2-羟基-N-(O-羟基苄亚基)乙基胺 | 1952-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-羟基-N-(O-羟基苄亚基)乙基胺
• 英文名称: 2-[(2-hydroxyethyl)iminomethyl]phenol
• 英文别名: N-(2-hydroxyethyl)salicylaldimine；salicylaldehyde-(2-hydroxyethyl)imine；N-(2-hydroxybenzylidene)-2-aminoethanol；salicylidene-2-ethanolamine；Salicyliden-2-hydroxyethylamin；N-(2-Hydroxyethyl)-salicylidenamin；2-(Salicylideneamino)ethanol；2-(2-hydroxyethyliminomethyl)phenol
• CAS: 1952-38-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₂
• 分子量: 165.192
• InChiKey: PVOPOJUNKWJIBJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-120 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.1608 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2925290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-羟基-N-(O-羟基苄亚基)乙基胺 在 四氯化硅 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以30.7%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Salicylaldehyde-(2-hydroxyethyl)imine – A flexible ligand for group 13 and 14 elements

  摘要：

  The reaction of salicylaldehyde-(2-hydroxyethyl)imine (H2L), 1, with organoelement halides from group 13 and 14 leads to a variety of coordination compounds. Depending on the size of the central atom and the organic substituents, tetra-, penta- or hexacoordinated complexes emerge. When the central atom of the complex has a small atom radius and small substituents, like methyl groups, coordination number four is preferred. Thereby macrocyclic compounds of the composition L-2(SiMeR)(2) (R = Me, cyclohexyl) are formed. With phenyl substituted element halides Ph2ECl2 pentacoordinated complexes LEPh2 (E = Si, Ge, Sn) were isolated. Hexacoordinated complexes of the composition L2E (E = Si, Sn) were obtained from ECl4 and 1. A surprising result was obtained from the reaction of 1 with InCl3. The resulting complex is a monoanionic trimer, obeying the composition [HNEt3][L3In3Cl3(mu(3)-OH)]center dot(DME)(2)(THF) in the solid state structure. The prepared compounds were characterised by NMR and IR spectroscopy, elemental and X-ray structure analysis. Furthermore solid state NMR measurements and chemical shift tensor analysis with the help of quantum chemical methods were used to analyse the electron density distribution around the central atoms of several products. The results of this study demonstrate the structural variety that can be created with a single O,N,O' chelating ligand. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.08.026
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 C.I.酸性橙108 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-羟基-N-(O-羟基苄亚基)乙基胺
  参考文献：
  名称：

  细节发挥作用：一类四核Cu II Mn III配合物，具有立方状和双开立方状核

  摘要：

  “直接合成”方法，即金属粉和铵盐与由水杨醛和乙醇胺原位形成的多齿席夫碱（H 2 L）的甲醇溶液的一锅反应，已成功用于制备新的杂金属化合物[Cu 3 Mn（L）4（CH 3 OH）3 ] I 3（1），[Cu 3 Mn（L）4（CH 3 OH）3（H 2 O）] NCS·H 2 O（2），[Cu 3 Mn（L）4（CH 3 OH）（H2 O） 2.55 ] Br·0.45H 2 O（ 3）和[Cu 3 Mn（L） 4（H 2 O） 3.4 ] BF 4 ·0.6H 2 O（ 4）。晶体学分析揭示， 1-4是基于四核芯{的Cu II 3的Mn III（μ 3 -O） 4 }其中金属中心由席夫碱配体的形成立方体状排列的氧桥连接。新型杂金属化合物[Cu 3 Mn（L） 4（CH 3 OH） 3 ]2 [Mn（NCS） 4 ]·2CH 3 OH（ 5）已通过“构建单元”方法使用[Cu（HL） 2 ]与乙酸锰和NH

  DOI：

  10.1039/c7dt00957g

文献信息

• The coordination chemistry of molybdenum and tungsten. Part XVI. Oxomolybdenum(V) and oxotungsten(V) complexes containing neutral monodentate and anionic bidentate Schiff base ligands
  作者：C.A. Rice、C.G. Benson、C.A. McAuliffe、W.E. Hill

