N-(4-aminophenyl)octanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-aminophenyl)octanamide
• 英文别名: octanoic acid-(4-amino-anilide)；Octansaeure-(4-amino-anilid)；N-Octanoyl-p-phenylendiamin
• 化学式: C₁₄H₂₂N₂O
• mdl: MFCD09997474
• 分子量: 234.341
• InChiKey: HNAZVQNBRXUPOJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯-7-环戊基-N,N-二甲基-7H-吡咯并[2,3-d]嘧啶-6-甲酰胺 、 N-(4-aminophenyl)octanamide 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到7-cyclopentyl-N,N-dimethyl-2-((4-octanamidophenyl)-amino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of N1-(4-((7-Cyclopentyl-6-(dimethylcarbamoyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-N8-hydroxyoctanediamide as a Novel Inhibitor Targeting Cyclin-dependent Kinase 4/9 (CDK4/9) and Histone Deacetlyase1 (HDAC1) against Malignant Cancer

  摘要：

  A series of novel, highly potent, selective inhibitors targeting both CDK4/9 and HDAC1 have been designed and synthesized. N1-(4-((7-Cyclopentyl-6-(dimethylcarbamoyl)-7H-pyrrolo [2,3-d]pyrimidin-2-yl)amino)phenyl)-N8-hydroxyo ctan ediamide (6e) was discovered. The lead compound 6e with excellent CDK4/9 and HDAC1 inhibitory activity of IC50 = 8.8, 12, and 2.2 nM, respectively, can effectively induce apoptosis of cancer cell lines. The kinase profiling of compound 6e showed excellent selectivity and specificity. Compound 6e induces G2/M arrest in high concentration and G0/G1 arrest in low concentration to prevent the proliferation and differentiation of cancer cells. Mice bared-breast cancer treated with 6e showed significant antitumor efficacy. The insight into mechanisms of 6e indicated that it could induce cancer cell death via cell apoptosis based on CDK4/9 and HDAC1 repression and phosphorylation of p53. Our data demonstrated the novel compound 6e could be a promising drug candidate for cancer therapy.

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b00209
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-nitrophenyl)octanamide 在 盐酸 、 锌 作用下， 生成 N-(4-aminophenyl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  偶氮蛋白的血清学研究：包含具有脂肪族侧链的偶氮组分的抗原。

  摘要：

  对含有脂肪链的人工复合抗原的特异性进行了研究。短链含羧基化合物的反应表现出惊人的特异性；例如，琥珀酸可以区别于丙二酸或戊二酸，它们分别含有少一个和一个多的碳原子。对于含有较长链的物质，观察到的反应虽然在一定程度上具有特异性，但似乎主要取决于长脂肪链的一般物理化学性质。使用数量有限的物质研究了取代基-卤素、OH、NH(2)-对血清学特异性的影响。通过抑制反应，可以证明顺反异构体如马来酸和富马酸的血清学特异性。

  DOI：

  10.1084/jem.59.6.751