(S)-(-)-Supidimid | 88763-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-Supidimid
• 英文别名: 1,1-dioxo-2-[(3S)-2-oxopiperidin-3-yl]-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 88763-77-3
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 280.304
• InChiKey: QQWLXNMPPFCVCD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  91.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-ornithine hydrochloride 在 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (S)-(-)-Supidimid
  参考文献：
  名称：

  的（EPC合成- [R（+） - - ）和（小号） - （ - ） - （的supidime和晶体结构分析- [R（+） - - ）supididide †

  摘要：

  从D-和L-鸟氨酸开始，显示了supidimide（2）的对映异构体。与在结构上相关的沙利度胺（1）相比，磺胺嘧啶没有致畸活性，但也可作为镇静剂或镇静剂。使用（R）-（+）-磺胺二酰亚胺的X射线结构分析，比较了磺胺二酰亚胺和沙利度胺的分子结构差异。糖苷的纯对映体的溶解度是外消旋体的6倍。其原因在于晶格力：在纯对映异构体中，分子通过弱氢键连接，而在外消旋体中，通过强，中心对称氢键形成二聚体。

  DOI：

  10.1002/jlac.198319831117

文献信息

• EPC-Synthese von (R)-(+)- und (S)-(−)-Supidimid und Kristallstrukturanalyse von (R)-(+)-Supidimid
  作者：Werner Winter、Ivars Graudums、Ernst Frankus

  DOI：10.1002/jlac.198319831117

  日期：1983.11.15

  Ausgehend von D- und L-Ornithin werden die Enantiomeren von Supidimid (2) dargestellt. Im Gegensatz zum strukturverwandten Thalidomid (1) zeigt Supidimid keine teratogene Aktivität, wirkt aber ebenfalls als Sedativum bzw. Tranquilizer. Anhand einer Röntgenstrukturanalyse von (R)-(+)-Supidimid werden die Unterschiede im Molekülbau von Supidimid und Thalidomid verglichen. Die reinen Enantiomeren von Supidimid

  从D-和L-鸟氨酸开始，显示了supidimide（2）的对映异构体。与在结构上相关的沙利度胺（1）相比，磺胺嘧啶没有致畸活性，但也可作为镇静剂或镇静剂。使用（R）-（+）-磺胺二酰亚胺的X射线结构分析，比较了磺胺二酰亚胺和沙利度胺的分子结构差异。糖苷的纯对映体的溶解度是外消旋体的6倍。其原因在于晶格力：在纯对映异构体中，分子通过弱氢键连接，而在外消旋体中，通过强，中心对称氢键形成二聚体。