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)87304-1

  日期：1982.1

  ligands with phenolic, imine and various side chain donors yields complexes of type [MOCl3(ligand)2] in which the ligand generally binds as a neutral monodentate imine donor. Electron spin resonance spectra suggest that these complexes have a cis-mer structure. These complexes are not converted to the bidentate anionic ligand complexes [MoOCl(L)2] by refluxing in alcohols, but the latter may be prepared

  MOCl3（THF）2（M = MO，W）与一系列席夫碱配体与酚，亚胺和各种侧链供体的反应产生[MOCl3（ligand）2]型复合物，其中配体通常以中性键结合亚齿亚胺供体。电子自旋共振谱表明这些配合物具有顺式结构。这些络合物不能通过在醇中回流而转化为二齿阴离子配体络合物[MOOCl（L）2]，但是后者可以由MOOCl3（THF）2和配体的锂盐制备。[MOOCl3（配体）]（〜1.934）的g值在[MOOCl（L）2]（〜1.945）[1]中有显着变化。
• Heterometallic Co^III₄Fe^III₂Schiff Base Complex: Structure, Electron Paramagnetic Resonance, and Alkane Oxidation Catalytic Activity
  作者：Dmytro S. Nesterov、Eduard N. Chygorin、Volodymyr N. Kokozay、Volodymyr V. Bon、Roman Boča、Yuriy N. Kozlov、Lidia S. Shul’pina、Julia Jezierska、Andrew Ozarowski、Armando J. L. Pombeiro、Georgiy B. Shul’pin

  DOI：10.1021/ic301460q

  日期：2012.8.20

  The heterometallic complex [Co4Fe2OSae8]·4DMF·H2O (1) was synthesized by one-pot reaction of cobalt powder with iron chloride in a dimethylformamide solution of salicylidene-2-ethanolamine (H2Sae) and characterized by single crystal X-ray diffraction analysis, magnetic measurements, high frequency electron paramagnetic resonance (HF-EPR), and Mössbauer spectroscopies. The exchange coupling in the Fe(III)–Fe(III)

  在水杨叉-2-乙醇胺（H 2 Sae）的二甲基甲酰胺溶液中，通过钴粉与氯化铁的一锅反应，合成了杂金属配合物[Co 4 Fe 2 OSae 8 ]·4DMF·H 2 O（1）。通过单晶X射线衍射分析，磁测量，高频电子顺磁共振（HF-EPR）和Mössbauer光谱学。Fe（III）-Fe（III）对中的交换耦合具有反铁磁行为，J / hc = −190 cm –1。HF-EPR光谱显示了一个异常的模式，几乎没有可检测到的Fe（III）二聚体三重态信号。的大小发现D（约13.9 cm –1）比相关的二聚体大得多。催化研究表明，在温和条件下，1对环烷烃与过氧化氢的氧化具有出色的活性。最有效的系统的周转率（TON）为3.57×10 3，环己烷的总收率分别为26％和环辛烷的总收率分别为2.28×10 3 /46％。显着的周转频率（TOF）为1.12×10 4 h –1（最高初始速率W 0 = 3.5×10
• Reactions of metal β-diketonates.
  作者：K. Dey、R.K. Maiti、S.K. Sen

  DOI：10.1016/s0020-1693(00)94115-x

  日期：1976.1

  of bidentate chelating ligands; n = 0–1) have been isolated. On the other hand, dibasic tridentate (LH2) or dibasic tetradentate (L′H2) Schiff bases replaced all the acetylacetonate anions from VO(acac)2H2O to produce VO(L)H2O or VO(L′) in refluxing toluene or ethanol. Analogous reactions of VO(acac)2H2O with aminoacids, aminoalcohols, semi- and thiosemi-carbazide in ethanol, methanol, water-ethanol

