ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propiolate | 132667-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propiolate
• 英文别名: 3-(5-methyl-2-furyl) propiolic acid ethyl ester；Ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)prop-2-ynoate
• CAS: 132667-55-1
• 化学式: C₁₀H₁₀O₃
• 分子量: 178.188
• InChiKey: FHJZMUIIKGLHSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  261.0±28.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propiolate 、 钯 以 吡啶 、 氯仿 为溶剂， 以92%的产率得到ethyl (Z)-3-2[2-(5-methylfuryl)]propenoate
  参考文献：
  名称：

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acid and their use

  摘要：

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般公式如下：##STR1##其中，当m=1时，Y=NH、O或S；当m=2时，Y=N；m=1或2；l=0或4；R=H、C.sub.1-4烷基、Cl、Br、CF.sub.3、CH.sub.2 OCOCH.sub.3或OCH.sub.2 -Ph；R.sub.1=H、碱金属或碱土金属，烯烃链的双键呈顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。

  公开号：

  US05039684A1
• 作为产物：
  描述：

  3-(5-甲基-2-呋喃基)-2-丙炔酸 、 乙醇 、 盐酸 生成 ethyl 3-(5-methylfuran-2-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  SANCHEZ, BALLESTEROS, J.;MCPHEE, D. J., AN. QUIM. PUBL. REAL SOC. ESP. FIS. Y QUIM., 1980, 76, N 2, 115-117

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Phosphine-Catalyzed Vicinal Acylcyanation of Alkynoates
  作者：Hiroaki Murayama、Kazunori Nagao、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00677

  日期：2016.4.1

  Phosphine organocatalysis enabled vicinal acylcyanation of alkynoates with acyl cyanides to form acrylonitrile derivatives with a tetrasubstituted alkene moiety. The acyl and cyano groups were introduced at the α and β carbon atoms, respectively, of the C–C triple bond in the alkynoates with complete regioselectivity and high anti stereoselectivity. A variety of functional groups in the acyl cyanides

  膦有机催化能够使炔酸酯与酰基氰化物一起进行邻位酰基氰化，以形成具有四取代烯烃部分的丙烯腈衍生物。酰基和氰基分别在炔烃的C–C三键的α和β碳原子处引入，具有完全的区域选择性和高的立体抗选择性。酰基氰化物和炔酸中的多种官能团是可以耐受的。
• Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids and their use as antiallergic substances
  申请人：VALEAS S.p.A. INDUSTRIA CHIMICA E FARMACEUTICA

  公开号：EP0384450A1

  公开（公告）日：1990-08-29

  Tetrazole amide derivatives of heterocyclic alkenyl acids, of general formula (I): in which Y = NH, O or S when m = 1; Y = N when m = 2; m = 1 or 2; l = 0 or 4; R = H, C₁₋₄ alkyl, Cl, Br, CF₃, CH₂OCOCH₃, or OCH₂-Ph; R₁ = H, alkaline metal or alkaline earth metal; the double bond of the alkenyl chain being of trans or cis configuration and the possible benzene ring being unsubstituted or substituted. Said derivatives possess high antiallergic activity.

  杂环烯烃酸的四唑酰胺衍生物，一般式（I）如下：其中Y = NH、O或S，当m = 1 时；Y = N，当m = 2 时；m = 1 或 2；l = 0 或 4；R = H、C₁₋₄烷基、Cl、Br、CF₃、CH₂OCOCH₃或OCH₂-Ph；R₁ = H、碱金属或碱土金属；烯烃链的双键为顺式或反式构型，可能的苯环未取代或取代。这些衍生物具有很高的抗过敏活性。
• Phosphine-Catalyzed <i>Anti</i>-Hydroboration of Internal Alkynes
  作者：Kazunori Nagao、Ayaka Yamazaki、Hirohisa Ohmiya、Masaya Sawamura

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00390

  日期：2018.4.6

  Trialkylphosphine organocatalysts have enabled regioselective anti-hydroboration of internal, alkynes with pinacolborane reagents to provide (E)-disubstituted alkenylboronate compounds. The alkenyl-boronate can be used for derivatizations, such as protodeborylation, Suzuld-Miyaura coupling, conjugate reduction, and Diels-Alder reactions.
• US5039684A
  申请人：——

  公开号：US5039684A

  公开（公告）日：1991-08-13