N-环己基辛酰胺 | 42577-04-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: N-环己基辛酰胺
• 英文名称: N-cyclohexyloctanamide
• CAS: 42577-04-8
• 化学式: C₁₄H₂₇NO
• mdl: MFCD00448124
• 分子量: 225.374
• InChiKey: RHOCTPBIKTXDST-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.928
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基辛酰胺 在 aluminum oxide 、 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 以88%的产率得到N-cyclohexyloctanethioamide
  参考文献：
  名称：

  氧化铝包封的五硫化二磷（P 4 S 10 / Al 2 O 3）介导的长链酰胺的高效硫磺化

  摘要：

  发现氧化铝包封的五硫化二磷（P 4 S 10 / Al 2 O 3）是一种有效的固载试剂，用于长链酰胺的硫磺化。就使用便宜的试剂，简单的反应过程和良好至极好的收率的清洁产品而言，该方法是有利的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.02.021
• 作为产物：
  描述：

  辛酸 在 三乙胺 、 三氯乙腈 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-环己基辛酰胺
  参考文献：
  名称：

  一种温和而有效的方法，用于从汽车☐酸中制备酰氯

  摘要：

  Various carboxylic acids are converted into the corresponding acid chlorides by treatment with trichloroacetonitrile and triphenylphosphine in methylene chloride at room temperature. Aryl acids show higher reactivity than alkyl acids under the conditions. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00967-3

文献信息

• Photoinduced, Copper-Catalyzed Alkylation of Amides with Unactivated Secondary Alkyl Halides at Room Temperature
  作者：Hien-Quang Do、Shoshana Bachman、Alex C. Bissember、Jonas C. Peters、Gregory C. Fu

  DOI：10.1021/ja4126609

  日期：2014.2.5

  The development of a mild and general method for the alkylation of amides with relatively unreactive alkyl halides (i.e., poor substrates for SN2 reactions) is an ongoing challenge in organic synthesis. We describe herein a versatile transition-metal-catalyzed approach: in particular, a photoinduced, copper-catalyzed monoalkylation of primary amides. A broad array of alkyl and aryl amides (as well as

  开发一种温和而通用的方法，用相对不活泼的卤代烷（即 SN2 反应的不良底物）对酰胺进行烷基化是有机合成中的一个持续挑战。我们在此描述了一种通用的过渡金属催化方法：特别是光诱导、铜催化的伯酰胺单烷基化。一系列广泛的烷基和芳基酰胺（以及内酰胺和 2-恶唑烷酮）与未活化的仲（和受阻伯）烷基溴和碘结合使用一组相对简单和温和的条件：廉价的 CuI 作为催化剂，无需单独添加配体，并在室温下形成 CN 键。该方法与多种官能团兼容，例如烯烃、氨基甲酸酯、噻吩和吡啶，并已应用于阿片受体拮抗剂的合成。一系列机械观察，包括反应性和立体化学研究，与耦合途径一致，包括铜-酰胺络合物的光激发，然后是电子转移以形成烷基。
• Acyl Transfer Catalysis with 1,2,4-Triazole Anion
  作者：Xing Yang、Vladimir B. Birman

  DOI：10.1021/ol900098q

  日期：2009.4.2

  1,2,4-Triazole anion has been identified as an active acyl transfer catalyst suitable for the aminolysis and transesterification of esters.

  1,2,4-三唑阴离子已被确定为一种活性酰基转移催化剂，适用于酯的氨解和酯交换。
• Synthesis of Amides and Lactams in Supercritical Carbon Dioxide
  作者：Xiao Yin Mak、Rocco P. Ciccolini、Julia M. Robinson、Jefferson W. Tester、Rick L. Danheiser

  DOI：10.1021/jo9021875

  日期：2009.12.18

  ethoxy alkynes are performed at 120−130 °C, whereas tert-butoxy derivatives undergo the retro-ene reaction at 90 °C. With the exception of primary, unbranched amines, potential side reactions involving addition of the amines to carbon dioxide are not competitive with the desired C−N bond-forming reaction. The amide synthesis is applicable to the preparation of β-hydroxy and β-amino amide derivatives

  超临界二氧化碳可用作常规有机溶剂的环保替代品，用于合成多种羧酸酰胺。通过炔基醚的逆向烯反应将胺加至就地生成的乙烯酮中，可提供高收率的酰胺，在许多情况下，乙烯或异丁烯是反应的唯一副产物。与乙氧基炔烃反应在120-130℃下进行，而叔-丁氧基衍生物在90°C下进行逆烯反应。除伯，直链胺外，涉及将胺添加到二氧化碳中的潜在副反应与所需的CN键形成反应没有竞争性。酰胺合成可用于制备β-羟基和β-氨基酰胺衍生物，以及带有分离的碳-碳双键的酰胺。旨在开发该方法的分子内变体以提供大内酰胺的初步实验表明，CO 2 /共溶剂混合物的应用可能为合成大环化合物提供优势。
• Self-Folding Cavitands of Nanoscale Dimensions
  作者：Ulrich Lücking、Fabio C. Tucci、Dmitry M. Rudkevich、Julius Rebek

  DOI：10.1021/ja001562l

  日期：2000.9.1

  New types of resorcinarene-based nanoscale container molecules 2 and 3 are described. They feature reversibly folding unimolecular cavities of nanoscale dimensions and ∼800 A3 internal volume; they are among the largest synthetic unimolecular hosts prepared to date. Two seams of intramolecular hydrogen bonds, provided by 12 secondary amides, control the guest uptake and release. The hydrogen bonds

  描述了新型间苯二酚基纳米容器分子 2 和 3。它们具有纳米级尺寸的可逆折叠单分子腔和~800 A3 内部体积；它们是迄今为止制备的最大的合成单分子宿主之一。由 12 个仲酰胺提供的两条分子内氢键接缝控制客体的吸收和释放。氢键阻止了主体的展开并增加了客体交换的能量屏障。在 NMR 时间尺度（室温）上交换很慢，并且产生了动力学稳定的复合物。报告了结合物的直接观察和复合物的化学计量。制备了一系列不同形状和长度的金刚烷基和环己基客体 11-19 并用于估计宿主的容量。化合物2呈S形构象，两个空腔独立作用；主体 2 的每一半与两个相同或不同的客体分子形成动力学稳定的复合物。这...
• Ligand-Controlled Regiodivergent Catalytic Amidation of Unactivated Secondary Alkyl Bromides
  作者：Andreu Tortajada、Jose Tiago Menezes Correia、Eloisa Serrano、Alicia Monleón、Alberto Tampieri、Craig S. Day、Francisco Juliá-Hernández、Ruben Martin

  DOI：10.1021/acscatal.1c02913

  日期：2021.8.20

  A regiodivergent Ni-catalyzed amidation of unactivated secondary alkyl bromides is described. The site-selectivity of the amidation event is dictated by subtle differences on the ligand backbone, allowing introduction of the amide function at either the original sp3 carbon–halide bond or at distal sp3 C–H sites within an alkyl side-chain via chain-walking scenarios.

  描述了未活化仲烷基溴的区域发散性 Ni 催化酰胺化。酰胺化事件的位点选择性取决于配体骨架上的细微差异，允许在原始 sp 3碳卤键或烷基侧链内的远端 sp 3 C-H 位点引入酰胺功能链式行走场景。