3-methyl-N-(3-phenylpropyl)aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-methyl-N-(3-phenylpropyl)aniline
• 英文别名: Benzylethyl-m-toluidine
• 化学式: C₁₆H₁₉N
• mdl: MFCD11124486
• 分子量: 225.334
• InChiKey: WPCFKDGXKHAVSI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间甲苯氨基甲酸叔丁酯 在 bis(dimethylamino)bis(phenyl(6-(phenylamino)pyridine-2-yl)amino)titanium 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 144.33h， 生成 3-methyl-N-(3-phenylpropyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  用于苯乙烯和1,3-丁二烯的高度区域选择性加氢氨基烷基化的2,6-双（苯基氨基）吡啶并钛催化剂

  摘要：

  与c  C键的形成末端烯烃，1,3-二烯，或苯乙烯的催化hydroaminoalkylation允许胺的直接和高度原子效率的（100％）的合成可导致形成两种区域异构体的，直链和支链产物。我们提出了一种新型的带有2,6-双（苯基氨基）吡啶基配体的钛催化剂，用于苯乙烯和1-苯基-1,3-丁二烯的分子间加氢烷基化反应，可提供相应的线性加氢烷基化产物，具有出色的区域选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201403203

文献信息

• t-BuXPhos: a highly efficient ligand for Buchwald–Hartwig coupling in water
  作者：Patrick Wagner、Maud Bollenbach、Christelle Doebelin、Frédéric Bihel、Jean-Jacques Bourguignon、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1039/c4gc00853g

  日期：——

  An efficient and versatile ‘green’ catalytic system for the Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in water is reported. In an aqueous micellar medium, the combination of t-BuXPhos with [(cinnamyl)PdCl]2 showed excellent performance for coupling arylbromides or chlorides with a large set of amines, amides, ureas and carbamates. The method is functional-group tolerant, proceeds smoothly (30 to 50

  据报道，一种有效且通用的“绿色”催化体系可用于水中的布赫瓦尔德-哈特维格交叉偶联反应。在水性胶束介质中，t- BuXPhos与[（肉桂基）PdCl] 2的组合显示出优异的性能，可将芳基溴化物或氯化物与大量胺，酰胺，脲和氨基甲酸酯偶合。该方法具有官能团耐受性，可顺利进行（30至50°C），并能以优良的分离产率快速获得目标化合物。当应用于已知的NaV1.8调节剂的合成时，与传统的有机合成方法相比，该方法可显着改善E因子。
• <i>In Situ</i> Formation of Cationic π-Allylpalladium Precatalysts in Alcoholic Solvents: Application to C–N Bond Formation
  作者：Philippe Steinsoultz、Aurélien Bailly、Patrick Wagner、Estefania Oliva、Martine Schmitt、Laurence Grimaud、Frédéric Bihel

  DOI：10.1021/acscatal.1c04641

  日期：2022.1.7

  report an efficient Buchwald–Hartwig cross-coupling reaction in alcoholic solvent, in which a low catalyst loading showed excellent performance for coupling aryl halides (I, Br, and Cl) with a broad set of amines, amides, ureas, and carbamates under mild conditions. Mechanistically speaking, in a protic and polar medium, extremely bulky biarylphosphine ligands interact with the dimeric precatalyst

  我们报告了一种在醇溶剂中进行的高效 Buchwald-Hartwig 交叉偶联反应，其中低催化剂负载量显示了芳基卤化物（I、Br 和 Cl）与多种胺、酰胺、脲和氨基甲酸酯在条件温和。从机理上讲，在质子和极性介质中，极其庞大的联芳基膦配体与二聚体预催化剂 [Pd(π-( R )-allyl)Cl] 2相互作用形成相应的阳离子配合物 [Pd(π-( R )-allyl) (L)]Cl原位并且自发地。所得预催化剂在碱性条件下进一步演化为相应的 L-Pd(0) 催化剂，该催化剂通常用于交叉偶联反应。这项机理研究强调了醇类溶剂在活性催化剂形成中的突出作用。
• Direct access to<i>N</i>-alkylated amines and imines<i>via</i>acceptorless dehydrogenative coupling catalyzed by a cobalt(<scp>ii</scp>)-NNN pincer complex
  作者：Siba P. Midya、Jayaraman Pitchaimani、Vinod G. Landge、Vedichi Madhu、Ekambaram Balaraman

