1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(ethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione | 1053259-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(ethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1053259-12-3
• 化学式: C₁₇H₂₉FN₂O₅Si
• 分子量: 388.512
• InChiKey: OQAAQXBFWJHEMW-BFHYXJOUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.39
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	3'-O-<(tert-butyl)dimethylsilyl>-2'-deoxy-5-fluorouridine	120957-59-7	C15H25FN2O5Si	360.458
  5-氟-2'-脱氧脲核苷	5-Fluoro-2'-deoxyuridine	50-91-9	C9H11FN2O5	246.195

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-[(2R,4S,5R)-5-(ethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione	95969-43-0	C11H15FN2O5	274.249
  ——	[3-[(2R,4S,5R)-5-(ethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoro-2,6-dioxopyrimidin-1-yl]methyl (2S)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoate	1054633-64-5	C22H34FN3O9	503.525

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(ethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione 在 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-5-(ethoxymethyl)-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 咪唑 、 氢氧化钾 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 15.5h， 生成 1-[(2R,4S,5R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(ethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.

  摘要：

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1196

文献信息

• Synthesis and Biological Activity of O-Alkyl-3-N-aminoacyloxymethyl-5-fluoro-2'-deoxyuridine Derivatives.
  作者：Naoyuki HARADA、Mitsuya HONGU、Takayuki KAWAGUCHI、Motoaki OHOHASHI、Kouji ODA、Tomiki HASHIYAMA、Kenji TSUJIHARA

  DOI：10.1248/cpb.44.1196

  日期：——

  In an attempt to improve the effectiveness of action of 5-fluoro-2'-deoxyuridine (FUdR), various kinds of O-alkylated water-soluble analogues were synthesized. Antitumor activities against sarcoma 180 (solid) were also evaluated. Some compounds exhibited potent activities. In particular, 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester derivatives were effective over a very wide range of dose and gave extremely large therapeutic ratios compared with known 5-fluorouracil (5-FU) derivatives.

  为了提高 5-氟-2'-脱氧尿苷（FUdR）的作用效果，合成了各种 O-烷基化的水溶性类似物。此外，还对肉瘤 180（实体瘤）的抗肿瘤活性进行了评估。一些化合物表现出了强效活性。特别是 3'-O-p-chlorobenzyl-3-N-aminoacyloxy-methylester 衍生物，与已知的 5-氟尿嘧啶（5-FU）衍生物相比，在非常宽的剂量范围内都有效，而且治疗比率极高。