1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2,3-二(三氟甲基)丁烷 | 354-96-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2,3-二(三氟甲基)丁烷
• 英文名称: perfluoro(2,3-dimethylbutane)
• 英文别名: Perfluor-2,3-dimethylbutan；Perflour-2,3-dimethyl-butan；2,3-bis(trifluoromethyl)octafluorobutane；Tetradecaflour-2,3-dimethyl-butan；Perfluoro-2,3-dimethylbutane；1,1,1,2,3,4,4,4-octafluoro-2,3-bis(trifluoromethyl)butane
• CAS: 354-96-1
• 化学式: C₆F₁₄
• 分子量: 338.044
• InChiKey: NBQYGIPVNCVJJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -15°C
• 沸点：
  55.56°C (estimate)
• 密度：
  1.6760 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2,3-二(三氟甲基)丁烷 在 甲烷 作用下， 以20%的产率得到1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis-trifluoromethyl-but-2-ene
  参考文献：
  名称：

  全氟化碳与碳的相互作用

  摘要：

  活性炭是一种有效的化学计量的氟受体，其将具有部分结构（R f）2 CFCF（R f）2的全氟烷烃脱氟成烯烃，并将全氟烯烃脱氟成二烯。碳催化双键转移，以及顺/反式和环链全氟烯烃异构化。碳有效催化TFE和HFP二聚。碳不太有效地催化TFE的进一步低聚，从而降低了直链内烯烃的收率。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80475-3
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2,3-bis-trifluoromethyl-but-2-ene 在 fluorine 作用下， 生成 1,1,1,2,3,4,4,4-八氟-2,3-二(三氟甲基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  Preparation of halo aliphatic compounds

  摘要：

  公开号：

  US02716141A1

文献信息

• METHOD FOR PRODUCING PERFLUOROALKYLATED COMPOUND
  申请人：RIKEN

  公开号：US20200277243A1

  公开（公告）日：2020-09-03

  Provided is a method for producing a perfluoroalkylated compound at low cost, safely and with high efficiency. A method for producing a perfluoroalkylated compound, comprising reacting a bis(perfluoroalkanoyl) peroxide with a compound having a carbon-carbon unsaturated bond and/or an aromatic ring having a hydrogen atom bonded thereto in the presence of a copper catalyst.

  提供了一种以低成本、安全且高效的方式生产全氟烷基化合物的方法。一种生产全氟烷基化合物的方法，包括在铜催化剂存在下，将双(全氟脂肪酰)过氧化物与含有碳-碳不饱和键和/或芳香环且其中有氢原子与之键合的化合物反应。
• Laser-Induced Decomposition of Heptafluoro-2-Iodopropane
  作者：Josef Pola、Milan Horák

  DOI：10.1135/cccc19930121

  日期：——

  CO₂ laser-induced homogeneous decomposition of i-C₃F₇I yields a variety of perfluorinated compounds, which are suggested to be formed by recombinations of carbenes and radicals generated upon the cleavage of the C-I bond and the fragmentation of the i-C₃F₇^. radical. The decomposition of i-C₃F₇I in the presence of ethene leads mainly to the formation of (i-₃F₇CH₂)₂ and i-C₃F₇(CH₂)₂I.

  CO2激光诱导的i-C3F7I均相分解产生多种全氟化合物，这些化合物被认为是在C-I键断裂和i-C3F7·自由基断裂时产生的卡宾和自由基再组合形成的。在乙烯存在下，i-C3F7I的分解主要导致(i-3F7CH2)2和i-C3F7(CH2)2I的形成。
• Proton sponge hydrofluoride as a soluble fluoride ion source
  作者：Richard D. Chambers、Thomas F. Holmes、Stewart R. Korn、Graham Sandford

  DOI：10.1039/c39930000855

  日期：——

  Proton Sponge (PS) hydrofluoride has been prepared and is totally soluble in acetonitrile; this system was used to generate carbanions from hexafluoropropene and to form carbon–fluorine bonds by reaction with 2,4,6-trichloropyrimidine and by reaction with benzoyl chloride (Proton Sponge hydrochloride is insoluble in acetonitrile).

  已制备出质子海绵（PS）氢氟酸，完全溶于乙腈；该系统用于从六氟丙烯生成碳负离子，并通过与2,4,6-三氯嘧啶反应以及与苯甲酰氯反应形成碳-氟键（盐酸质子海绵不溶于乙腈）。
• Skeletal rearrangements during the fluorination of C6-hydrocarbons over cobalt(III) trifluoride
  作者：James Burdon、Jeremy C. Creasey、Lee D. Proctor、Raymond G. Plevey、J. R. Neil Yeoman

  DOI：10.1039/p29910000445

  日期：——

  Perfluorination of hexane, 2-methylpentane, 3-methylpentane, 2,2-dimethylbutane, 2,3-dimethyl-butane, methylcyclopentane and cyclohexane over cobalt(III) trifluoride gave, in each case except perhaps cyclohexane, a mixture of linear, branched and cyclic C6-fluorocarbons: the degree of skeletal rearrangement (excluding cyclohexane) varied from ca. 7%(methylcyclopentane) to 96%(2,2-dimethylbutane). A

  己烷，2-甲基戊烷，3-甲基戊烷，2,2-二甲基丁烷，2,3-二甲基丁烷，甲基环戊烷和环己烷在三氟化钴（III）上的全氟化，在每种情况下，除了环己烷外，还会得到直链，支链的混合物和环状的C 6-碳氟化合物：骨架重排的程度（不包括环己烷）从大约 7％（甲基环戊烷）至96％（2，2-二甲基丁烷）。提出了一种碳平衡机制，该机制无法进行平衡。
• Coupling Reactions of Chlorofluoro and Perfluoroalkyl Iodides
  作者：Ivan Wlassics、Vito Tortelli

  DOI：10.1135/cccc20081719

  日期：——

  Coupling reactions of chlorofluoro- and perfluoroalkyl iodides R_f-I with R_f = ClCF₂CFCl(CF₂)₃CF₂-, ClCF₂CFClO(CF₂)₃CF₂-, ClCF₂CFCl-, (CF₃)₂CF- , (CF₃)₂CFCF₂CF₂- in the presence of a zinc/solvent system give dimers in good yields. Both homodimerizations (one iodide) and heterodimerizations (two different iodides) have been studied. The effect of temperature and solvent is shown. The zinc mediated dechlorination of vicinal chlorine atoms in the dimers afforded terminal alkenes and dienes.

  氯氟烷基碘化物Rf-I与Rf = ClCF2CFCl（CF2）3CF2-，ClCF2CFClO（CF2）3CF2-，ClCF2CFCl-，（CF3）2CF-，（CF3）2CFCF2CF2-在锌/溶剂体系存在下进行偶联反应，产生良好收率的二聚体。研究了同聚反应（一个碘化物）和异聚反应（两个不同的碘化物）。显示了温度和溶剂的影响。二聚体中邻位氯原子的锌介导脱氯反应产生了末端烯烃和二烯烃。