(E)-cinnamyl (toluene-4-sulfonyl)acetate | 847900-12-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-cinnamyl (toluene-4-sulfonyl)acetate
• 英文别名: [(E)-3-phenylprop-2-enyl] 2-(4-methylphenyl)sulfonylacetate
• CAS: 847900-12-3
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄S
• 分子量: 330.405
• InChiKey: OWJVUFCMFPKDIX-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 熔点：
  55-56 °C
• 沸点：
  539.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  60.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-cinnamyl (toluene-4-sulfonyl)acetate 在 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 potassium acetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以92%的产率得到1-(2-phenylbut-3-ene-1-sulfonyl)-4-methylbenzene
  参考文献：
  名称：

  通过脱羧的克莱森重排反应合成均烯丙基砜。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200462023
• 作为产物：
  描述：

  肉桂醇 、 对甲苯磺酰乙酸 在 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以71%的产率得到(E)-cinnamyl (toluene-4-sulfonyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Highly regioselective decarboxylative Claisen rearrangement reactions of diallyl 2-sulfonylmalonates

  摘要：

  The decarboxylative Claisen rearrangement of a range of substituted diallyl 2-sulfonylmalonates is described. The substrates are made by C-carboxylation of the corresponding allyl sulfonylacetates with allyl para-nitrophenyl carbonates. The reactions display a high degree of regioselectivity, with allylic substituents possessing electron-rich substituents at the allyl three-position rearranging preferentially. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.08.130

文献信息

• A [3,3]-sigmatropic process catalysed by acetate. The decarboxylative Claisen rearrangement
  作者：Damien Bourgeois、Donald Craig、Fabienne Grellepois、David M. Mountford、Alan J.W. Stewart

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.073

  日期：2006.1

  Allylic tosylacetates and tosylmalonates undergo acetate-catalysed decarboxylative Claisen rearrangement in the presence of N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide. The homoallylic sulfones formed in these transformations correspond to the products of regiospecific allylation of sulfone-stabilised carbanions. A mechanistic rationale is proposed. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.