2-thiocyanato-thiophene | 22552-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-thiocyanato-thiophene
• 英文别名: 2-Thiocyanato-thiophen；Thiocyanic acid, 2-thienyl ester；thiophen-2-yl thiocyanate
• CAS: 22552-32-5
• 化学式: C₅H₃NS₂
• 分子量: 141.218
• InChiKey: HCTBLYIXAZSEBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220-230 °C
• 密度：
  1.3 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-thiocyanato-thiophene 在 硫酸 作用下， 生成 thiocarbamic acid S-thiophen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Sur'l-rhodanothiophèneet sa缩合平均氯醛

  摘要：

  通过在低温下将元素溴直接作用于硫氰酸铅在无水乙醚（或甲醇）中的悬浮液中，制得硫氰酸根溶液（N至2N）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19520350123
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩硫醇 、 三甲基氰硅烷 在 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.5h， 以38%的产率得到2-thiocyanato-thiophene
  参考文献：
  名称：

  在电化学条件下直接氰化硫酚或硫醇以获得硫氰酸酯

  摘要：

  开发了一种新的电化学交叉偶联方法，用于通过容易获得的苯硫酚或硫醇与三甲基甲硅烷基氰化物 (TMSCN) 的直接氰化来合成硫氰酸酯。这种方法也适用于硒醇。该协议的主要优点是无外部氧化剂、无过渡金属和温和的操作条件。可以以中等至高产率获得一系列硫氰酸盐和硒氰酸盐。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c00995

文献信息

• 1,1,2,2-Tetrahydroperoxy-1,2-Diphenylethane: An efficient and high oxygen content oxidant in various oxidative reactions
  作者：Kaveh Khosravi、Shirin Naserifar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.09.041

  日期：2018.11

  Several oxidative approaches namely thiocyanation of aromatic compounds, epoxidation of alkenes, amidation of aromatic aldehydes, epoxidation of α, β-unsaturated ketones, oxidation of sulfides to sulfoxides and sulfones, bayer-villeger reaction, bromination and iodation of aniline and phenol derivatives oxidative esterification, oxidation of pyridines and oxidation of secondary, allylic and benzyllic

  几种氧化方法分别是芳族化合物的硫氰化，烯烃的环氧化，芳族醛的酰胺化，α，β-不饱和酮的环氧化，硫化物氧化为亚砜和砜，拜耳-维格反应，苯胺和苯酚衍生物的溴化和碘化氧化酯化，吡啶氧化和仲，烯丙基和苄基醇的氧化反应均使用1,1,2,2-四氢过氧-1,2-二苯乙烷作为潜在的固体氧化剂进行，可储存数月而不会损失其活性。所有步骤均通过温和的反应条件完成，并以高收率和较短的反应时间提供了产物。
• Efficient and Novel Method for Thiocyanation of Aromatic Compounds Using Trichloroisocyanuric Acid/Ammonium Thiocyanate/Wet SiO₂
  作者：Batool Akhlaghinia、Ali-Reza Pourali、Marzieh Rahmani

  DOI：10.1080/00397911.2010.537424

  日期：2012.4.15

  Abstract An efficient and novel method for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds using trichloroisocyanuric acid/ammonium thiocyanate/wet SiO2 is described. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 描述了一种使用三氯异氰脲酸/硫氰酸铵/湿 SiO2 对芳香族和杂芳香族化合物进行硫氰化的有效且新颖的方法。图形概要
• New methods and reagents in organic synthesis, 23, diethyl phosphorocyanidate(DEPC): a useful reagent for an unprecedented transformation of sulfinic acids to thiocyanates
  作者：Shinya Harusawa、Takayuki Shiori

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)86856-2

  日期：——

  Diethyl phosphorocyanidate(DEPC) can be efficiently used for a simple, one-step transformation of sulfinic acids to thiocyanates.

  硫氰酸二乙酯（DEPC）可以有效地用于将亚磺酸简单地一步转化为硫氰酸酯。
• <i>N</i> ‐Thiocyanato‐2,10‐camphorsultam Derivatives: Design and Applications of Original Electrophilic Thiocyanating Reagents
  作者：Mélissa Gao、Martin Vuagnat、Philippe Jubault、Tatiana Besset

  DOI：10.1002/ejoc.202101255

  日期：2022.1.11

  A new class of chiral electrophilic thiocyanating reagents was designed and synthesized through an efficient protocol. These bench-stable and robust reagents were applied for the functionalization of electron-rich (hetero)arenes and the difunctionalization of alkenes.

  通过有效的方案设计和合成了一类新的手性亲电硫氰化试剂。这些工作台稳定且稳定的试剂用于富电子（杂）芳烃的功能化和烯烃的双功能化。
• Efficient and Mild Oxidative Nuclear Thiocyanation of Activated Aromatic Compounds Using Ammonium Thiocyanate and Diacetoxyiodobenzene
  作者：N. N. Karade、G. B. Tiwari、S. G. Shirodkar、B. M. Dhoot

  DOI：10.1081/scc-200054770

  日期：2005.5

  Abstract A mild and general method for the nuclear thiocyanation of electron rich arenes has been developed by the reaction of NH4SCN with diacetoxyiodobenzene as the oxidant.

  摘要 通过NH4SCN与二乙酰氧基碘苯为氧化剂的反应，开发了一种温和、通用的富电子芳烃核硫氰化方法。