  研究了双（乙酰丙酮基）氧钒（IV）水合物VO（acac）2 H 2 O与不同的螯合配体（至少含有一个NH 2基）的反应。在干回流甲苯中，[VO（acac）（Lsbnd; L）] 0（或+） ·nH 2 O类型的杂螯合物（其中LL=齿状螯合配体的中性或单阴离子； n = 0-1）隔离的。另一方面，二元三齿（LH 2）或二元四齿（L'H 2）席夫碱取代了VO（acac）2 H 2 O中的所有乙酰丙酮根阴离子，从而生成VO（L）H 2 O或VO（L' ）在回流的甲苯或乙醇中。VO（acac）的类似反应在乙醇，甲醇，水-乙醇或水-丙酮混合物中与氨基酸，氨基醇，半氨基和硫代氨基甲酰氨基生成的2 H 2 O，产生了多种涉及席夫碱的氧钒（IV）离子混合配体配合物，其中许多均显示室温下的磁矩不正常。在这项研究过程中，还分离了几种混合的配体氧钒（IV）与中性乙酰丙酮（或甘氨酸）的复合物。在甚至痕量水的存在下，VO（acac）2
• Structure and Solution Equilibrium of N-Salicylidene-amino-sugars and Amino-alcohols.
  作者：Shigeharu Inouye

  DOI：10.1248/cpb.15.1540

  日期：——

  The structures and solution equilibria of twenty members of N-salicylidene-amino-sugars and -amino-alcohols were examined mainly in methanol, water and solid state. As the modeled compounds were examined simultaneously three members of N-salicylidene-alkylamines and eight members belonged to the o-methoxybenzylidene, 3-methoxysalicylidene, 3, 5-dibromosalicylidene and 2-hydroxynaphthylidene derivatives. From the comparative studies on the electronic, infrared, NMR spectra and equilibrium position, it was shown that the solution equilibrium consisted of the phenolimine and the ketoamine species, the latter being stabilized by the intra- and intermolecular hydrogen bonding involving the alcoholic hydroxyl groups and protic solvents. The acid-base equilibria of the two tautomers in methanol and the ketoamine-ion-pair equilibrium in water were discussed.

  二十种N-水杨醛基氨基糖和氨基醇的结构及溶液平衡主要在甲醇、水和固态下进行了研究。由于所建模的化合物是同时考察的，因此其中包括三种N-水杨醛基烷基胺和八种属于o-甲氧基苯亚甲基、3-甲氧基水杨醛基、3,5-二溴水杨醛基和2-羟基萘亚甲基衍生物。从电子、红外、核磁共振谱及平衡位置的比较研究中显示，溶液平衡由酚亚胺和酮胺物种组成，后者通过涉及醇羟基和质子溶剂的分子内和分子间氢键得以稳定。讨论了甲醇中两个互变异构体的酸碱平衡以及水中酮胺离子对的平衡。
• Metal specific variable binding modes in Schiff base complexes — facile synthesis and crystal structure of anionic bis-N-(2-oxyethyl-5-bromosalicylal-diminato) cobalt(III)
  作者：Rajib Lal De、Keka Samanta、Kamales Maiti、Egbert Keller

  DOI：10.1016/s0020-1693(01)00369-3

  日期：2001.5

  Abstract The Schiff bases N-(2-hydroxyethyl)-X-salicylaldimine (X=H, Br) which show monobasic bidentate binding mode in their copper(II) complexes, in contrast offer dibasic tridentate chelation and almost spontaneous reaction leading to the synthesis of anionic bis-tridentate cobalt(III) chelates. On the other hand the Schiff bases N-(2-hydroxyphenyl)-X-salicylaldimine (X=H, Br) which are in dibasic

  摘要席夫碱N-（2-羟乙基）-X-水杨基醛亚胺（X = H，Br）在其铜（II）配合物中显示一元二齿键合模式，相反提供二元三齿螯合和几乎自发的反应，从而导致合成阴离子双三齿钴（III）螯合物。另一方面，席夫碱的N-（2-羟苯基）-X-水杨基亚胺（X = H，Br）在它们的铜（II）络合物中处于二元三齿键合模式，参与一元二齿螯合生成中性的双齿双齿钴（II）配合物。双-N-（2-氧乙基-5-溴水杨基-二氨基）钴（III）阴离子的晶体结构分析证实，钴（III）周围具有接近完美的八面体几何形状。

表征谱图