  DOI：10.1039/c8cy00859k

  日期：——

  A simple, phosphine-free Co(II)-NNN pincer complex catalyzed direct N-alkylation of anilines with alcohols via hydrogen auto-transfer (HA) and selective acceptorless dehydrogenative coupling (ADC) of benzylamines with alcohols affording imines with the liberation of molecular hydrogen and water is reported.

  一种简单的无膦的Co（II）-NNN钳状络合物通过氢自动转移（HA）和苄胺与醇的选择性无受体脱氢偶联（ADC）催化苯胺与醇的直接N-烷基化，从而提供亚胺并释放出分子据报道氢和水。
• <scp>d</scp>-Glucose: An Efficient Reducing Agent for a Copper(II)-Mediated Arylation of Primary Amines in Water
  作者：Maud Bollenbach、Patrick Wagner、Pedro G. V. Aquino、Jean-Jacques Bourguignon、Frédéric Bihel、Christophe Salomé、Martine Schmitt

  DOI：10.1002/cssc.201600801

  日期：2016.11.23

  A copper‐catalyzed Ullmann‐type amination with primary amines in water with a combination of copper(II) triflate [Cu(OTf)2], dipivaloylmethane, and d‐glucose is reported. The mild conditions and the use of an inexpensive catalyst as well as a renewable feedstock (d‐glucose and the surfactant TPGS‐750‐M, which is derived from vitamin E) make this protocol a safe and convenient strategy for efficient

  据报道，在水中，伯胺与三氟甲磺酸铜（II）[Cu（OTf）2 ]，双戊酰甲烷和d-葡萄糖结合使用，可在铜催化的Ullmann型胺化反应中发挥作用。温和的条件以及使用廉价的催化剂以及可再生原料（衍生自维生素E的d-葡萄糖和表面活性剂TPGS-750-M）使该协议成为实现有效C-N键合的安全便捷策略编队。与基于钯的反应相比，这种易于操作的方法极具竞争力，可用于合成含N的分子，例如药物或有机发光二极管（OLED）。
• CYCLIC UREA INHIBITORS OF 11BETA-HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE 1
  申请人：Claremon David A.

  公开号：US20100324045A1

  公开（公告）日：2010-12-23

  This invention relates to novel compounds of the Formula (I), (Ia), (Ib), (Ic), (Id), (Ie), (If), (Ig), (Ih)1 (Ij), (Ik), (Il 1-3 ). (Im 1-3 ), (In 1-3 ), (Io 1-2 ), (Ip 1-6 ), (Iq 1-6 ), (Ir 1-6 ) and (Is 1-2 ), pharmaceutically acceptable salts thereof, and pharmaceutical compositions thereof, which are useful for the therapeutic treatment of diseases associated with the modulation or inhibition of 11β-HSD1 in mammals. The invention further relates to pharmaceutical compositions of the novel compounds and methods for their use in the reduction or control of the production of Cortisol in a cell or the inhibition of the conversion of cortisone to Cortisol in a cell.

  本发明涉及公式(I)、(Ia)、(Ib)、(Ic)、(Id)、(Ie)、(If)、(Ig)、(Ih)1、(Ij)、(Ik)、(Il1-3)、(Im1-3)、(In1-3)、(Io1-2)、(Ip1-6)、(Iq1-6)、(Ir1-6)和(Is1-2)的新化合物，其药学上可接受的盐以及其制备的药物组合物，用于治疗与哺乳动物中11β-HSD1的调节或抑制有关的疾病。本发明还涉及所述新化合物的药物组合物以及它们在细胞中减少或控制皮质醇的产生或抑制皮质酮转化为皮质醇的使用方法。