叠氮-四聚乙二醇-4-碳酸硝基苯酯 | 1422540-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 叠氮-四聚乙二醇-4-碳酸硝基苯酯
• 英文名称: Azido-PEG4-4-nitrophenyl carbonate
• 英文别名: 2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl (4-nitrophenyl) carbonate
• CAS: 1422540-98-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₄O₈
• 分子量: 384.346
• InChiKey: NEBKYWFZPUXXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

安全信息

• 储存条件：
  -20°C，密封保存于干燥环境中。

制备方法与用途

Azido-PEG4-4-nitrophenyl carbonate是一种PROTAC连接子，属于PEG类化合物，可用于合成PROTAC分子。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E,E)-1,5-cyclooctadiene 、 叠氮-四聚乙二醇-4-碳酸硝基苯酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到2-(2-(2-(2-((3aSR,9aSR,E)-3a,4,5,8,9,9a-hexahydro-1H-cycloocta[d][1,2,3]triazol-1-yl)ethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl (4-nitrophenyl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  新型反式，反式-1,5-环辛二烯衍生的生物正交接头的设计，合成，缀合和反应性。

  摘要：

  四嗪/反式环辛烯（TCO）逆电子需求的Diels–Alder反应（IEDDA）是迄今为止报道的最快的生物正交“点击”连接过程。在这种情况下，TCO试剂已得到广泛应用。然而，由于与它们的合成和结构修饰有关的挑战，它们的可用性和结构多样性仍然受到一定限制。为了解决这个问题，我们开发了一种将TCO衍生物与生物分子缀合的新策略，该策略可从单个前体分子（即反式，反式-1,5-环辛二烯[（E，E）-COD] 1，其制备需要标准实验室设备和现成的试剂。此两步策略依靠将新的双功能TCO连接子（5a – 11a）用于IEDDA反应，可以通过具有不同叠氮间隔基的（E，E）-COD 1的1,3-偶极环加成反应合成（5 – 11）具有亲电功能（NHS-酯，N-琥珀酰亚胺碳酸酯，p-碳酸硝基苯酯，马来酰亚胺）在ω-位。这些亲电子接头与蛋白质的亲核残基（半胱氨酸或赖氨酸）生物缀合后（步骤1），可以将得到的TCO修饰的

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.0c00375
• 作为产物：
  描述：

  1-甲烷磺酰基-11-羟基-3,6,9-三氧杂十一烷 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 叠氮-四聚乙二醇-4-碳酸硝基苯酯
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f

文献信息

• Fluorodibenzocyclooctynes: A Trackable Click Reagent with Enhanced Reactivity
  作者：Wei Li、Juan Zou、Shiyu Zhu、Xianxian Mao、Hongyan Tian、Xiaojian Wang

  DOI：10.1002/chem.201902834

  日期：2019.8.6

  3‐dipolar cycloadditions, with either benzyl azide or ethyl diazoacetate, compared to conventional dibenzocyclooctyne (DIBO). In addition, FDIBOs showed unique trackable properties owing to the high NMR sensitivity of the naturally abundant 19F isotope. Biological molecules, including a monosaccharide, a peptide, and a protein, were tested with FDIBOs, and these reactions could be easily monitored by 19F NMR

  生物正交反应在生物系统中具有广泛的应用，并且在过去的二十年中，新的生物正交反应的发展引起了人们的极大兴趣。在这项工作中，报道了氟化二苯并环辛炔（FDIBOs）家族的设计和合成。与传统的二苯并环辛炔（DIBO）相比，氟原子的缺电子性质显着促进了1,3-偶极环加成反应中环辛炔与叠氮化苄或重氮乙酸乙酯的反应。另外，由于天然丰富的19 F同位素具有很高的NMR敏感性，因此FDIBOs具有独特的可追踪特性。用FDIBOs测试了包括单糖，肽和蛋白质在内的生物分子，这些反应可以很容易地由19用F NMR光谱评估共轭反应的进程。此外，还证明了用经代谢修饰的细菌标记活细胞，以扩大FDIBO的可能应用。