5-Fluoro-2'-desoxyuridine-5'-carboxylic acid | 20105-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 5-Fluoro-2'-desoxyuridine-5'-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(5-fluoro-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-β-D-erythro-1,2-dideoxy-pentofuranuronic acid；β-5-Fluordesoxyuridin-5'-carbonsaeure；5-Fluor-2'-desoxyuridin-5'-carbonsaeure；2'-Deoxy-5-fluoruridin-5'-carbonsaeure；(2S,3S,5R)-5-(5-fluoro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3-hydroxyoxolane-2-carboxylic acid
• CAS: 20105-69-5
• 化学式: C₉H₉FN₂O₆
• 分子量: 260.179
• InChiKey: OHKLEIJCOJXRTB-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-氟-2'-脱氧脲核苷	5-Fluoro-2'-deoxyuridine	50-91-9	C9H11FN2O5	246.195

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	4-<1,2-dideoxy-1β-(5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-D-ribofuranuronamido>benzoic acid	——	C16H14FN3O7	379.301
  ——	methyl 4-<1,2-dideoxy-1β-(5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-D-ribofuranuronamido>benzoate	——	C17H16FN3O7	393.328
  ——	ethyl 4-<1,2-dideoxy-1β-(5-fluoro-1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-D-ribofuranuronamido>benzoate	149064-05-1	C18H18FN3O7	407.355

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Fluoro-2'-desoxyuridine-5'-carboxylic acid 在 N,N-二甲基甲酰胺二新戊基乙缩醛 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以75%的产率得到1-(2,3-dihydro-furan-2-yl)-5-fluoro-1H-pyrimidine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, anti-HIV activity, and resistance profiles of ribose modified nucleoside phosphonates

  摘要：

  A series of nucleoside phosphonate reverse transcriptase (RT) inhibitors have been synthesized and their anti-HIV activity and resistance profiles evaluated. The most potent analog [5-(6-amino-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-yloxymethyl]-phosphonic acid (d4AP) demonstrated a HIV EC50 = 2.1 mu M, and the most favorable resistance profile against HIV-1 variants with K65R, M184V or multiple thymidine analog mutations in RT. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.038
• 作为产物：
  描述：

  5-氟-2'-脱氧脲核苷 在 platinum(IV) oxide 氧气 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 25.0h， 以66%的产率得到5-Fluoro-2'-desoxyuridine-5'-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧尿苷和5-氟-2'-脱氧尿苷衍生物的合成及其在抗体靶向研究中的评估。

  摘要：

  2'-脱氧尿苷和抗癌剂5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUR）的衍生物通过人血清白蛋白载体（HSA）与鼠类抗骨肉瘤单克隆抗体791T / 36间接连接。从2'-脱氧尿苷1a和1b开始，从关键中间体5'-氨基核苷4合成了含有5'-琥珀酰胺酸7和5'-马来酰胺酸8间隔区的新核苷，从核呋喃呋喃糖醛酸10合成了核呋喃酰胺基苯甲酸13。这些核苷通过其间隔子功能与HSA连接。对于这些衍生物-HSA缀合物，获得了25-40的高摩尔取代率（MSR：药物的摩尔/ HSA的摩尔）。所有衍生物对抗原阳性成骨肉瘤791T和抗原阴性膀胱癌T24细胞系的细胞毒性均低于母体药物。任何针对791T细胞的衍生物均未达到IC50。然后将氟脱氧尿苷-HSA缀合物通过稳定的硫醚键进一步连接至小鼠单克隆抗体791T / 36。最佳的氟化5'-琥珀酸免疫偶联物对791T和T24细胞的IC50为1 microM，略好于氟脱氧尿苷。未缀合的衍

  DOI：

  10.1021/jm00063a007

文献信息

• Synthesis of 2'-deoxyuridine and 5-fluoro-2'-deoxyuridine derivatives and evaluation in antibody targeting studies
  作者：Thomas F. G. Henn、Martin C. Garnett、Siri Ram Chhabra、Barrie W. Bycroft、Robert W. Baldwin

  DOI：10.1021/jm00063a007

  日期：1993.5

  Derivatives of 2'-deoxyuridine and of the anticancer agent 5-fluoro-2'-deoxyuridine (FdUR) were linked indirectly via a human serum albumin carrier (HSA) to the murine antiosteosarcoma monoclonal antibody 791T/36. Starting from the 2'-deoxyuridines 1a and 1b, the new nucleosides containing 5'-succinamic acid 7 and 5'-maleamic acid 8 spacers were synthesized from the key intermediate 5'-aminonucleoside

  2'-脱氧尿苷和抗癌剂5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUR）的衍生物通过人血清白蛋白载体（HSA）与鼠类抗骨肉瘤单克隆抗体791T / 36间接连接。从2'-脱氧尿苷1a和1b开始，从关键中间体5'-氨基核苷4合成了含有5'-琥珀酰胺酸7和5'-马来酰胺酸8间隔区的新核苷，从核呋喃呋喃糖醛酸10合成了核呋喃酰胺基苯甲酸13。这些核苷通过其间隔子功能与HSA连接。对于这些衍生物-HSA缀合物，获得了25-40的高摩尔取代率（MSR：药物的摩尔/ HSA的摩尔）。所有衍生物对抗原阳性成骨肉瘤791T和抗原阴性膀胱癌T24细胞系的细胞毒性均低于母体药物。任何针对791T细胞的衍生物均未达到IC50。然后将氟脱氧尿苷-HSA缀合物通过稳定的硫醚键进一步连接至小鼠单克隆抗体791T / 36。最佳的氟化5'-琥珀酸免疫偶联物对791T和T24细胞的IC50为1 microM，略好于氟脱氧尿苷。未缀合的衍
• Synthesis, anti-HIV activity, and resistance profiles of ribose modified nucleoside phosphonates
  作者：Richard L. Mackman、Constantine G. Boojamra、Vidya Prasad、Lijun Zhang、Kuei-Ying Lin、Oleg Petrakovsky、Darius Babusis、James Chen、Janet Douglas、Deborah Grant、Hon C. Hui、Choung U. Kim、David Y. Markevitch、Jennifer Vela、Adrian Ray、Tomas Cihlar

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.10.038

  日期：2007.12

  A series of nucleoside phosphonate reverse transcriptase (RT) inhibitors have been synthesized and their anti-HIV activity and resistance profiles evaluated. The most potent analog [5-(6-amino-purin-9-yl)-2,5-dihydro-furan-2-yloxymethyl]-phosphonic acid (d4AP) demonstrated a HIV EC50 = 2.1 mu M, and the most favorable resistance profile against HIV-1 variants with K65R, M184V or multiple thymidine analog mutations in RT. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.