3',5'-O-dimyristoyl-floxuridine | 7207-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3',5'-O-dimyristoyl-floxuridine
• 英文别名: 3',5'-O-dimyristoyl-FUdR；[(2R,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-tetradecanoyloxyoxolan-2-yl]methyl tetradecanoate
• CAS: 7207-67-2
• 化学式: C₃₇H₆₃FN₂O₇
• 分子量: 666.915
• InChiKey: YZVDTQAKODOQME-WIHCDAFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-dimyristoyl-floxuridine 、 对甲基苯甲酰氯 生成 [(2R,3S,5R)-5-[5-fluoro-3-(4-methylbenzoyl)-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-tetradecanoyloxyoxolan-2-yl]methyl tetradecanoate
  参考文献：
  名称：

  FUJII, SETSURO;YASUI, BOMPEI;MIYAMOTO, TOMOHISA;SHIGA, MASATOSHI;ANDO, KA+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  肉豆蔻酸乙烯酯 、 5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 Candida antarctica lipase B 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-O-myristoyl-floxuridine 、 3'-O-myristoyl-floxuridine 、 3',5'-O-dimyristoyl-floxuridine
  参考文献：
  名称：

  南极念珠菌脂肪酶 B 催化核苷的区域选择性酰化：酶底物识别

  摘要：

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800780

文献信息

• US4503045A
  申请人：——

  公开号：US4503045A

  公开（公告）日：1985-03-05
• Regioselective Acylation of Nucleosides Catalyzed by<i>Candida Antarctica</i>Lipase B: Enzyme Substrate Recognition
  作者：Ning Li、Min-Hua Zong、Ding Ma

  DOI：10.1002/ejoc.200800780

  日期：2008.11

  The substrate recognition of Candida antarctica lipase B (CAL-B) in the acylation of nucleosides was revealed through rational substrate engineering for the first time. CAL-B displayed lower activities and excellent 5-regioselectivities (94 to 99 %) in the acylation of ribonucleosides 1f–1j as compared to those in the acylation of 2-deoxynucleosides 1a– 1e. The excellent regioselectivities might be

  首次通过合理的底物工程揭示了南极念珠菌脂肪酶B（CAL-B）在核苷酰化中的底物识别。与 2-脱氧核苷 1a-1e 的酰化相比，CAL-B 在核糖核苷 1f-1j 的酰化中表现出较低的活性和优异的 5-区域选择性（94% 至 99%）。优异的区域选择性可能归因于存在于 2-羟基中的有利的空间位阻
• FUJII, SETSURO;YASUI, BOMPEI;MIYAMOTO, TOMOHISA;SHIGA, MASATOSHI;ANDO, KA+
  作者：FUJII, SETSURO、YASUI, BOMPEI、MIYAMOTO, TOMOHISA、SHIGA, MASATOSHI、ANDO, KA+

  DOI：——

  日期：——