(1RS,6SR,8aRS)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-6-phenethyl-hexahydro-pyrrolo[2, 1-c][1,4]oxazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (1RS,6SR,8aRS)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-6-phenethyl-hexahydro-pyrrolo[2, 1-c][1,4]oxazine
• 英文别名: (1RS,6RS,8aSR)-1-(4-benzyloxy-phenyl)-6-phenethyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine；6-(2-phenylethyl)-1-(4-phenylmethoxyphenyl)-3,4,6,7,8,8a-hexahydro-1H-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazine
• 化学式: C₂₈H₃₁NO₂
• 分子量: 413.56
• InChiKey: HOHCLVCBKIGUIG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1RS,6SR,8aRS)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-6-phenethyl-hexahydro-pyrrolo[2, 1-c][1,4]oxazine 在 silica gel 作用下， 以 甲醇 、 钯 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.51 MPa 条件下， 反应 4.0h， 以to provide (1RS,6SR,8aRS)-4-(6-phenethyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1,4]oxazin-1-yl)-phenol (25 mg, 35%) as a pink solid, m.p. 170-172° C的产率得到(1RS,6SR,8aRS)-4-(6-phenethyl-hexahydro-pyrrolo[2,1-c][1, 4]oxazin-1-yl)-phenol
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine and piperidine derivatives and treatment of

  摘要：

  本发明涉及使用通式为##STR1##的吡咯烷和哌嗪衍生物，其中R.sup.1和R.sup.2独立地为氢、低烷氧基、羟基、卤素、--CONH.sub.2或--C（O）O-低烷基；或在一起为--O--CH.sub.2 O；R.sup.3和R.sup.4独立地为氢、低烷氧基、苄氧基、卤素、羟基、--CONH.sub.2或--SCH3；或在一起为--O--CH.sub.2 --O--；R.sup.5为氢或低烷基；X和Y独立地为--CH（OH）--、--（CH.sub.2）.sub.n --、--C（O）--或--CH（低烷氧基）-；其中n和p为1或2；以及它们的药学上可接受的加盐物，用于治疗由NMDA受体亚型过度激活引起的疾病。

  公开号：

  US06153624A1
• 作为产物：
  描述：

  (1RS,6RS,8aSR)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-6-phenethyl-tetrahydro-pyrrolo[2, 1-c][1,4]oxazin-4-one 、 水 、 sodium sulfate 在 sodium hydroxide 、 LiAlH4 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以78%的产率得到(1RS,6SR,8aRS)-1-(4-Benzyloxy-phenyl)-6-phenethyl-hexahydro-pyrrolo[2, 1-c][1,4]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Pyrrolidine and piperidine derivatives and treatment of

  摘要：

  本发明涉及使用吡咯烷和哌啶衍生物的一般公式如下所示：其中R^1和R^2分别是氢、较低的烷氧基、羟基、卤素、--CONH_2或--C(O)O-较低烷基；或者合在一起是--O--CH_2 O；R^3和R^4分别是氢、较低的烷氧基、苄氧基、卤素、羟基、--CONH_2或--SCH_3；或者合在一起是--O--CH_2--O--；Y是--CH(OH)--、--(CH_2)_n--、--C(O)--或--CH(较低烷氧基)--；m、n和p是1或2；以及它们的药用可接受的盐，用于治疗由NMDA受体亚型过度激活引起的疾病。

  公开号：

  US06015824A1

文献信息

• Pyrrolidine and piperidine derivatives
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP0937458A2

  公开（公告）日：1999-08-25

  The present invention relates to the use of pyrrolidine and piperidine derivatives of the general formulae wherein R1 and R2are, independently from each other, hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, halogen, -CONH2 or -C(O)O-lower alkyl; or taken together are -O-CH2-O-; R3 and R4are, independently from each other, hydrogen, lower alkoxy, benzyloxy, halogen, hydroxy, -CONH2 or -SCH3; or taken together are -O-CH2-O-; R5is hydrogen or lower alkyl; X and Yare, independently from each other -CH(OH)-, -(CH2)n-, -C(O)- or -CH(lower alkoxy)-; and m, n and pare 1 or 2; and to their pharmaceutically acceptable addition salts for the treatment of diseases caused by overactivation of NMDA receptor subtypes.

  本发明涉及通式如下的吡咯烷和哌啶衍生物的用途 其中 R1和R2各自为氢、低级烷氧基、羟基、卤素、-CONH2或-C(O)O-低级烷基；或合在一起为-O-CH2-O-； R3 和 R4 各自为氢、低级烷氧基、苄氧基、卤素、羟基、-CONH2 或 -SCH3；或合在一起为 -O-CH2-O-； R5 为氢或低级烷基； X 和 Y 分别为-CH(OH)-、-(CH2)n-、-C(O)-或-CH(低级烷氧基)-；以及 m、n 和 pare 1 或 2； 及其药学上可接受的加成盐，用于治疗由 NMDA 受体亚型过度激活引起的疾病。
• US6015824A
  申请人：——

  公开号：US6015824A

  公开（公告）日：2000-01-18
• US6153624A
  申请人：——

  公开号：US6153624A

  公开（公告）日：2000-11-28
• Pyrrolidine and piperidine derivatives and treatment of
  申请人：Hoffmann-La Roche AG

  公开号：US06015824A1

  公开（公告）日：2000-01-18

  The present invention relates to the use of pyrrolidine and piperidine derivatives of the general formula ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are, independently from each other, hydrogen, lower alkoxy, hydroxy, halogen, --CONH.sub.2 or --C(O)O-lower alkyl; or taken together are --O--CH.sub.2 O; R.sup.3 and R.sup.4 are, independently from each other, hydrogen, lower alkoxy, benzyloxy, halogen, hydroxy, --CONH.sub.2 or --SCH.sub.3 ; or taken together are --O--CH.sub.2 --O--; Y is --CH(OH)--, --(CH.sub.2).sub.n --, --C(O)-- or --CH(lower alkoxy)--; and m, n and p are 1 or 2; and to their pharmaceutically acceptable addition salts for the treatment of diseases caused by over activation of NMDA receptor subtypes.

  本发明涉及使用吡咯烷和哌啶衍生物的一般公式如下所示：其中R^1和R^2分别是氢、较低的烷氧基、羟基、卤素、--CONH_2或--C(O)O-较低烷基；或者合在一起是--O--CH_2 O；R^3和R^4分别是氢、较低的烷氧基、苄氧基、卤素、羟基、--CONH_2或--SCH_3；或者合在一起是--O--CH_2--O--；Y是--CH(OH)--、--(CH_2)_n--、--C(O)--或--CH(较低烷氧基)--；m、n和p是1或2；以及它们的药用可接受的盐，用于治疗由NMDA受体亚型过度激活引起的疾病。