIDATIVE DEPROTECTION OF OXIMES USING PYRIDINIUM FLUOROCHROMATE AND HYDROGEN PEROXIDE
  作者：Nemai C. Ganguly、Arun K. Sukai、Sripada De、Prithwiraj De

  DOI：10.1081/scc-100104075

  日期：2001.1

  A simple convenient procedure of oxidative deoximation has been developed using pyridinium fluorochromate (PFC), in combination with 30% hydrogen peroxide. The method has been found to be effective for a wide range of aliphatic and aromatic oximes, and may be used for selective cleavage of aldoximes in the presence of ketoximes.

  使用氟铬酸吡啶 (PFC) 与 30% 过氧化氢结合开发了一种简单方便的氧化脱肟程序。已发现该方法对多种脂肪族和芳香族肟有效，并可用于在酮肟存在下选择性裂解醛肟。
• Synthesis of α-Imino Oximes from α-Hydroxyimino Ketones
  作者：Diego Armesto、William M. Horspool、Miguel Apoita、Mar G. Gallego、Ana Ramos

  DOI：10.1055/s-1989-27283

  日期：——

  The facile synthesis of a series of novel α-imino oximes from 1,2-dicarbonyl compounds is described. The route involves titanium(IV) chloride catalyzed condensation of amines to the stable and readily available monooximes of 1,2-dicarbonyl compounds.

  本文介绍了从 1,2-二羰基化合物中简便合成一系列新型δ-亚氨基肟的方法。 该方法是在氯化钛（IV）催化下，将胺缩合成稳定易得的 1,2-二羰基化合物单肟类。
• Hydrazone-oxime Selectively Directed Redox-Neutral [4 + 2] Annulations Cascade with Alkynes and Iodonium Ylides to Build 1,1′-Biisoquinoline Mono-<i>N</i>-oxides
  作者：Chaoying Wen、Yuqin Wang、Yanyan Yang、Ya-Nan Tian、Jinhua Wang、Shiqing Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00590

  日期：2023.4.21

  directing groups is an important but challenging issue in organic chemistry. Herein, a combined directing group (hydrazone-oxime) selectively directed [4 + 2] annulation cascade to synthesize novel 1,1′-biisoquinoline mono-N-oxides has been developed. Owing to the subtle differences in electronic properties between hydrazone and oxime, the first C–H annulation with alkynes preferentially occurs at the hydrazone

  包含多个定向基团的分子的选择性 C-H 活化是有机化学中一个重要但具有挑战性的问题。在此，联合导向基团（腙-肟）选择性地导向 [4 + 2] 环化级联合成新型 1,1'-双异喹啉单-N- 氧化物已被开发出来。由于腙和肟之间电子性质的细微差别，与炔烃的第一次 C-H 环化优先发生在腙侧形成 1-肟基异喹啉，然后在肟侧与碘叶立德进行第二次 C-H 环化. 两个 [4 + 2] 环化在氧化还原中性条件下顺利进行，可以在一锅中进行，无需使用化学计量的外部氧化剂。此外，已经进行了 ESI-MS 和 DFT 计算以证实反应机理。这种新颖的双异喹啉骨架可以为未来具有合成价值的研究前景铺平道路。
• Synthesis of 1-aryl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(3H)-ones
  作者：V. V. Baranov、V. V. Rusak、A. N. Kravchenko

  DOI：10.1007/s11172-022-3623-y

  日期：2022.9

  The condensations of anilines (p-toluidine, 2-nitro-, 3-nitro-, and 4-nitroanilines), formaldehyde, and benzil monooxime were studied for the first time. 1-Aryl-4,5-diphenyl-1H-imidazol-2(3H)-ones (imidazolones) with 1-(3-nitro- and 4-nitro)phenyl substituents were prepared. 1-(p-Tolyl)imidazolone was synthesized by rearrangement of 3-hydroxy-4,5-diphenyl-1-(p-tolyl)-1H-imidazol-3-ium acetate under

  首次研究了苯胺（对甲苯胺、2-硝基、3-硝基和4-硝基苯胺）、甲醛和苄基一肟的缩合反应。制备了具有 1-(3-硝基-和 4-硝基)苯基取代基的 1-芳基-4,5-二苯基-1 H-咪唑-2(3 H )-酮(咪唑酮)。1-(对甲苯基)咪唑酮是由3-羟基-4,5-二苯基-1-(对甲苯基)-1 H-咪唑-3-醋酸鎓在Ac 2 O作用下重排合成的。证实了1-(3-硝基苯基)-4,5-二苯基-1 H-咪唑3-氧化物诱导重排为1-(3-硝基苯基)咪唑啉并提出了反应机理。
• Armand,J.; Guette,J.-P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 2894 - 2900
  作者：Armand,J.、Guette,J.-P.

  DOI：——

  日期：——