3'-O-(t-butoxycarbonyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-O-[4-chlorophenyl N-(3-azidopropyl)phosphate]

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-(t-butoxycarbonyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-O-[4-chlorophenyl N-(3-azidopropyl)phosphate]
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-2-[[(3-azidopropylamino)-(4-chlorophenoxy)phosphoryl]oxymethyl]-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl] tert-butyl carbonate
• 化学式: C₂₃H₂₉ClFN₆O₉P
• 分子量: 618.943
• InChiKey: GQUYAETTXAWWMP-SRSWTPTCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  156
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-(t-butoxycarbonyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-O-[4-chlorophenyl N-(3-azidopropyl)phosphate] 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-O-[4-chlorophenyl N-(3-azidopropyl)phosphate]
  参考文献：
  名称：

  一些5-氟-2'-脱氧尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  3'-O-（叔丁氧基羰基）-5-氟-2'-脱氧尿苷（3'-BOC-FdU）（9a-9j）和5-氟-2的两个系列的新的4-氯苯基N-烷基氨基磷酸酯通过将3'-BOC-FdU（4）与4-氯苯基二三唑基磷酸酯（7）进行磷酸化反应，合成'-脱氧尿苷（FdU）（10a-10j）。通过在酸性条件下除去3'-叔丁氧羰基保护基（BOC），将氨基磷酸酯9a-9j转化为相应的10a-10j。评估了合成的氨基磷酸酯9a-9j和10a-10j在五种人类癌细胞系中的细胞毒性活性：宫颈癌（HeLa），鼻咽癌（KB），乳腺癌（MCF-7），肝脏（HepG2），骨肉瘤（143B）和正常人皮肤成纤维细胞系（HDF），使用磺基罗丹明B（SRB）分析。分别具有N-乙基和N-（甲氧基-（S）-丙氨酸基）取代基的两个氨基磷酸酯9b和9j在所有研究的癌细胞中均显示出显着的活性，并且该活性明显高于亲本核苷4和9的活性。 FdU。在氨基磷酸酯10a-10j中，具有N-（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.003
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3'-O-(t-butoxycarbonyl)-5-fluoro-2'-deoxyuridine 5'-O-[4-chlorophenyl N-(3-azidopropyl)phosphate]
  参考文献：
  名称：

  一些5-氟-2'-脱氧尿苷氨基磷酸酯的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  3'-O-（叔丁氧基羰基）-5-氟-2'-脱氧尿苷（3'-BOC-FdU）（9a-9j）和5-氟-2的两个系列的新的4-氯苯基N-烷基氨基磷酸酯通过将3'-BOC-FdU（4）与4-氯苯基二三唑基磷酸酯（7）进行磷酸化反应，合成'-脱氧尿苷（FdU）（10a-10j）。通过在酸性条件下除去3'-叔丁氧羰基保护基（BOC），将氨基磷酸酯9a-9j转化为相应的10a-10j。评估了合成的氨基磷酸酯9a-9j和10a-10j在五种人类癌细胞系中的细胞毒性活性：宫颈癌（HeLa），鼻咽癌（KB），乳腺癌（MCF-7），肝脏（HepG2），骨肉瘤（143B）和正常人皮肤成纤维细胞系（HDF），使用磺基罗丹明B（SRB）分析。分别具有N-乙基和N-（甲氧基-（S）-丙氨酸基）取代基的两个氨基磷酸酯9b和9j在所有研究的癌细胞中均显示出显着的活性，并且该活性明显高于亲本核苷4和9的活性。 FdU。在氨基磷酸酯10a-10j中，具有N-（2

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.04.003

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of some 5-fluoro-2′-deoxyuridine phosphoramidates
  作者：Marta Lewandowska、Piotr Ruszkowski、Kinga Chojnacka、Natalia Kleczewska、Marcin Hoffmann、Karol Kacprzak、Lech Celewicz

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.04.003

  日期：2016.5

  N-(methoxy-(S)-alaninyl) substituents, respectively, displayed remarkable activity in all the investigated cancer cells, and the activity was considerably higher than that of the parent nucleoside 4 and FdU. Among phosphoramidates 10a-10j compound 10c with the N-(2,2,2-trifluoroethyl) substituent showed the highest activity. Phosphoramidate 10c was more active than the FdU in all the cancer cell lines tested.

  3'-O-（叔丁氧基羰基）-5-氟-2'-脱氧尿苷（3'-BOC-FdU）（9a-9j）和5-氟-2的两个系列的新的4-氯苯基N-烷基氨基磷酸酯通过将3'-BOC-FdU（4）与4-氯苯基二三唑基磷酸酯（7）进行磷酸化反应，合成'-脱氧尿苷（FdU）（10a-10j）。通过在酸性条件下除去3'-叔丁氧羰基保护基（BOC），将氨基磷酸酯9a-9j转化为相应的10a-10j。评估了合成的氨基磷酸酯9a-9j和10a-10j在五种人类癌细胞系中的细胞毒性活性：宫颈癌（HeLa），鼻咽癌（KB），乳腺癌（MCF-7），肝脏（HepG2），骨肉瘤（143B）和正常人皮肤成纤维细胞系（HDF），使用磺基罗丹明B（SRB）分析。分别具有N-乙基和N-（甲氧基-（S）-丙氨酸基）取代基的两个氨基磷酸酯9b和9j在所有研究的癌细胞中均显示出显着的活性，并且该活性明显高于亲本核苷4和9的活性。 FdU。在氨基磷酸酯10a-10j中，具有N-（2