2-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)amino)ethan-1-ol | 120060-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)amino)ethan-1-ol
• 英文别名: 2-[([1,1′-biphenyl]-4-ylmethyl)amino]ethan-1-ol；2-[(4-Phenylphenyl)methylamino]ethanol
• CAS: 120060-13-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• mdl: MFCD05740115
• 分子量: 227.306
• InChiKey: JNFRBUVYSXYFAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)amino)ethan-1-ol 在 吡啶 、 碳酸氢钠 、 三氯乙腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 63.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  结合联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯部分的细菌转糖基化酶抑制剂的基于结构的设计

  摘要：

  转糖基化酶（TGase）对肽聚糖生物合成以形成细菌细胞壁至关重要。Moenomycin是一种有效的TGase抑制剂，但由于其药代动力学较差，因此未用于临床治疗。Moenomycin中的E-F二糖，磷酸甘油酸酯和脂质尾巴是TGase抑制和抗菌活性的关键元素。基于此支架，设计了一系列包含联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯的截短模拟物，以测试其TGase抑制活性。在该设计中，磷酸酰基丙酸酯基团是磷酸甘油酸酯的替代物，具有改善的稳定性。可以使用Cu（I）催化的（3 + 2）环加成反应通过直接方法构建脂质尾巴库，合成的三唑环可以在TGase活性位点提供额外的氢键。我们的分子对接实验表明，联苯基团提供π–π和π–阳离子相互作用，可以作为莫诺霉素中C–E二糖的简化替代品。为了在氧化糖基化中发挥氧鎓过渡态的作用，胺接头在生理条件下以带正电荷的形式存在，以实现与酸性残基的静电相互作用。在这项研究中

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.03.034
• 作为产物：
  描述：

  2-{[1-Biphenyl-4-yl-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以96%的产率得到2-(([1,1'-biphenyl]-4-ylmethyl)amino)ethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  吗啉-2,3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮的合成：阿瑞匹坦的中间体

  摘要：

  据报道，由N-取代的β-氨基醇制备吗啉-2，3-二酮和2-羟基吗啉-3-酮。这些是阿瑞吡坦合成和开发中有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.185

文献信息

• [EN] THERAPEUTIC MACROLIDE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS DE MACROLIDES THÉRAPEUTIQUES ET UTILISATION DE CEUX-CI
  申请人：MERLION PHARMACEUTICALS PTE LT

  公开号：WO2010062265A1

  公开（公告）日：2010-06-03

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain macrolide compounds (for convenience, collectively referred to herein as "MC compounds"), which, inter alia, are useful in treatment of cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to treat proliferative conditions such as cancer, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by the regulation (e.g. inhibition) of cell proliferation, optionally in combination with another agent.

  本发明一般涉及治疗化合物领域，更具体地涉及某些大环内酯化合物（为方便起见，本文统称为“MC化合物”），这些化合物在癌症治疗中有用。本发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及利用这些化合物和组合物在体外和体内治疗增殖性疾病，如癌症，并在治疗通过细胞增殖调控（例如抑制）介导的疾病和病症方面的用途，可选地与另一药剂结合。
• Significant Broadening of the Substrate Scope for the Hydrated Imidazoline Ring Expansion (HIRE) via the Use of Lithium Hexamethyldisilazide
  作者：Mikhail Krasavin、Sergey Grintsevich、Alexander Sapegin

  DOI：10.1055/s-0040-1719882

  日期：2022.5

  Substrates that are insufficiently activated towards the hydrated imidazoline ring expansion (HIRE) process have been previously found to deliver exclusively the products of aminoalkyl side-chain ring expansion. Attempted reversal of the process by thermal activation towards HIRE failed. We have found that for such problematic substrates the HIRE-type ring expansion can be effectively achieved by applying lithium hexamethyldisilazide (LHMDS) in toluene. LHMDS is thought to promote intramolecular transamidation, which leads to ring-expanded 10- and 11-membered heterocyclic products in modest to good yields. The process significantly broadens the substrate scope amenable to the HIRE strategy.

  摘要：以前发现，对水合咪唑啉环扩展（HIRE）过程不足激活的底物仅产生氨基烷基侧链环扩展产物。尝试通过热激活向HIRE反转该过程失败。我们发现，对于这类问题底物，可以通过在甲苯中应用六甲基二硅氮化锂（LHMDS）有效实现HIRE型环扩展。认为LHMDS促进分子内转酰胺化，导致产率适中至良好的环扩展的10和11元杂环产物。该过程显著扩大了适用于HIRE策略的底物范围。
• NEW PROCESS FOR EARLY SACUBITRIL INTERMEDIATES
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP3558930B1

  公开（公告）日：2021-05-26
• Therapeutic Macrolide Compounds and Their Use
  申请人：Boyce Rustum S.

  公开号：US20110237566A1

  公开（公告）日：2011-09-29

  The present invention pertains generally to the field of therapeutic compounds, and more specifically to certain macrolide compounds (for convenience, collectively referred to herein as “MC compounds”), which, inter alia, are useful in treatment of cancer. The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to treat proliferative conditions such as cancer, and in the treatment of diseases and conditions that are mediated by the regulation (e.g. inhibition) of cell proliferation, optionally in combination with another agent.
• Structure-based design of bacterial transglycosylase inhibitors incorporating biphenyl, amine linker and 2-alkoxy-3-phosphorylpropanoate moieties
  作者：Jui-Yin Yu、Hsiu-Jung Cheng、Huei-Ru Wu、Wei-Shen Wu、Jui-Wen Lu、Ting-Jen Cheng、Ying-Ta Wu、Jim-Min Fang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.03.034

  日期：2018.4

  Transglycosylase (TGase) is essential to biosynthesis of peptidoglycan for formation of bacterial cell wall. Moenomycin is a potent TGase inhibitor, but not used in clinic treatment due to its poor pharmacokinetics. The E−F disaccharide, phosphoglycerate and lipid tail in moenomycin are crucial elements for TGase inhibition and antibacterial activity. Based on this scaffold, a series of truncated mimics

  转糖基化酶（TGase）对肽聚糖生物合成以形成细菌细胞壁至关重要。Moenomycin是一种有效的TGase抑制剂，但由于其药代动力学较差，因此未用于临床治疗。Moenomycin中的E-F二糖，磷酸甘油酸酯和脂质尾巴是TGase抑制和抗菌活性的关键元素。基于此支架，设计了一系列包含联苯，胺连接基和2-烷氧基-3-磷酸基丙酸酯的截短模拟物，以测试其TGase抑制活性。在该设计中，磷酸酰基丙酸酯基团是磷酸甘油酸酯的替代物，具有改善的稳定性。可以使用Cu（I）催化的（3 + 2）环加成反应通过直接方法构建脂质尾巴库，合成的三唑环可以在TGase活性位点提供额外的氢键。我们的分子对接实验表明，联苯基团提供π–π和π–阳离子相互作用，可以作为莫诺霉素中C–E二糖的简化替代品。为了在氧化糖基化中发挥氧鎓过渡态的作用，胺接头在生理条件下以带正电荷的形式存在，以实现与酸性残基的静电相互作用。在这项研究中