(5S,6R,7R)-1-aza-3-<((2)H3)-methyl>-7-amino-(N-t-butyloxycarbonyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid-S-oxide, benzhydryl ester | 144460-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6R,7R)-1-aza-3-<((2)H3)-methyl>-7-amino-(N-t-butyloxycarbonyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid-S-oxide, benzhydryl ester
• 英文别名: (5S,6R,7R)-1-aza-3-[((2)H3)-methyl]-7-amino-(N-t-butyloxycarbonyl)-8-oxo-5-thiabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid-S-oxide, benzhydryl ester
• CAS: 144460-62-8
• 化学式: C₂₆H₂₈N₂O₆S
• 分子量: 499.56
• InChiKey: LUMMAJXXIFNMIM-WZSUUDLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  102.01
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6R,7R)-1-aza-3-<((2)H3)-methyl>-7-amino-(N-t-butyloxycarbonyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid-S-oxide, benzhydryl ester 在 乙酰氯 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 1.0h， 以120 mg的产率得到(6R,7R)-1-aza-3-<((2)H3)-methyl>-7-amino-(N-t-butyloxycarbonyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素C的生物合成：关于脱乙酰氧基头孢菌素C羟基化为脱乙酰头孢菌素C的机理。

  摘要：

  将脱乙酰氧基头孢菌素C和[3'- 2 H 3 ]脱乙酰氧基头孢菌素C的等量混合物与来自头孢霉顶孢菌CO728的部分纯化的脱乙酰氧基头孢菌素C /脱乙酰头孢菌素C合酶一起孵育，在竞争性动力学同位素效应实验中导致标记的底物和未标记的底物之间存在酶促区别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89876-8
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (5S,6R,7R)-1-aza-3-<((2)H3)-methyl>-7-amino-(N-t-butyloxycarbonyl)-8-oxo-5-thiabicyclo<4.2.0>oct-2-ene-2-carboxylic acid-S-oxide, benzhydryl ester
  参考文献：
  名称：

  头孢菌素C的生物合成：关于脱乙酰氧基头孢菌素C羟基化为脱乙酰头孢菌素C的机理。

  摘要：

  将脱乙酰氧基头孢菌素C和[3'- 2 H 3 ]脱乙酰氧基头孢菌素C的等量混合物与来自头孢霉顶孢菌CO728的部分纯化的脱乙酰氧基头孢菌素C /脱乙酰头孢菌素C合酶一起孵育，在竞争性动力学同位素效应实验中导致标记的底物和未标记的底物之间存在酶促区别。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89876-8