E-styrylsulfonylacetic acid methyl ester | 1038996-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: E-styrylsulfonylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (E)-2-(styrylsulfonyl)acetate；methyl (E)-2-(styrylsulfonyl)acetic acid；methyl (E)-styrylsulfonylacetate；methyl 2-[(E)-2-phenylethenyl]sulfonylacetate
• CAS: 1038996-87-0
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄S
• 分子量: 240.28
• InChiKey: ZCHMUSZQVRNXTI-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  E-styrylsulfonylacetic acid methyl ester 在 正丁基锂 、 samarium(III) chloride 、 chloroamine-T 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2-(4,5-dihydro-3,5-diphenylisoxazol-4-ylsulfonylmethyl)-4,5-dihydro-thiazole
  参考文献：
  名称：

  恶唑基/噻唑基磺酰基甲基吡唑和异恶唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从易合成的中间体E-苯乙烯基磺酰基乙酸甲酯（1）中制备了一类新的恶唑基/噻唑基磺酰基甲基吡唑（10-13）和异恶唑（14、15），并研究了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.010
• 作为产物：
  描述：

  苯乙烯 在 磺酰氯 、 硫酸 、 碳酸氢钠 、 sodium sulfite 作用下， 生成 E-styrylsulfonylacetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  恶唑基/噻唑基磺酰基甲基吡唑和异恶唑的合成及抗氧化活性

  摘要：

  从易合成的中间体E-苯乙烯基磺酰基乙酸甲酯（1）中制备了一类新的恶唑基/噻唑基磺酰基甲基吡唑（10-13）和异恶唑（14、15），并研究了它们的抗氧化活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.08.010

文献信息

• Synthesis and antimicrobial activity of novel sulfone-linked bis heterocycles
  作者：V. Padmavathi、P. Thriveni、G. Sudhakar Reddy、D. Deepti

  DOI：10.1016/j.ejmech.2007.06.011

  日期：2008.5

  Novel sulfone-linked bis heterocycles pyrazolines in combination with thiadiazoles, oxadiazoles and triazoles were prepared from E-styrylsulfonylacetic acid methyl ester and tested for their antimicrobial activity. The compound 8 showed pronounced activity than the compounds 6 and 7.

  由E-苯乙烯磺酰基乙酸甲酯制备了新型的与砜连接的双杂环吡唑啉与噻二唑，恶二唑和三唑的组合，并测试了它们的抗菌活性。化合物8显示出比化合物6和7显着的活性。
• Synthesis of Sulfones <i>via</i> Ru(II)-Catalyzed Sulfination of Boronic Acids
  作者：Krista Gulbe、Ma̅ris Turks

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03403

  日期：2020.4.17

  Ruthenium(II) complexes catalyze the insertion of sulfur dioxide into (het)aryl and alkenyl boronic acids. The transmetalation–sulfination process proceeds with DABSO in the presence of 5 mol % RuCl2(PPh3)3 in methanol at 100 °C. The intermediate sulfinate salt can be quenched with various electrophiles such as alkyl halides, epoxides, Michael acceptors, and λ3-iodanes in moderate to good yields. The

  钌（II）配合物催化二氧化硫插入（杂）芳基和烯基硼酸中。在5 °C的RuCl 2（PPh 3）3在100°C的甲醇中，DABSO进行了金属转移-硫化过程。中间亚磺酸盐可以与各种亲电猝灭如烷基卤，环氧化物，迈克尔受体，和λ 3 -iodanes在中度至良好的产率。所报告的砜合成可根据亲电试剂的反应性，以直接一锅法或一锅两步法进行。
• Synthesis and Biological Activity of a New Class of Sulfone-Linked Pyrrolylpyrazoles and Pyrrolylisoxazoles from Methyl-3-aryl-2-(E-arylethenesulfonyl)acrylate
  作者：Venkatapuram Padmavathi、Thunga Radha Lakshmi、Konda Mahesh、Adivireddy Padmaja

  DOI：10.1248/cpb.57.1200

  日期：——

  A new class of sulfone-linked bis heterocycles, methyl-3-(4′-aryl-1′H-pyrazol-3′-ylsulfonyl)-4-aryl-3H-pyrrole-3-carboxylate (8), methyl-3-(1′-phenyl-3′,5′-diaryl-1′H-pyrazol-4′-ylsulfonyl)-4-aryl-3H-pyrrole-3-carboxylate (9) and methyl-3-(3′,5′-diarylisoxazol-4′-ylsulfonyl)-4-aryl-3H-pyrrole-3-carboxylate (10) were prepared by the regioselective reaction of methyl-3-aryl-2-(E-arylethenesulfonyl)acrylate (2) with tosylmethyl isocyanide followed by fuctionalization of olefin moiety with 1,3-dipolar reagents. The lead compounds were tested for their antimicrobial activity.

  一类新的砜连接双杂环，3-(4′-芳基-1′H-吡唑-3′-基磺酰基)-4-芳基-3H-吡咯-3-羧酸甲酯(8)、3-(1′-苯基-3′,5′-二甲基-1′H-吡唑-4′-基磺酰基)-4-芳基-3H-吡咯-3-羧酸甲酯（9）和 3-(3′、5′-二芳基异恶唑-4′-基磺酰基）-4-芳基-3H-吡咯-3-羧酸甲酯(10)是由 3-芳基-2-(E-芳基乙烯磺酰基)丙烯酸甲酯(2)与甲苯基甲基异氰酸酯发生区域选择性反应，然后用 1,3-二极试剂对烯烃基进行官能化而制备的。对先导化合物进行了抗菌活性测试。
• A New Method for the Preparation of (E)-2-(Styrylsulfonyl)acetic Acid Esters and Their Reactions with Hydrazine Hydrate
  作者：Norton Peet、Son Nguyen

  DOI：10.1055/s-0030-1259974

  日期：2011.4

  A new route to esters of (E)-2-(styrylsulfonyl)acetic acid has been developed. Treatment of the methyl ester with hydrazine hydrate gave the six-membered 4-amino-5-phenylthiomorpholine-3-one 1,1-dioxide (1), and not the seven-membered 6-phenyl-1,4,5-thiadiazepane-3-one 1,1-dioxide (2) as previously described by others. In contrast, treatment of the ethyl ester with the same reagent provided a separable

  已经开发出一种新的（E）-2-（苯乙烯基磺酰基）乙酸酯的途径。用水合肼处理甲酯得到六元4-氨基-5-苯基硫代吗啉-3-一1,1-二氧化物（1），而不是七元6-苯基-1,4,5-噻二氮烷-3-一个1,1-二氧化物（2），如前所述。相反，用相同的试剂处理乙酯提供了1和2的可分离的1：1.2混合物。1和2的NMR谱图与先前报告中针对2的谱图有很大不同。 环化-砜-杂环-酯
• Synthesis and antioxidant activity of oxazolyl/thiazolylsulfonylmethyl pyrazoles and isoxazoles
  作者：A. Padmaja、C. Rajasekhar、A. Muralikrishna、V. Padmavathi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.010

  日期：2011.10

  A new class of oxazolyl/thiazolylsulfonylmethyl pyrazoles (10–13) and isoxazoles (14, 15) were prepared from the synthetically vulnerable intermediate E-styrylsulfonylacetic acid methyl ester (1) and studied their antioxidant activity.

  从易合成的中间体E-苯乙烯基磺酰基乙酸甲酯（1）中制备了一类新的恶唑基/噻唑基磺酰基甲基吡唑（10-13）和异恶唑（14、15），并研究了它们的抗氧化活性。