tert-butyl (5-oxooctyl)carbamate | 215720-34-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (5-oxooctyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-(5-oxooctyl)carbamate
• CAS: 215720-34-6
• 化学式: C₁₃H₂₅NO₃
• 分子量: 243.346
• InChiKey: XWEBTQHVJMCSAP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  370.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.963±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (5-oxooctyl)carbamate 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 生成 gamma-去氢毒芹碱
  参考文献：
  名称：

  苏里南雨林中的Eclipta alba的破坏DNA的甾体生物碱1。

  摘要：

  用三种酵母菌株（1138、1140和1353）对白花苜蓿的MeOH提取物进行生物测定指导的分馏，结果分离出了8种生物活性甾体生物碱（1-8），其中有6种是自然界首次报道。主要生物碱被鉴定为（20S）（25S）-22,26-亚氨基胆甾5,22（N）-dien-3beta-ol（verazine，3），而新生物碱被鉴定为20-epi- 3-dehydroxy-3-oxo-5,6-dihydro-4,5-dehydroverazine（1），ecliptalbine [（20R）-20-pyridyl-cholesta-5-ene-3beta，23-diol]（4），（ 20R）-4beta-羟基verazine（5），4beta-羟基verazine（6），（20R）-25beta-羟基verazine（7）和25beta-羟基verazine（8）。在这些试验中，依帕他滨（4）中的Verazine的22

  DOI：

  10.1021/np970561c
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 正丁基锂 、 magnesium 作用下， 反应 3.5h， 生成 tert-butyl (5-oxooctyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Organometallic ring-opening reactions of N-acyl and N-alkoxycarbonyl lactams. Synthesis of cyclic imines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00262a048

文献信息

• Characterization of three novel enzymes with imine reductase activity
  作者：M. Gand、H. Müller、R. Wardenga、M. Höhne

  DOI：10.1016/j.molcatb.2014.09.017

  日期：2014.12

  Imine reductases (IRED) are promising catalysts for the synthesis of optically pure secondary cyclic amines. Three novel IREDs from Paenibacillus elgii B69, Streptomyces ipomoeae 91-03 and Pseudomonas putida KT2440 were identified by amino acid or structural similarity search, cloned and recombinantly expressed in E. coli and their substrate scope was investigated. Besides the acceptance of cyclic

  亚胺还原酶（IRED）是用于合成光学纯仲环胺的有前途的催化剂。通过氨基酸或结构相似性鉴定，鉴定了三种来自埃希氏Paenibacillus elgii B69，链霉菌91-03和恶臭假单胞菌KT2440的新型IRED，在大肠杆菌中克隆和重组表达，并研究了其底物范围。除了可以接受环胺外，无环胺还可以被确定为所有IRED的底物。对于恶臭假单胞菌的IRED，数据库中提供了晶体结构（PDB代码3L6D），但迄今为止尚未研究蛋白质的功能。该酶表现出最高的表观E这项研究中所研究的IRED的 （R）-甲基吡咯烷的大约E app = 52的值。因此，在24小时后使用静息细胞进行的生物催化反应中，对映体的纯度> 99％，转化率达到97％。有趣的是，可以通过诱变将组氨酸残基确认为催化残基，但是与卡那链霉菌IRED的催化Asp187的形式上已知的位置相比，该残基被放置了一圈。
• GIOVANNINI, ARIANNA;SAVOIA, DIEGO;UMANI-RONCHI, ACHILLE, J. ORG. CHEM., 54,(1989) N, C. 228-234
  作者：GIOVANNINI, ARIANNA、SAVOIA, DIEGO、UMANI-RONCHI, ACHILLE

  DOI：——

  日期：——